3-diethylsulfamoyl-4-fluorobenzoic acid | 311785-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diethylsulfamoyl-4-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 3-(N,N-diethylsulfamoyl)-4-fluorobenzoic acid；3-(Diethylsulfamoyl)-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 311785-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₄S
• mdl: MFCD01197509
• 分子量: 275.301
• InChiKey: HXKCWWBXEMEMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylsulfamoyl-4-fluorobenzoic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Diethylsulfonamide Derivative, 13f
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和研究β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III作为潜在抗菌剂的有效抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。该生物合成途径的成分已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。FabH，β-酮酰基-ACP合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它是脂肪酸生物合成起始的关键，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。抑制FabH酶活性的小分子有可能成为一类新型的选择性，无毒，广谱抗菌剂的候选者。利用有关这些高度保守的活性位点的晶体学结构信息和基于结构的药物设计原理，开发了苯甲酰氨基苯甲酸系列化合物作为FabH的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm049141s
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-diethylsulfamoyl-4-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和研究β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III作为潜在抗菌剂的有效抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。该生物合成途径的成分已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。FabH，β-酮酰基-ACP合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它是脂肪酸生物合成起始的关键，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。抑制FabH酶活性的小分子有可能成为一类新型的选择性，无毒，广谱抗菌剂的候选者。利用有关这些高度保守的活性位点的晶体学结构信息和基于结构的药物设计原理，开发了苯甲酰氨基苯甲酸系列化合物作为FabH的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm049141s

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Highly Potent and Selective Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitors
  作者：Tao Jiang、Yuren Zhou、Jianming Zhu、Zhuxi Chen、Peng Sun、Qiang Zhang、Zhen Wang、Qiang Shao、Xiangrui Jiang、Bo Li、Heyao Wang、Weiliang Zhu、Jingshan Shen

  DOI：10.1002/ardp.201500082

  日期：2015.6

  The optimization of a series of fused β‐homophenylalanine inhibitors of dipeptidyl peptidase‐4 (DPP‐4) is described. Modification on the P2‐binding moiety of 6 (IC50 = 10 nM) led to the discovery of β‐homophenylalanine derivatives containing pyrrolidin‐2‐ylmethyl amides. The introduction of a sulfamine in the meta position of the phenyl ring improved the potency against DPP‐4 (6–12‐fold increase).

  描述了二肽基肽酶-4 (DPP-4) 的一系列融合 β-高苯丙氨酸抑制剂的优化。对 6 的 P2 结合部分 (IC50 = 10 nM) 的修饰导致发现了含有吡咯烷-2-基甲基酰胺的 β-高苯丙氨酸衍生物。在苯环的间位引入磺胺提高了对抗 DPP-4 的效力（增加了 6-12 倍）。化合物 14k 显示出 DPP-4 抑制活性，IC50 值为 0.87 nM。同时，体内实验表明，14h 的疗效与剂量为 10 mg/kg 的西格列汀相当。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Study of Potent Inhibitors of β-Ketoacyl-acyl Carrier Protein Synthase III as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Zhe Nie、Carin Perretta、Jia Lu、Ying Su、Stephen Margosiak、Ketan S. Gajiwala、Joseph Cortez、Victor Nikulin、Kraig M. Yager、Krzysztof Appelt、Shaosong Chu

  DOI：10.1021/jm049141s

  日期：2005.3.1

  for the development of new antibacterial agents. FabH, beta-ketoacyl-ACP synthase III, is a particularly attractive target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis and is highly conserved among Gram-positive and -negative bacteria. Small molecules that inhibit FabH enzymatic activity have the potential to be candidates within a novel class of selective, nontoxic, broad-spectrum

  脂肪酸生物合成对于细菌存活至关重要。该生物合成途径的成分已被确定为开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。FabH，β-酮酰基-ACP合酶III，是特别有吸引力的靶标，因为它是脂肪酸生物合成起始的关键，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。抑制FabH酶活性的小分子有可能成为一类新型的选择性，无毒，广谱抗菌剂的候选者。利用有关这些高度保守的活性位点的晶体学结构信息和基于结构的药物设计原理，开发了苯甲酰氨基苯甲酸系列化合物作为FabH的有效抑制剂。