2,4,4-trimethyl-7,2’,4’-trihydroxy flavan | 26505-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-7,2’,4’-trihydroxy flavan
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxychroman；4-(3,4-Dihydro-7-hydroxy-2,4,4-trimethyl-2h-1-benzopyran-2-yl)-1,3-benzenediol；4-(7-hydroxy-2,4,4-trimethyl-3H-chromen-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 26505-28-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: HXYZNXAJUVMACY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-7,2’,4’-trihydroxy flavan 生成 2,4,4-trimethyl-3H-chromene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到2,4,4-trimethyl-7,2’,4’-trihydroxy flavan
  参考文献：
  名称：

  黄烷的合成 : 4-甲基香豆素一锅法合成黄烷

  摘要：

  摘要 4-甲基香豆素 (2) 是由合适的酚 (1) 在硫酸存在下与乙酰乙酸乙酯缩合得到的，当与氢氧化钠和乙二醇回流时，直接生成黄烷 (3)。

  DOI：

  10.1080/00397919808004523

文献信息

• Optically active compound and photosensitive resin composition
  申请人：——

  公开号：US20030211421A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A photoactive compound is used in combination with a photosensitizer, represented by the following formula (1): A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) wherein A represents a hydrophobic unit comprising at least one kind of hydrophobic groups selected from a hydrocarbon group and a heterocyclic group, J represents a connecting group, X-Pro represents a hydrophilic group protected by a protective group Pro which is removable by light exposure, m represents 0 or 1, and n represents an integer of not less than 1. The protective group Pro may be removable by light exposure in association with the photosensitizer (especially, a photo acid generator), or may be a hydrophobic protective group. The hydrophilic group may be a hydroxyl group or a carboxyl group. The photoactive compound has high sensitivity to a light source of short wavelength beams, for resist application, therefore, the photoactive compound is advantageously used for forming a pattern with high resolution.

  一种光活性化合物与光敏剂结合使用，由以下公式（1）表示： A −[( J ) m −( X-Pro )] n (1) 其中，A代表至少包括一种从烃基和杂环基中选择的疏水基的疏水单元，J代表连接基团，X-Pro代表由光照可去除的保护基团Pro保护的亲水基团，m代表0或1，n代表不少于1的整数。 保护基团Pro可以与光敏剂（特别是光酸发生剂）一起通过光照可去除，也可以是疏水保护基团。亲水基团可以是羟基或羧基。光活性化合物对短波长光源具有很高的敏感性，用于光刻应用，因此，该光活性化合物有利于形成具有高分辨率的图案。
• Reaction of Resorcinol with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：P. Livant、Weizheng Xu

  DOI：10.1021/jo9715478

  日期：1998.2.1

  4-dimethylchroman),4, formed in 85% yield by the reaction of resorcinol with 2,6-dimethyl-2,5-heptadien-4-one (phorone). A number of examples of reactions leading, in quite good yields, to products analogous to 1are presented, as well as some reactions that fail. Flavan 1 is identical to the compound formed by the acid-catalyzed reaction of acetone with excess resorcinol. Compound 1 and a steroidal

  已发现间苯二酚与α，β-不饱和酮的酸催化反应的产物分为两类。第一类产物由4-（3,4-二氢-7-羟基-2,4,4-三甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基）-1,3-苯二醇1形成间苯二酚与4-甲基-3-戊烯-2-酮（间苯三甲氧化物）的反应产率为91％。第二类产品由（C（2）-对称）2,2'-spirobi（7-羟基-4,4-二甲基苯并二氢吡喃），4说明，通过间苯二酚与2,6的反应可形成85％的收率-二甲基-2，5-庚二烯-4-酮（佛酮）。给出了许多以相当高的产率导致产生类似于1的产物的反应的例子，以及一些失败的反应。黄酮1与通过丙酮与过量的间苯二酚的酸催化反应形成的化合物相同。
• Reaction of Resorcinol with Mesityl Oxide: Synthesis of 2,2-Dimethyl-4-formyl- 7-methoxy-(2<b><i>H</i></b>)-1-benzopyran
  作者：A. K. Tripathi、K. R. Khan、S. C. Taneja

