N-L-iso-leucyl-L-proline methyl ester hydrochloride | 104465-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-L-iso-leucyl-L-proline methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 104465-31-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 278.779
• InChiKey: BTZSVGCWQOTBCZ-PUBMXKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-L-iso-leucyl-L-proline methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然HDAC抑制剂Cyl-1 †的全合成

  摘要：

  螯合物烯醇酸克莱森重排是构建氨基酸支架的强大反应。它们通常通过椅子状过渡态进行，并具有良好的立体信息传递。利用此反应在天然产物合成中获得非蛋白质氨基酸，例如（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-环氧癸酸（Aoe），这是一系列氨基酸组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的制备。在此，描述了Cyl-1的第一全合成，Cyl-1是一种来自Cylindrocladium scoparium的环四肽。

  DOI：

  10.1039/c8ob00391b
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-L-iso-leucyl-L-proline methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从海鞘Didemnum molle中分离出来的细胞毒性环肽软体动物酰胺的全合成

  摘要：

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00293-x

文献信息

• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity dependent enzymes
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06468977B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  Novel 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective as inhibitors of cysteine activity-dependent enzymes and in particular of cysteine proteases. The compounds are useful in treating acne by inhibition of transglutaminase, common cold by inhibition of human rhinovirus 3C protease and inflammatory joint disease by inhibition of cathepsins. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadazole of the general formula (I): where Z is a nitrogen containing group with recognition sequence for the enzyme and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the thiol group of the cysteine activity-dependent enzyme. The Y group may also serve in recognition.

  提供了新型1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物可有效作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是通式(I)的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑，其中Z是含氮基团，具有对酶的识别序列，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶巯基的反应性的取代基。Y基团也可用于识别。
• Thiadiazole compounds useful as inhibitors of cysteine activity
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06162791A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Novel 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective as inhibitors of cysteine activity-dependent enzymes and in particular of cysteine proteases. The compounds are useful in treating acne by inhibition of transglutaminase, common cold by inhibition of human rhinovirus 3C protease and inflammatory joint disease by inhibition of cathepsins. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadazole of the general formula (I): ##STR1## where Z is a nitrogen containing group with recognition sequence for the enzyme and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the thiol group of the cysteine activity-dependent enzyme. The Y group may also serve in recognition.

  提供了新颖的1,2,4-噻二唑化合物，这些化合物作为半胱氨酸活性依赖酶的抑制剂，特别是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂具有有效性。这些化合物可用于通过抑制转谷氨酰胺酶治疗痤疮，通过抑制人类鼻病毒3C蛋白酶治疗普通感冒，通过抑制半胱氨酸蛋白酶治疗炎症性关节疾病。本发明的化合物是一般式（I）的3,5-二取代的1,2,4-噻二唑：其中Z是含有酶识别序列的氮基团，Y是调节抑制剂对半胱氨酸活性依赖酶硫醇基团反应性的取代基。Y基团也可用于识别。
• Total Synthesis of Reniochalistatin E
  作者：Anthony Fatino、Giovanna Baca、Chamitha Weeramange、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00656

  日期：2017.12.22

  first total synthesis of 1 has been accomplished in a 15-step route in an overall 5.0% yield. The synthetic sample of reniochalistatin E was shown to have similar activity toward HeLa and RPMI-8226 cell lines compared to the natural sample, with IC50 values of 16.9 vs 17.3 μM and 4.5 vs 4.9 μM, respectively. Interestingly, both of the fully deprotected octapeptides constructed toward the synthesis of

  Reniochalistatin E（1）是从海洋海绵Reniochalina stalagmitis分离的五个相关环肽之一。这些化合物的发现源于针对富含脯氨酸的生物活性化合物的鉴定的筛选程序。Reniochalistatin E是家族中唯一拥有色氨酸氨基酸残基的成员。鉴于观察到的1的细胞毒性，人们致力于开发合成1的途径。的第一全合成1已经在15步路线在一个整体5.0％的收率完成。结果显示，与天然样品相比，肾上腺素甲壳素E的合成样品对HeLa和RPMI-8226细胞系具有相似的活性50个值分别为16.9 vs 17.3μM和4.5 vs 4.9μM。有趣的是，两个合成的完全去保护的八肽都被合成为具有神经毒性的，它们都具有细胞毒性。该途径提供了一种手段来探究1与进一步生物学研究的结构与活性之间的关系。
• Neighboring residue effects: evidence for intramolecular assistance to racemization or epimerization of dipeptide residues
  作者：Grant Gill. Smith、Robert C. Evans、Rocky. Baum

  DOI：10.1021/ja00283a031

  日期：1986.11
• US6162791A
  申请人：——

  公开号：US6162791A

  公开（公告）日：2000-12-19