L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine
• 英文别名: (S)-2-Amino-4-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-YL)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: QEQAKQQRJFWPOR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine 在 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-(7-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光氨基酸1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸的简明制备方法及其在固相肽合成中的应用扩展

  摘要：

  引入非天然氨基酸1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸（7-HC）是制备荧光标记蛋白的有力且可靠的方法。这种有价值的氨基酸越来越受欢迎，促使我们对其合成制备方法进行了改进。此处描述的优化程序可轻松获取多克数量的7-HC。还报道了7-HC在适用于固相肽合成的受保护的结构单元的产生中的实用性的扩展。该构件成功地插入了一系列模型肽的各个位置，包括可穿透细胞的HIV-Tat肽的类似物，进一步说明了这种独特氨基酸的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.055
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 甲烷磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 L-(7-hydroxycoumarin-4-yl)ethylglycine
  参考文献：
  名称：

  荧光氨基酸1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸的简明制备方法及其在固相肽合成中的应用扩展

  摘要：

  引入非天然氨基酸1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸（7-HC）是制备荧光标记蛋白的有力且可靠的方法。这种有价值的氨基酸越来越受欢迎，促使我们对其合成制备方法进行了改进。此处描述的优化程序可轻松获取多克数量的7-HC。还报道了7-HC在适用于固相肽合成的受保护的结构单元的产生中的实用性的扩展。该构件成功地插入了一系列模型肽的各个位置，包括可穿透细胞的HIV-Tat肽的类似物，进一步说明了这种独特氨基酸的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.055

文献信息

• Palladium-Mediated Approach to Coumarin-Functionalized Amino Acids
  作者：Lindon W. K. Moodie、Samy Chammaa、Tomas Kindahl、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00854

  日期：2017.6.2

  hylglycine into proteins is a valuable biological tool. Coumarins are typically accessed via the Pechmann reaction, which requires acidic conditions and lacks substrate flexibility. A Pd-mediated coupling is described between o-methoxyboronic acids and a glutamic acid derived (Z)-vinyl triflate, forming latent coumarins. Global deprotection with BBr3 forms the coumarin scaffold in a single step. This

  将荧光的1-（7-羟基香豆素-4-基）乙基甘氨酸掺入蛋白质是一种有价值的生物学工具。香豆素通常通过Pechmann反应进入，该反应需要酸性条件且缺乏底物的柔韧性。描述了邻甲氧基硼酸和谷氨酸衍生的（Z）-三氟甲磺酸酯之间形成潜在潜伏香豆素的Pd介导的偶联。用BBr 3进行整体脱保护可在一个步骤中形成香豆素骨架。这种温和且可扩展的途径产生了五个类似物，包括适合在较低pH值下使用的探针。
• HIGH-SENSITIVE FLUORESCENT ENERGY TRANSFER ASSAY USING FLUORESCENT AMINO ACIDS AND FLUORESENT PROTEINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150369800A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The disclosure provides method and composition utilizing fluorescent amino acids and fluorescent proteins comprising a moiety capable of undergoing FRET. The methods and compositions of the disclosure are useful in analyzing protein structure and function, and screening molecular inhibitors.

  该公开提供了一种利用荧光氨基酸和含有能够进行FRET的荧光蛋白的方法和组合物。该公开的方法和组合物在分析蛋白质结构和功能，以及筛选分子抑制剂方面具有实用性。
• Site-Specific Analysis of Protein Hydration Based on Unnatural Amino Acid Fluorescence
  作者：Mariana Amaro、Jan Brezovský、Silvia Kováčová、Jan Sýkora、David Bednář、Václav Němec、Veronika Lišková、Nagendra Prasad Kurumbang、Koen Beerens、Radka Chaloupková、Kamil Paruch、Martin Hof、Jiří Damborský

  DOI：10.1021/jacs.5b01681

  日期：2015.4.22

  Hydration of proteins profoundly affects their functions. We describe a simple and general method for site-specific analysis of protein hydration based on the in vivo incorporation of fluorescent unnatural amino acids and their analysis by steady-state fluorescence spectroscopy. Using this method, we investigate the hydration of functionally important regions of dehalogenases. The experimental results

  蛋白质的水合作用深刻地影响它们的功能。我们描述了基于荧光非天然氨基酸的体内掺入及其稳态荧光光谱分析的蛋白质水合位点特定分析的简单而通用的方法。使用这种方法，我们研究了脱卤酶功能重要区域的水合作用。将实验结果与分子动力学模拟的结果进行比较。
• Improving a Natural Enzyme Activity through Incorporation of Unnatural Amino Acids
  作者：Isaac N. Ugwumba、Kiyoshi Ozawa、Zhi-Qiang Xu、Fernanda Ely、Jee-Loon Foo、Anthony J. Herlt、Chris Coppin、Sue Brown、Matthew C. Taylor、David L. Ollis、Lewis N. Mander、Gerhard Schenk、Nicholas E. Dixon、Gottfried Otting、John G. Oakeshott、Colin J. Jackson

  DOI：10.1021/ja106416g

  日期：2011.1.19

  4-nitrophenolate product of paraoxon hydrolysis. The 8-11-fold improvement of this already highly efficient catalyst through a single rationally designed mutation using an unnatural amino acid stands in contrast to the difficulty in improving this native activity through screening hundreds of thousands of mutants with natural amino acids. These results demonstrate that designer amino acids provide easy access to

  细菌磷酸三酯酶以非常快的周转率催化农药对氧磷的水解，并且被认为接近其对这种活性的进化极限。为了测试是否可以通过掺入非天然氨基酸来提高自然进化的周转率，并探讨外周活性位点残基在催化循环的非化学步骤（底物结合和产物释放）中的作用，我们替换了天然存在的酪氨酸氨基309 位酸与非天然 L-(7-羟基香豆素-4-基) 乙基甘氨酸 (Hco) 和 L-(7-甲基香豆素-4-基) 乙基甘氨酸氨基酸，以及亮氨酸、苯丙氨酸和色氨酸。动力学分析表明，Hco 的 7-羟基基团，特别是在其去质子化状态下，由于对氧磷水解的带负电荷的 4-硝基苯酚产物的静电排斥，它有助于增加底物周转的限速产物释放步骤。通过使用非天然氨基酸进行单一合理设计的突变，这种已经高效的催化剂提高了 8-11 倍，这与通过用天然氨基酸筛选数十万个突变体来提高这种天然活性的难度形成对比。这些结果表明，设计氨基酸为现有酶功能的工程和进化提供了轻松访
• PIF1-LIKE HELICASE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Qitan Technology Ltd., Beijing

  公开号：EP4063382A9

  公开（公告）日：2022-11-16

  A modified Pifl-like helicase, a construct containing a Pifl-like helicase, and an application thereof in characterizing a target polynucleotide or controlling the movement of a target polynucleotide passing through pores. The present invention also relates to a method for characterizing a target polynucleotide or controlling the movement of a target polynucleotide passing through pores. The Pifl-like helicase can effectively control the movement of a polynucleotide passing through pores and increase the accuracy of a chain sequencing process.

  一种改进的类 Pifl 螺旋酶、一种含有类 Pifl 螺旋酶的构建体及其在表征目标多核苷酸或控制目标多核苷酸穿过孔隙的运动中的应用。本发明还涉及一种表征目标多核苷酸或控制目标多核苷酸穿过孔隙的方法。Pifl 样螺旋酶可有效控制穿过孔隙的多核苷酸的运动，提高链测序过程的准确性。