isopropyl mesityl ketone | 2040-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl mesityl ketone
• 英文别名: Isopropyl-mesityl-keton；1-mesityl-2-methylpropan-1-one；2.4.6-Trimethyl-isobutyrophenon；Propiophenone, 2,2',4',6'-tetramethyl-；2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 2040-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: SAEXDBIYAUHTAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl mesityl ketone 在 sodium amide 、 甲苯 、 potassium iodide 作用下， 生成 4-hydroxy-4-mesityl-2,7-dimethoxy-5,5-dimethyl-octane-1,8-diyldimercury (2+); diiodide
  参考文献：
  名称：

  The Displacement of the Allyl Group in the Reaction between Phenylmagnesium Bromide and α-Allylisobutyromesitylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a079
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 isopropyl mesityl ketone
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Paraformaldehyde with Aromatic Ketones. II.¹ Mesityl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01871a054

文献信息

• Rhenium(I)-Catalyzed C-Methylation of Ketones, Indoles, and Arylacetonitriles Using Methanol
  作者：Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00376

  日期：2021.5.7

  A ReCl(CO)5/MeC(CH2PPh2)3 (L2) system was developed for the C-methylation reactions utilizing methanol and base, following the borrowing hydrogen strategy. Diverse ketones, indoles, and arylacetonitriles underwent mono- and dimethylation selectively up to 99% yield. Remarkably, tandem multiple methylations were also achieved by employing this catalytic system.

  按照借用氢的策略，开发了一种ReCl（CO）5 / MeC（CH 2 PPh 2）3（L2）系统，用于利用甲醇和碱进行C-甲基化反应。对各种酮，吲哚和芳基乙腈进行选择性的单-和二甲基化反应，收率高达99％。值得注意的是，通过采用该催化体系，也能实现串联多个甲基化。
• ¹³C N.M.R. STUDIES: PART IV. CARBON-13 N.M.R. SPECTRA OF SOME ALKYL PHENYL KETONES
  作者：K. S. Dhami、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v65-065

  日期：1965.2.1

  The 15.1 Mc/s 13C n.m.r. spectra of 21 substituted alkyl phenyl ketones, ArCOR, have been determined and the 13C chemical shifts measured. This group of compounds included examples of each of the ethyl, isopropyl, and t-butyl phenyl ketone series. Variations of the chemical shifts with structure are analyzed and compared with the results for substituted acetophenones. The study of steric inhibition

  已确定 21 种取代烷基苯基酮 (ArCOR) 的 15.1 Mc/s 13C nmr 光谱并测量了 13C 化学位移。这组化合物包括乙基、异丙基和叔丁基苯基酮系列的实例。分析化学位移随结构的变化，并与取代苯乙酮的结果进行比较。详细讨论了通过 13C 数据对这些化​​合物中缀合的空间抑制的研究。还确定了一些甲基芳基酮的乙酰碳参数，以检查该基团的取向对多环芳族骨架的影响。
• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。
• Manganese catalyzed α-methylation of ketones with methanol as a C1 source
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Lenka Pallova、Stéphanie Bastin、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc08064j

  日期：——

  The direct α-methylation of ketones with methanol under hydrogen borrowing conditions using a well-defined manganese PN³P pre-catalyst was, for the first time, achieved.

  首次成功地使用经过明确定义的锰PN3P前催化剂，在氢借位条件下，直接将酮与甲醇进行α-甲基化。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。