(10E)-11-bromoundec-10-enoic acid | 100399-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E)-11-bromoundec-10-enoic acid
• 英文别名: 11-Bromo-10-undecenoic acid；(E)-11-bromoundec-10-enoic acid
• CAS: 100399-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: PZRZUJZXSTZDBZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到10-十一碳炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化合成“手性” 10-羟基硬脂酸的构型分配

  摘要：

  报道了（S）-10-羟基硬脂酸（1）的不对称催化全合成，用于比较其绝对构型与通过油酸发酵水合获得的样品的绝对构型。合成涉及两个催化关键步骤，即Ru催化的9-癸癸酸（7）到10-氧代十二烷酸（5）的反马尔科夫尼科夫水合，然后是钛介导的不对称催化的二辛基锌（25）到5 in手性配体N，N' -（（（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）的存在（6）。合成是短而有效的，并且避免使用保护基。将10-十一碳烯酸（9）臭氧分解为5可以为合成路线提供一个替代的入口点。以10,11-二溴代正癸酸（11）为模型底物，并使用qNMR定量分析所有反应产物，研究了在各种条件下（ω，ω -1）-二溴链烷酸向ω-链烷酸的双脱氢溴化反应。本文介绍的合成方法有可能被推广到各种n-羟基脂肪酸的不对称催化合成中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600242

文献信息

• METHOD FOR THE COPRODUCTION OF METHYL 7-OXOHEPTANOATE AND UNDECYLENIC ACID FROM RICINOLEIC ACID
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100203600A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to a method for converting ricinoleic acid that comprises the following successive stages: a) fermentation of ricinoleic acid by a bacterium, a yeast or a fungus, in order to obtain 7-hydroxy-9-octadecenedioic diacid, b) the esterification of the 7-hydroxy-9-octadecenedioic diacid obtained in-stage during step a), in order to form the corresponding methyl diester, c) high-temperature cracking of the product obtained during step b), in order to form a mixture of methyl undecylenate and methyl 7-oxoheptanoate, d) separating the methyl undecylenate and methyl 7-oxoheptanoate obtained in step c), e) hydrolysing the methyl undecylenate obtained in step d), for forming the undecylenic acid.

  本发明涉及一种转化蓖麻油酸的方法，包括以下连续阶段：a）通过细菌、酵母或真菌发酵蓖麻油酸，以获得7-羟基-9-十八烯二酸，b）在步骤a)中获得的7-羟基-9-十八烯二酸酯化，形成相应的甲基双酯，c）高温裂解步骤b)中获得的产物，形成甲基十一烯酸甲酯和甲基7-氧代庚酸甲酯的混合物，d）分离步骤c)中获得的甲基十一烯酸甲酯和甲基7-氧代庚酸甲酯，e）水解步骤d)中获得的甲基十一烯酸甲酯，形成十一烯酸。
• Procédé de coproduction de 7-oxoheptanoate de méthyle et d'acide undécylénique a partir d'acide ricinoléique
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：EP2188380B1

  公开（公告）日：2011-05-11
• Configurational Assignment of ‘Cryptochiral’ 10-Hydroxystearic Acid Through an Asymmetric Catalytic Synthesis
  作者：Andreas Brunner、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/hlca.201600242

  日期：2016.12

  An asymmetric catalytic total synthesis of (S)‐10‐hydroxystearic acid (1) for comparison of its absolute configuration to that of samples obtained by fermentative hydration of oleic acid is reported. The synthesis involves two catalytic key‐steps, namely Ru‐catalyzed anti‐Markovnikov hydration of 9‐decynoic acid (7) to 10‐oxodecanoic acid (5), followed by titanium‐mediated asymmetric catalytic addition

  报道了（S）-10-羟基硬脂酸（1）的不对称催化全合成，用于比较其绝对构型与通过油酸发酵水合获得的样品的绝对构型。合成涉及两个催化关键步骤，即Ru催化的9-癸癸酸（7）到10-氧代十二烷酸（5）的反马尔科夫尼科夫水合，然后是钛介导的不对称催化的二辛基锌（25）到5 in手性配体N，N' -（（（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）的存在（6）。合成是短而有效的，并且避免使用保护基。将10-十一碳烯酸（9）臭氧分解为5可以为合成路线提供一个替代的入口点。以10,11-二溴代正癸酸（11）为模型底物，并使用qNMR定量分析所有反应产物，研究了在各种条件下（ω，ω -1）-二溴链烷酸向ω-链烷酸的双脱氢溴化反应。本文介绍的合成方法有可能被推广到各种n-羟基脂肪酸的不对称催化合成中。