(Z)-α-ethylidene-γ-butyrolactone | 43142-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-α-ethylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (Z)-2-Propylidene-γ-butyrolactone；(Z)-2-ethylidene-γ-butyrolactone；(Z)-3-ethylidenetetrahydrofuran-2-one；3-(cis-ethylidene)-tetrahydro-2-furanone；cis-3-Ethyliden-4,5-dihydro-2(3H)-furanon；(Z)-α-Ethylidenbutyrolacton；(3Z)-3-ethylidene-tetrahydro-furan-2-one；(3Z)-3-ethylideneoxolan-2-one
• CAS: 43142-59-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: IDXLALZVWZGIDG-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-ethylidene-γ-butyrolactone 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到2-vinyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of α-Vinyl-lactones by Photo-Deconjugation of α,β-Unsaturated γ- or δ-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30609
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (Z)-α-ethylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OFC,O-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES

  摘要：

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-{1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.531

文献信息

• The clerodane ring system: investigating the viability of a direct Diels–Alder approach
  作者：Andrew T. Merritt、Rebecca H. Pouwer、David J. Williams、Craig M. Williams、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c1ob05422h

  日期：——

  A direct synthetic approach to the spiro-γ-lactone clerodane ring system has been investigated. This work builds on that of Jung and highlights the inherent difficulties associated with the otherwise obvious Diels–Alder approach.

  研究了螺-γ-内酯环戊烷环系统的直接合成方法。这项工作以荣格（Jung）的工作为基础，强调了与其他明显的Diels-Alder方法有关的固有困难。
• Asymmetric hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds catalyzed by BINAP-Ru(II) complexes. Enantioselective synthesis of γ-butyrolactones and cyclopentanones
  作者：Tetsuo Ohta、Tsutomu Miyake、Nobuo Seido、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92330-x

  日期：1992.1

  Asymmetric hydrogenation of 2- and 4-alkylidene-γ-butyrolactones and 2-alkylidenecyclopentanones catalyzed by BINAP—Ru(II) complexes affords the corresponding γ-butyrolactones and cyclopentanones in 94–98% ee. Hydrogenation of (E)- and (Z)-2-propylidene-γ-butyrolactone catalyzed by the same catalyst gave the products with the same absolute configuration and in almost equal enantioselectivities, which

  BINAP-Ru（II）配合物催化2-和4-亚烷基-γ-丁内酯和2-亚烷基环戊酮的不对称加氢，可得到94-98％ee的相应γ-丁内酯和环戊酮。在同一催化剂下催化的（E）-和（Z）-2-亚丙基-γ-丁内酯的加氢反应得到的产物具有相同的绝对构型和几乎相等的对映选择性，这表明烯烃的几何形状不会影响立体化学和对映选择性。
• Stereospecific nuclephilic addition reaction of thiophenol to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.
  作者：Okiko MIYATA、Tetsuro SHINADA、Takeaki NAITO、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.37.3158

  日期：——

  A concerted method for the stereospecific addition of thiophenol to α, β-unsaturated esters 1 and 3 has been developed. This provides a convenient route for the stereo-selective preparation of less available Z__--α, β-unsaturated esters and lactones 3.

  我们开发了一种将噻吩酚与α、β-不饱和酯 1 和 3 进行立体特异性加成的协同方法。这为立体选择性制备较少的 Z__--α、β--不饱和酯和内酯 3 提供了一条便捷的途径。
• Stereochemical consequence in the elimination of β-hydroxyalkylsilanes: Stereoselective formation of (Z)- and (E)-alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Keiji Yamomoto、Yoichi Tomo、Shigeaki Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78628-x

  日期：1980.1

  Titanium(IV) chloride-mediated reaction of 4,5-dihydro-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan (1a) with acetaldehyde gave diastereomerically pure (3S*, 1′R*)-4,5-dihydro-3-(1′hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone (2a), which afforded selectively either (Z)- or (E)-α-ethylidene-γ-butyrolactone (3a) under proper conditions. Facile isomerization of 2a into diastereomerically pure (3S*, 1′R*)-4

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。
• Cinnamoyl compound and use of the same
  申请人：TOMIGAHARA Yoshitaka

  公开号：US20070265228A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to a cinnamoyl compound represented by the formula (I):

  本发明涉及一种由式(I)表示的肉桂酰化合物。