4-(4-nitrophenoxy)-2-phenylquinazoline | 18600-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenoxy)-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-(4-nitro-phenoxy)-2-phenyl-quinazoline；4-(p-Nitro-phenoxy)-2-phenyl-chinazolin
• CAS: 18600-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 343.342
• InChiKey: DJJXFCMIXFLLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到4-(4-nitrophenoxy)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物的合成和生物学评估-新型ABCG2抑制剂的SAR研究

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是有效进行癌症化学疗法治疗的主要障碍，常常导致治疗失败。MDR通常与ABC转运蛋白（如ABCB1或ABCG2）的过表达有关，这些蛋白以ATP水解为代价将有害物质排出细胞。克服MDR的一种方法是使用有效的ABC转运蛋白抑制剂来恢复细胞对细胞生长抑制剂的敏感性。这项研究的重点是合成和评估新型2，4-二取代喹唑啉衍生物的结构-活性-关系（SAR），其逆转MDR的能力以及与ABCG2相互作用的方式。因此，确定了对ABCG2的抑制效力和选择性。此外，研究了内在的细胞毒性和MDR的逆转。进行了与底物Hoechst 33342的相互作用类型研究以及ABCG2与5D3单克隆抗体的构象分析，以更好地了解其潜在机制。在我们的研究中，我们可以进一步增强对ABCG2的抑制作用（化合物31，IC 50：55纳米），并确定的结构特征是对于抑制效力至关重要的，在转运活性的影响，并结合蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.026