3-isopropyl-1,2-dimethylindole | 93549-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1,2-dimethylindole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-isopropylindole；1,2-Dimethyl-3-propan-2-ylindole
• CAS: 93549-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: GNVKAJVOYYNDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloramine-B 、 3-isopropyl-1,2-dimethylindole 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-N-((3-isopropyl-1-methyl-1H-indol-2-yl)methylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化2,3-二取代吲哚与氯胺盐在2α-位的CH-酰胺化和氨基化

  摘要：

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00286
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-methoxy-2-methyl-propionyl)-phenyl]-N-methyl-acetamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-isopropyl-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Alkyl-2-iodo Anilides Induced by Iodine−Magnesium Exchange:  Application for Synthesis of Strained 1,2,3-Trisubstituted Indoles

  摘要：

  A superior, mild, high-yielding one-pot process for rapid access to oxo anilides has been developed that involves three cascade reactions: iodine-magnesium exchange, regiospecific ortho N-Fries rearrangement, and in situ trapping of the formed aniline anion. Coupled with McMurry cyclization, the two-step process allows ready synthesis of strained 1,2,3-trisubstituted indoles regioselectively.

  DOI：

  10.1021/ol7029905

文献信息

• Platinum(ii)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with indoles
  作者：Zhibin Zhang、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b607286k

  日期：——

  Ethylene, alpha-olefins, and vinyl arenes undergo platinum-catalyzed hydroarylation with substituted indoles in moderate to good yield.

  乙烯，α-烯烃和乙烯基芳烃与取代的吲哚进行铂催化的加氢芳基化反应，产率中等至良好。
• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。
• Catalytic Carbon–Carbon Bond Activation of Saturated and Unsaturated Carbonyl Compounds via Chelate-Assisted Coupling Reaction with Indoles
  作者：Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.0c01245

  日期：2020.5.15

  promote a highly regioselective catalytic C–C bond activation reaction of saturated and unsaturated carbonyl compounds. The cationic Ru–H complex 1 was found to be an effective catalyst for mediating the coupling reaction of 1,2-disubstituted indoles with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, in which the regioselective Cα–Cβ activation of the carbonyl substrates has been achieved in forming the 3-alkylindole

  设计了螯合辅助策略，以促进饱和和不饱和羰基化合物的高度区域选择性催化C–C键活化反应。阳离子的Ru-H络合物1被认为是介导的1,2-二取代的具有α，β不饱和醛和酮的吲哚偶联反应，其中区域选择性C中的，有效的催化剂α -C β活化的羰基片在形成3-烷基吲哚产物中已经实现。用饱和醛和酮的吲哚的类似偶联反应直接导致在C α -C β羰基底物的裂解在形成3-alkylindole产品。1,2-二甲基吲哚与（E的偶联反应）-3-壬烯-2-酮和2-丙醇- d 8显示氘掺入的20-22％至两个α-和β-CH 2 3-alkylindole产物。1,2- dimethylinole与（的偶联反应ë）-3-壬烯-2-酮表现出对产品的α -碳（C最显著碳动力学同位素效应α = 1.046）。由1，2-二甲基吲哚与一系列对位取代的烯酮p -XC 6 H 4 CH = CHCOCH 3（X = OMe，Me，H，Cl，CF
• Three-component spiropyran synthesis via tandem alkylation-condensation
  作者：Harriet Swinson、Alexis Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131219

  日期：2020.6

  A catalyst-free, three-component alkylation-condensation cascade for spiropyran synthesis has been developed, using readily available building blocks (indoles, alkyl halides, salicylaldehydes) and environmentally benign solvents (water, ethanol). A cascade approach enables this sequence to proceed under mild conditions which, in turn, promote broad substrate tolerance and operational simplicity. Consequently

  已经开发出了无催化剂的螺吡喃合成三组分烷基化-缩合级联反应，使用容易获得的结构单元（吲哚，烷基卤化物，水杨醛）和环境友好的溶剂（水，乙醇）。级联方法使该序列可以在温和的条件下进行，从而促进广泛的底物耐受性和操作简便性。因此，我们已经证明了该方法在合成25种结构多样的螺吡喃中的效用，并在整个螺吡喃框架中并以多克规模整合了有用的功能。
• Photoinduced reactions. 163. Trimethylsilyl cyanide as a trapping agent for dipolar peroxide intermediates
  作者：Isao Saito、Hideki Nakagawa、Yueh Hsiung Kuo、Keiichi Obata、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00304a045

  日期：1985.9

  Utilisation de (CH 3 ) 3 SiCN comme reactif d'interceptions des intermediaires peroxydes dans le cas de la photooxygenation de derives de l'indole, du methoxymethylene-2 adamantane et du methyl-1 pyrrole

  利用 (CH 3 ) 3 SiCN comme reactif d'interceptions des intermediaires dans le cas de la photooxygenation de衍生的吲哚、二甲氧基亚甲基-2金刚烷和二甲基-1吡咯