3-(1,3-dimethyl-2-oxo-5-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)propanenitrile | 1356668-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dimethyl-2-oxo-5-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-[1,3-Dimethyl-2-oxo-5-(trifluoromethyl)indol-3-yl]propanenitrile；3-[1,3-dimethyl-2-oxo-5-(trifluoromethyl)indol-3-yl]propanenitrile
• CAS: 1356668-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 282.265
• InChiKey: WAWGHEGLAJEMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 2 2'-联嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,3-dimethyl-2-oxo-5-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Oxidative Alkylarylation of <i>N</i> ‐Aryl/Benzoyl Acrylamides Through Direct C−H Bond Functionalization
  作者：Maojian Lu、Tao Zhang、Dabao Tan、Chengzhu Chen、Ying Zhang、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1002/adsc.201900712

  日期：2019.9.17

  N‐aryl/benzoyl acrylamides have been established through visible‐light‐enabled photocatalysis, furnishing a wide variety of functionalized oxindoles and isoquinolinediones in good‐to‐excellent yields under the synergistic interactions of an organic fluorophores‐type photocatalyst 4CzIPN, trifluoroacetoxyiodobenzene (PIFA), and 1,3,5‐trimethoxybenzene with visible light irradiation. The prominent features of this

  N-芳基/苯甲酰基丙烯酰胺的自由基级联氧化烷基芳基化是通过可见光光催化建立的，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的协同作用下，提供了多种功能化的羟吲哚和异喹啉二酮，具有良好至优异的收率。 ，三氟乙酰氧基碘苯（PIFA）和1,3,5-三甲氧基苯在可见光下照射。该方法的突出特点是广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。
• Visible-light induced tandem radical cyanomethylation and cyclization of N-aryl acrylamides: access to cyanomethylated oxindoles
  作者：Xiaoshuang Gao、Wuheng Dong、Bei Hu、Huang Gao、Yao Yuan、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c7ra10090f

  日期：——

  A visible-light induced cyanomethylation of N-aryl acrylamides with bromoacetonitrile followed by intramolecular cyclization has been explored. This transformation exhibits a wide substrate scope and significant functional group tolerance, providing a facile synthetic approach and highly efficient access to cyanomethylated oxindoles.

  已经研究了可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺与溴乙腈的氰基甲基化，然后进行分子内环化。该转化表现出宽泛的底物范围和显着的官能团耐受性，提供了一种简便的合成方法和高效获得氰甲基甲基化吲哚的途径。
• Fe-promoted radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles via cleavage of the sp³ C–H of acetonitrile and the sp² C–H of the phenyl group
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob02172j

  日期：——

  Radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles with acetonitrile as the radical precursor is described. This reaction involves dual C–H bond functionalization, including the sp3 C–H of acetonitrile and the sp2 C–H of the phenyl group. A variety of functional groups, such as methoxy, ethyloxy carbonyl, chloro, bromo, iodo, nitro, trifluoromethoxy and trifluoromethyl groups

  描述了芳基丙烯酰胺的自由基氰基甲基化/芳基化以使用乙腈作为自由基前体来获得羟吲哚。该反应包括双C-H键的官能化，包括SP 3乙腈和C-H的SP 2的苯基的C-H。很好地耐受各种官能团，例如甲氧基，乙氧基羰基，氯，溴，碘，硝基，三氟甲氧基和三氟甲基。
• Copper-Catalysed Alkylarylation of Activated Alkenes Using AIBN and Beyond: An Access to Cyano-Containing Oxindoles
  作者：Dong Zhou、Zi-Hao Li、Jie Li、Shu-Hua Li、Ming-Wei Wang、Xiao-Ling Luo、Guo-Liang Ding、Rui-Long Sheng、Mei-Jun Fu、Shi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201403499

  日期：2015.3

  oxidative radical alkylarylation of activated alkenes using AIBN (azobisisobutyronitrile) and related reagents has been developed. This has allowed the general incorporation of nitrile moieties into oxindoles by a cascade addition/C(sp2)–H cyclization process. This protocol demonstrates for the first time that DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) can act as a new activator for the C(sp3)–H functionalization

  已经开发了使用 AIBN（偶氮二异丁腈）和相关试剂的活化烯烃的实用铜催化氧化自由基烷基芳基化。这允许通过级联加成/C(sp2)-H 环化过程将腈基团一般并入羟吲哚中。该方案首次证明 DIAD（偶氮二羧酸二异丙酯）可以作为一种新的活化剂，用于乙腈的 C(sp3)-H 官能化，而不是通常的 Ag 盐。使用廉价的铜盐作为催化剂，对初级和三级腈的一般访问，以及耐空气和耐湿的反应条件使该协议成为一种对含氰基 oxindoles 极具吸引力的方法。