  DOI：10.1081/scc-120015811

  日期：2003.1.4

  Abstract Synthesis of 2,2-dimethyl-4-formyl-7-methoxy-(2H)-1-benzopyran has been achieved by a three step reaction sequence, wherein the key step has been the preparation of 7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-(2H)-1-benzopyran by a novel condensation reaction between resorcinol and mesityl oxide in presence of polyphosphoric acid (PPA). #R.R.L. (Jammu) communication no. 2348

  摘要 2,2-二甲基-4-甲酰基-7-甲氧基-(2H)-1-苯并吡喃的合成是通过三步反应序列实现的，其中关键步骤是制备7-羟基-2,2 ,4-三甲基-(2H)-1-苯并吡喃在多磷酸 (PPA) 存在下通过间苯二酚和异亚甲基氧之间的新型缩合反应生成。#RRL（查谟）通讯编号。2348
• Synthesis and Analysis of Resorcinol-Acetone Copolymer
  作者：Ataru Kobayashi、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.3390/molecules14010364

  日期：——

  Synthesis and characterization of resorcinol-acetone copolymer is described. The polymer was prepared by trifluoroacetic acid-catalyzed polymerization of resorcinol with acetone. According to the 1H-NMR, 13C-NMR, and MALDI-TOF Mass spectra data, the obtained polymer had three types of repeating units: isopropylidene bridged-resorcinol, chromane ring, and spiro-shaped double chromane ring, indicating that polymerization proceeded via simultaneous addition-condensation and cyclization of resorcinol with acetone. The obtained polymer can be useful not only for the development of plastic materials such as thermosets, adhesives, and coatings but also for the synthesis of biomaterials such as antimicrobial agents, pesticides, and medicines.

  介绍了间苯二酚-丙酮共聚物的合成和特性。该聚合物由间苯二酚与丙酮在三氟乙酸催化下聚合而成。根据 1H-NMR、13C-NMR 和 MALDI-TOF 质谱数据，得到的聚合物有三种重复单元：异丙基桥接间苯二酚、铬烷环和螺形双铬烷环，表明聚合是通过间苯二酚与丙酮同时加成缩合和环化进行的。所获得的聚合物不仅可用于开发热固性塑料、粘合剂和涂料等塑料材料，还可用于合成抗菌剂、杀虫剂和药物等生物材料。
• Water-Resistant Polymeric Acid Membrane Catalyst for Acetone Detection in the Exhaled Breath of Diabetics
  作者：Adam D. Worrall、Zexin Qian、Jonathan A. Bernstein、Anastasios P. Angelopoulos

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b03808

  日期：2018.2.6

  that the activity of a catalytic polymer membrane (Nafion 117) toward the heterogeneous condensation reaction of immobilized resorcinol reagent with gas-phase acetone can be preserved even at 100% ambient relative humidity through the incorporation of organic acids such as vanillic or tiglic. The reaction produces a colored flavan product that permits highly selective and sensitive correlation to acetone

  呼气中的内源性挥发性有机化合物（VOC）（例如丙酮）与血液中的代谢状况有关。由于在单次呼气过程中可以采集的样本量小，并且由于水的存在而产生光谱干扰，因此在临床环境中开发紧凑，快速的呼气化学成分检测器具有挑战性。在本文中，我们表明，即使在100％的环境相对湿度下，通过引入有机酸（例如，Nafion 117），催化聚合物膜（Nafion 117）对固定的间苯二酚试剂与气相丙酮的多相缩合反应的活性也可以保留。香草的或蒂格里奇的。该反应产生有色的黄烷产物，其允许与呼出气中的丙酮浓度高度选择性和敏感相关。这种行为表明溶剂置换，类似于均相液相系统。但是，与经典的酸碱平衡不同，光阻耐水程度显示出随着p的增加而增加。吸收的有机酸的K a，而吸收的酸的峰值信号强度经历红移到更长的波长。这些观察结果与一方面在混合溶剂系统中水使有机酸去质子化，另一方面与固定化之间的竞争相符。最后，我们证明了当应用于呼出的丙酮中