cyclo(Phe-Tyr)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Phe-Tyr)
• 英文别名: cyclo(L-Tyr-L-Phe)；cyclo(L-Phe-L-Tyr)；cYF；(3S,6S)-3-benzyl-6-(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione；cyclo(L-tyrosyl-L-phenylalanyl)；(3S,6S)-3-benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: GRWVBLRIPRGGPD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(Phe-Tyr) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzyl-5-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)benzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有拟肽（酮）哌嗪结构的组胺 H3 受体拮抗剂可抑制 Aβ 寡聚化

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116462
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 20.0~99.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 cyclo(Phe-Tyr)
  参考文献：
  名称：

  合成小分子二酮哌嗪作为钙蛋白酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了一个基于先前报道的钙蛋白酶抑制剂的2,5-二酮哌嗪小文库。此外，完成了与结构相关的天然产物phevalin（2）的简明全合成。尽管有文献报道所制备的某些化合物是钙蛋白酶抑制剂，但未发现任何文库成员对重组人钙蛋白酶I具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.031

文献信息

• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• Radical-Scavenging Antioxidant Cyclic Dipeptides and Silk Fibroin Biomaterials
  作者：Shivaprasad Manchineella、Chandrashekhar Voshavar、Thimmaiah Govindaraju

  DOI：10.1002/ejoc.201700597

  日期：2017.8.17

  Cyclic dipeptide (CDP) based radical-scavenging antioxidant molecules have been developed through structure–activity screening of rationally designed symmetric and asymmetric aromatic molecules. The antioxidant efficiencies of the designed CDPs were evaluated against the standard antioxidants ascorbic acid (natural) and butylated hydroxyanisole (a synthetic ingredient used in food, cosmetics, and medicine)

  通过对合理设计的对称和不对称芳香分子的结构-活性筛选，开发了基于环二肽 (CDP) 的自由基清除抗氧化分子。针对标准抗氧化剂抗坏血酸（天然）和丁基羟基茴香醚（一种用于食品、化妆品和药物的合成成分），对设计的 CDP 的抗氧化效率进行了评估。将非蛋白质生成的芳香族氨基酸 l-3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA) 纳入结构赋予 CDP 优异的抗氧化性能。详细的比色抗氧化研究证明了含 DOPA 的 CDP 具有潜在的自由基清除特性。在鼠肾上腺 PC12 细胞中建立了抗氧化剂 CDP 的非细胞毒性性质。抗氧化 CDP 掺入丝素蛋白 (CDP/SF) 电纺生物材料支架是从它们各自的溶液中制备的。CDP/SF 生物材料支架表现出优异的自由基清除特性，突出了它们在治疗和组织工程应用中的潜力。总体而言，本研究强调了抗氧化剂 CDP 在其分子形式和电纺生物材料支架中的自由基清除特性。
• Engineered transaminopeptidase, aminolysin-S for catalysis of peptide bond formation to give linear and cyclic dipeptides by one-pot reaction
  作者：Hirokazu Usuki、Yoshiko Uesugi、Jiro Arima、Yukihiro Yamamoto、Masaki Iwabuchi、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/b914320c

  日期：——

  Aminopeptidase from Streptomyces thermocyaneoviolaceus NBRC14271 was engineered into transaminopeptidase and used to catalyze an aminolysis reaction to give linear and cyclic dipeptides from cost-effective substrates such as the ester derivatives of amino acids.

  将来自热链霉菌NBRC14271的氨肽酶工程化为转氨肽酶，并用于催化氨解反应，以从成本有效的底物（例如氨基酸的酯衍生物）得到线性和环状的二肽。
• Cyclo(<scp>d</scp>-Tyr-<scp>d</scp>-Phe): a new antibacterial, anticancer, and antioxidant cyclic dipeptide from<i>Bacillus</i>sp. N strain associated with a rhabditid entomopathogenic nematode
  作者：S. Nishanth Kumar、C. Dileep、C. Mohandas、Bala Nambisan、Jayaprakas Ca

  DOI：10.1002/psc.2594

  日期：2014.3

  A new microbial cyclic dipeptide (diketopiperazine), cyclo(d‐Tyr‐d‐Phe) was isolated for the first time from the ethyl acetate extract of fermented modified nutrient broth of Bacillus sp. N strain associated with rhabditid Entomopathogenic nematode. Antibacterial activity of the compound was determined by minimum inhibitory concentration and agar disc diffusion method against medically important bacteria

  首次从芽孢杆菌属（Bacillus sp。）发酵的改良营养肉汤的乙酸乙酯提取物中分离出一种新的微生物环二肽（二酮哌嗪）环（d- Tyr- d- Phe）。N菌株与大黄鼠病原线虫相关。该化合物的抗菌活性通过最小抑菌浓度和琼脂圆盘扩散法对医学上重要的细菌进行测定，并且该化合物对测试细菌具有显着的抗菌作用。对表皮葡萄球菌（1 µg / ml）的活性最高，其次是奇异变形杆菌（Proteus mirabilis）（2 µg / ml）。环（d- Tyr- d- Phe）对S的活性。表皮优于标准抗生素氯霉素。Cyclo（d- Tyr- d- Phe）记录了对A549细胞的显着抗肿瘤活性（IC 50值：10μM），该化合物对信号传导至100μM的正常成纤维细胞的因子无细胞毒性。Cyclo（d- Tyr- d- Phe）诱导了A549细胞凋亡的显着形态变化和DNA片段化。cr啶橙/溴化乙锭染色的细胞表明环（d-
• Anti-biofilm and anti-adherence properties of novel cyclic dipeptides against oral pathogens
  作者：Gaëlle Simon、Christopher Bérubé、Normand Voyer、Daniel Grenier

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.042

  日期：2019.6

  Microorganisms embedded in a biofilm are significantly more resistant to antimicrobial agents and the defences of the human immune system, than their planktonic counterpart. Consequently, compounds that can inhibit biofilm formation are of great interest for novel therapeutics. In this study, a screening approach was used to identify novel cyclic dipeptides that have anti-biofilm activity against oral pathogens. Five new active compounds were identified that prevent biofilm formation by the cariogenic bacterium Streptococcus mutans and the pathogenic fungus Candida albicans. These compounds also inhibit the adherence of microorganisms to a hydroxylapatite surface. Further investigations were conducted on these compounds to establish the structure-activity relationship, and it was deduced that the common cleft pattern is required for these molecules to act effectively against biofilms.