1-Diazo-3,3-dimethyl-hept-5-yn-2-one | 136506-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Diazo-3,3-dimethyl-hept-5-yn-2-one
• 英文别名: 1-Diazonio-3,3-dimethylhept-1-en-5-yn-2-olate；1-diazo-3,3-dimethylhept-5-yn-2-one
• CAS: 136506-09-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: MTCSAJRNLUUMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊炔 、 1-Diazo-3,3-dimethyl-hept-5-yn-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以33%的产率得到3-(2-Ethyl-1,3-dimethyl-cycloprop-2-enyl)-5,5-dimethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮的两次（内部/外部）炔烃插入反应

  摘要：

  当用Rh 2（OAc）4和几种不同的炔烃处理时，乙炔α-二氮酮5会产生炔烃插入/环丙烷化产物。随后的催化开环反应表明，具有高度区域选择性的净双炔插入过程和新的二氢戊烯酮合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79368-3

文献信息

• Tandem alkyne insertion and allyl sulfonium ylide rearrangement of γ,δ-alkynyl-α′-diazoketones
  作者：Thomas R. Hoye、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88041-3

  日期：1992.1

  catalytic rhodium carboxylate dimer and diallylsulfide (1.1 equiv), undergo sequential alkyne insertion/ylide formation/sigmatropic rearrangement to give γ-allylthio cyclic enones. This transformation was used to probe the influence of alkyne substituents on 5-exo vs. 6-endo cyclization selectivity in the alkyne insertion event.

  乙炔α-重氮酮1在用催化羧酸铑二聚体和二烯丙基硫醚（1.1当量）处理时，会依次进行炔烃插入/内酯形成/σ重排，得到γ-烯丙基硫代环烯酮。此转化用于探测炔烃插入事件中炔烃取代基对5-exo与6-endo环化选择性的影响。
• Double (internal/external) alkyne insertion reactions of α-diazoketones
  作者：Thomas R. Hoye、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79368-3

  日期：1991.7

  Acetylenic α-diazoketone 5, when treated with Rh2(OAc)4 and several different alkynes, gives alkyne insertion/cyclopropenation products. Subsequent catalytic ring opening reactions demonstrate a highly regioselective net double alkyne insertion process and a new dihydropentalenone synthesis.

  当用Rh 2（OAc）4和几种不同的炔烃处理时，乙炔α-二氮酮5会产生炔烃插入/环丙烷化产物。随后的催化开环反应表明，具有高度区域选择性的净双炔插入过程和新的二氢戊烯酮合成方法。