3-ethylsulfanyl-2-methyl-propionaldehyde | 92209-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-ethylsulfanyl-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: β-ethylsulfanyl-isobutyraldehyde；3-Aethylmercapto-2-methyl-propionaldehyd；β-Aethylmercapto-isobutyraldehyd；3-(Ethylsulfanyl)-2-methylpropanal；3-ethylsulfanyl-2-methylpropanal
• CAS: 92209-27-3
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: SQWWATHRHVDVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.972 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylsulfanyl-2-methyl-propionaldehyde 、 3,5-双三氟甲基苯乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-(ethylthio)-4-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed linear-selective alkyne hydroacylation

  摘要：

  通过使用富电子二膦配体 dcpe，可以高效、高线性选择性地将醛类（包括芳基类）与一系列炔烃进行羟基偶联。

  DOI：

  10.1039/c2cc32713a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到3-ethylsulfanyl-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed linear-selective alkyne hydroacylation

  摘要：

  通过使用富电子二膦配体 dcpe，可以高效、高线性选择性地将醛类（包括芳基类）与一系列炔烃进行羟基偶联。

  DOI：

  10.1039/c2cc32713a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。
• Rhodium-Catalyzed Reductive Aldol Reactions Using Aldehydes as the Stoichiometric Reductants
  作者：Michael C. Willis、Robert L. Woodward

  DOI：10.1021/ja056130v

  日期：2005.12.1

  the addition of [Rh(dppe)]ClO4 to beta-sulfide-substituted aldehydes, can function as the stoichiometric reductants in reductive aldol processes. Unsaturated nitriles, esters, and ketones can be used as enolate equivalents, and a variety of simple alpha- and beta-substituted aldehydes can be employed. The use of a second, more electrophilic, aldehyde allows three-component reactions to be performed

  螯合酰基铑氢化物是通过将 [Rh(dppe)]ClO4 添加到 β-硫化物取代的醛中生成的，可在还原醛醇过程中用作化学计量还原剂。不饱和腈、酯和酮可用作烯醇化物等价物，并且可以使用多种简单的α-和β-取代的醛。使用第二种更亲电子的醛可以进行三组分反应。
• Rhodium-Catalyzed Branched-Selective Alkyne Hydroacylation: A Ligand-Controlled Regioselectivity Switch
  作者：Carlos González-Rodríguez、Rebekah J. Pawley、Adrian B. Chaplin、Amber L. Thompson、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201100956

  日期：2011.5.23

  It's all in the ligand: By choice of the appropriate diphosphine ligand a previously linear‐selective alkyne hydroacylation process can be “switched” to be highly branched‐selective (see scheme, l=linear, b=branched). Structural data for the ortho‐iPr‐dppe–rhodium catalyst suggest restricted rotation of the phosphine aryl units may be responsible for the observed selectivity.

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。
• Carbazole derivatives and their use as neuropeptide y5 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040067999A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  Compounds of formula (I): are described wherein R 1 -R 6 and m are as defined within. Processes for their preparation and their use as NPY 5 inhibitors is described.

  描述了化学式（I）的化合物，其中R1-R6和m的定义如所述。描述了它们的制备过程以及它们作为NPY 5抑制剂的用途。
• Tetrahydrofuro[3,2-b] pyrrol-3-one intermediates
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090192322A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).

  本发明涉及一种制备式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、复合物或前药的方法，该方法包括以下步骤：(A) (i)用氧化剂处理式(IVa)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Va)化合物；(ii)将所述式(Va)化合物转化为式(Ia)或(Ic)化合物；或(B) (i)用氧化剂处理式(IVb)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Vb)化合物；(ii)将所述式(Vb)化合物转化为式(Ib)或(Id)化合物。