5-(4-甲氧基苯基)-1,3-二苯基-1,2,4-三唑 | 1049-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-1,3-二苯基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 1049-17-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: UBASWLCXBXWKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基-P-甲苯基乙酸 在 2,5-二苯基-2H-四唑 、 乙酸酐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1,3-二苯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Gelmi, Maria Luisa; Pocar, Donato; Riva, Raul, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 2, p. 315 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Electrochemical Way to Generate Amphiphiles from Hydrazones for the Synthesis of 1,2,4‐Triazole Scaffold Cyclic Compounds
  作者：Wangyu Li、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Dungai Wang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/open.202100268

  日期：2022.1

  Electrochemically forming amphiphiles, hydrazones were chosen as bifunctional reagents analogous to 1,3-dicarbonyl compounds. About 70 1,2,4-triazoles have been prepared in moderate to high yields, testifying to the validity and practicality of this strategy. This approach can also be conducted as a one-pot reaction without intermediate treatments for the construction of 1,2,4-triazoles by using phenylhydrazines

  通过电化学形成两亲物，腙被选为类似于 1,3-二羰基化合物的双功能试剂。大约70个1,2,4-三唑类化合物已以中等到高产率制备出来，证明了该策略的有效性和实用性。该方法也可以作为一锅反应进行，无需中间处理，以苯肼、苯甲醛和苄胺为起始原料构建1,2,4-三唑。
• Direct Access to 1,3,5-Trisubstituted 1H-1,2,4-Triazoles from N-Phenylbenzamidines via Copper-Catalyzed Diamination of Aryl Nitriles
  作者：Baohua Chen、Lutao Zhang、Dong Tang、Jing Gao、Jing Wang、Ping Wu、Xu Meng

  DOI：10.1055/s-0035-1562490

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed formation of C–N/N–N bonds using N-phenylbenzamidines with aryl nitriles has been developed and affords a route to 1,3,5-trisubstituted 1H-1,2,4-triazoles in moderate to excellent yields. The method is operationally simple and environmentally benign with a large substrate scope available and represents an economical path for numerous C–N/N–N bond formations. A copper-catalyzed

  摘要 已开发出使用N-苯基苯甲with与芳基腈的铜催化C–N / N–N键形成方法，并为中，优至1,3,5-三取代1 H -1,2,4-三唑的制备提供了途径产量。该方法操作简便，对环境无害，可提供较大的底物范围，代表了许多C–N / N–N键形成的经济途径。 已开发出使用N-苯基苯甲with与芳基腈的铜催化C–N / N–N键形成方法，并为中，优至1,3,5-三取代1 H -1,2,4-三唑的制备提供了途径产量。该方法操作简便，对环境无害，可提供较大的底物范围，代表了许多C–N / N–N键形成的经济途径。
• Electrosynthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from phenylhydrazine, aldehydes and amines under mild conditions
  作者：Ling Yuan、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132647

  日期：2022.1

  A simple and convenient method for the electrosynthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles with three components of phenylhydrazine, aldehydes and amines has been established. The electrolysis could be smoothly carried out at room temperature without additional strong oxidants and catalysts to afford the target product in good yields. This electrochemical route effectively extends synthetic field

  建立了苯肼、醛和胺三组分电合成1,3,5-三取代1,2,4-三唑的简便方法。电解可以在室温下顺利进行，无需额外的强氧化剂和催化剂，以良好的收率得到目标产物。该电化学路线有效地扩展了1,2,4-三唑衍生物的合成领域。
• TBHP/TBAI–Mediated simple and efficient synthesis of 3,5-disubstituted and 1,3,5-trisubstituted 1H-1,2,4-triazoles via oxidative decarbonylation of aromatic aldehydes and testing for antibacterial activities
  作者：Habtamu Abebe Agisho、Habdolo Esatu、Suboot Hairat、Mehvash Zaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151989

  日期：2020.6

  The author has developed a simple, efficient and eco–friendly convenient general method for synthesis of 3,5–disubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3,5–trisubstituted–1,2,4–triazoles from 3–monosubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3–disubstituted–1,2,4–triazoles respectively using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as catalyst and TBHP as oxidant under mid reaction conditions. This method provides structurally

  作者已经开发出一种简单，有效且环保的便捷通用方法，可从3–3合成3,5–二取代–1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑。在中间反应条件下，分别使用四丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和TBHP作为氧化剂，分别使用单取代的1,1,2,4-三唑和1,3-二取代的1,2,4-三唑。这种方法提供了结构多样的3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代的1,2,4–三唑，收率非常好。3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑衍生物是具有生物学和药学活性的分子，因此，该方案可以在药物化学中广泛应用和有机化学。
• Electrochemical Cyclization of Hydrazones and Amidines To Access Trisubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Dong Tang、Rui Jiang、Yangxiu Mu、Jing Hou、Yaya Wan、Yu Hong、Zhixiang Yang

  DOI：10.1055/a-2082-0918

  日期：2023.9

  A KI-mediated electrochemical method has been developed for the synthesis of trisubstituted 1,2,4-triazoles from easily accessible hydrazones and amidines derivatives. The protocol provides various aryl and alkyl 1,2,4-triazoles in moderate to good yields with good functional-group tolerance and without the need for any chemical oxidants in an undivided cell.

  开发了一种 KI 介导的电化学方法，用于从易于获得的腙和脒衍生物合成三取代的 1,2,4-三唑。该协议提供各种芳基和烷基 1,2,4-三唑，产量适中，具有良好的官能团耐受性，并且在未分裂的细胞中不需要任何化学氧化剂。