herdmanine D | 1318852-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: herdmanine D
• 英文别名: 2-amino-3-(4-((6-bromo-5-hydroxy-1H-indole-3-carbonyl)oxy)phenyl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[4-(6-bromo-5-hydroxy-1H-indole-3-carbonyl)oxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 1318852-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 419.231
• InChiKey: PKFPVOPFIFUXPW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  herdmanine D 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自海带赫德曼氏菌妈妈的抗炎氨基酸衍生物

  摘要：

  四个新的氨基酸衍生物，herdmanines A-d（1 - 4），是从海洋海鞘分离Herdmania MOMUS。Herdmanines A–C含有不常见的d-精氨酸形式。化合物3和4对NO的产生具有中等程度的抑制作用，IC 50值分别为96和9μM。发现这些化合物抑制iNOS的mRNA表达。评价了对促炎细胞因子例如TNF-α，IL-1β和IL-6的产生和mRNA表达的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/np200397g
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 herdmanine D
  参考文献：
  名称：

  通过 Steglich 酯化首次全合成海洋衍生的抗炎天然产物 (-)-Herdmanine D

  摘要：

  描述了一种用于抗炎海洋天然产物 (-)-herdmanine D 的首次全合成的有效和区域选择性途径，具有 18% 的优异总产率。合成策略的一个关键特征是区域选择性构建的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸与受保护的 l-酪氨酸的 Steglich 酯化。L-异构体的形成通过光学活性的测量得到证实。目前的策略为构建用于药物开发的 (-)-herdmanine D 的多种类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1055/a-1672-3000

文献信息

• Anti-inflammatory Amino Acid Derivatives from the Ascidian <i>Herdmania momus</i>
  作者：Jian Lin Li、Sang Chul Han、Eun Sook Yoo、Sook Shin、Jongki Hong、Zheng Cui、Huayue Li、Jee H. Jung

  DOI：10.1021/np200397g

  日期：2011.8.26

  Four new amino acid derivatives, herdmanines A–D (1–4), were isolated from the marine ascidian Herdmania momus. Herdmanines A–C contain the unusual d-form of arginine. Compounds 3 and 4 had a moderate suppressive effect on the production of NO, with IC50 values of 96 and 9 μM, respectively. These compounds were found to inhibit the mRNA expression of iNOS. The inhibitory activities on the production

  四个新的氨基酸衍生物，herdmanines A-d（1 - 4），是从海洋海鞘分离Herdmania MOMUS。Herdmanines A–C含有不常见的d-精氨酸形式。化合物3和4对NO的产生具有中等程度的抑制作用，IC 50值分别为96和9μM。发现这些化合物抑制iNOS的mRNA表达。评价了对促炎细胞因子例如TNF-α，IL-1β和IL-6的产生和mRNA表达的抑制活性。
• First Total Synthesis of the Marine-Derived Anti-inflammatory Natural Product (–)-Herdmanine D through a Steglich Esterification
  作者：Sunita Bhagat、Pankaj Sharma、Nutan Sharma、Gunjan Kashyap

  DOI：10.1055/a-1672-3000

  日期：2022.1

  An efficient and regioselective route for the first total synthesis of the antiinflammatory marine natural product (–)-herdmanine D, with an excellent overall yield of 18%, is described. A key feature of the synthetic strategy is a Steglich esterification of regioselectively constructed 6-bromo-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid with protected l-tyrosine. The formation of the l-isomer was confirmed

  描述了一种用于抗炎海洋天然产物 (-)-herdmanine D 的首次全合成的有效和区域选择性途径，具有 18% 的优异总产率。合成策略的一个关键特征是区域选择性构建的 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸与受保护的 l-酪氨酸的 Steglich 酯化。L-异构体的形成通过光学活性的测量得到证实。目前的策略为构建用于药物开发的 (-)-herdmanine D 的多种类似物铺平了道路。