methyl 3-acetamido-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate | 1402569-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
• 英文别名: Benzenebutanoic acid, beta-(acetylamino)-2,4,5-trifluoro-, methyl ester, (betaR)-
• CAS: 1402569-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: BBGGHUOAAZMMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride sodium hypochlorite 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸 、 乌洛托品 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3-acetamido-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sitagliptin intermediates

  摘要：

  该发明涉及手性化合物的制备，特别是涉及手性化合物的制备，这些化合物可以用作抗糖尿病药物的中间体，最好是西格列汀的制备。

  公开号：

  EP2508506A1

文献信息

• Truce–Smiles Rearrangements by Strain Release: Harnessing Primary Alkyl Radicals for Metal‐Free Arylation
  作者：David M. Whalley、Jayasree Seayad、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202108240

  日期：2021.10.4

  The ring-opening of 3-aminocyclobutanone oximes enables easy generation of primary alkyl radicals, capable of undergoing an unprecedented strain-release, desulfonylative radical Truce–Smiles rearrangement, providing divergent access to valuable 1,3 diamines and unnatural β-amino acids. Characterized by mild conditions and wide scope of migrating species, this protocol allows the modular assembly of

  3-氨基环丁酮肟的开环能够轻松生成伯烷基自由基，能够进行前所未有的应变释放、脱磺酰化自由基休战-微笑重排，为获得有价值的 1,3 二胺和非天然 β-氨基酸提供不同的途径。该协议的特点是条件温和，迁移物种范围广，允许在无过渡金属的室温条件下进行 sp 3 -芳基的模块化组装。
• Preparation of Optically Pure ß-Amino Acid Type Active Pharmaceutical Ingredients and Intermediates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2615080A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to the preparation of optically resolved chiral compounds of β-amino acid type active pharmaceutical ingredients (API), more specifically to β-aminobutyryl substituted compounds and especially β-aminobutyryl compounds having γ-bound aryl groups. The present invention more particularly relates to the preparation of enantiomerically enriched chiral compounds useful as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及制备β-氨基酸类活性药物成分(API)的光学分辨手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-键合芳基基团的β-氨基丁酰化合物的制备。本发明更具体地涉及制备对映体富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为西格列汀。
• [EN] PREPARATION OF OPTICALLY PURE ß-AMINO ACID TYPE ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION D'INGRÉDIENTS PHARMACEUTIQUES ACTIFS DE TYPE ACIDE SS-AMINÉ OPTIQUEMENT PURS ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013104774A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to the preparation of optically resolved chiral compounds of β-amino acid type active pharmaceutical ingredients (API), more specifically to β-aminobutyryl substituted compounds and especially β-aminobutyryl compounds having γ-bound aryl groups. The present invention more particularly relates to the preparation of enantiomerically enriched chiral compounds useful as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及制备β-氨基酸型活性药物成分（API）的光学分离手性化合物，更具体地涉及β-氨基丁酰取代化合物，特别是具有γ-结合芳基的β-氨基丁酰化合物。本发明更具体地涉及制备对手性富集的手性化合物，用作制备抗糖尿病药物的中间体，优选为席他格列汀。
• PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES
  申请人：Sova Matej

  公开号：US20140213810A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The invention relates to the preparation of chiral compounds, in particular to the preparation of chiral compounds which may be used as intermediates for the preparation of anti-diabetic agents, preferably sitagliptin.

  本发明涉及手性化合物的制备，尤其涉及制备可用作抗糖尿病药物中间体的手性化合物，优选为西格列汀。
• [EN] PREPARATION OF SITAGLIPTIN INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE SITAGLIPTINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012136383A8

  公开（公告）日：2013-01-17