2(RS)-acetoxypalmitic acid | 16742-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(RS)-acetoxypalmitic acid
• 英文别名: SFAHFA 2:0/16:0；2-acetoxy-hexadecanoic acid；2-Acetoxy-hexadecansaeure；2-Acetoxy-palmitinsaeure；α-Acetoxy-palmitinsaeure；2-acetyloxypalmitic acid；2-Acetoxyhexadecanoic acid；2-acetyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 16742-52-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: XYVRWOFSMCJEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(RS)-acetoxypalmitic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S)-2-O-acetyl hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of novel phytosphingosine-type glucosaminocerebrosides

  摘要：

  D-ribo-Phytosphingosine 1 was conveniently synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 3 by an improved route in which regioselective O-methanesulfonation and diastereoselective Grignard addition are involved as key steps. Using a synthetic intermediate of 1, novel D-ribo-phytosphingosinetype glycolipids 2a and 2b, unnatural homologues of antifungal cerebrosides Halicylindrosides, were efficiently synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01104-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十六烷酸 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 2(RS)-acetoxypalmitic acid
  参考文献：
  名称：

  Hell; Jordanow, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• Spicamycin derivatives and the use thereof
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0525479B1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5461036A
  申请人：——

  公开号：US5461036A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5631238A
  申请人：——

  公开号：US5631238A

  公开（公告）日：1997-05-20