(10E)-11-bromoundec-10-enoic acid | 100399-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E)-11-bromoundec-10-enoic acid
• 英文别名: 11-Bromo-10-undecenoic acid；(E)-11-bromoundec-10-enoic acid
• CAS: 100399-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: PZRZUJZXSTZDBZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到10-十一碳炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化合成“手性” 10-羟基硬脂酸的构型分配

  摘要：

  报道了（S）-10-羟基硬脂酸（1）的不对称催化全合成，用于比较其绝对构型与通过油酸发酵水合获得的样品的绝对构型。合成涉及两个催化关键步骤，即Ru催化的9-癸癸酸（7）到10-氧代十二烷酸（5）的反马尔科夫尼科夫水合，然后是钛介导的不对称催化的二辛基锌（25）到5 in手性配体N，N' -（（（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）的存在（6）。合成是短而有效的，并且避免使用保护基。将10-十一碳烯酸（9）臭氧分解为5可以为合成路线提供一个替代的入口点。以10,11-二溴代正癸酸（11）为模型底物，并使用qNMR定量分析所有反应产物，研究了在各种条件下（ω，ω -1）-二溴链烷酸向ω-链烷酸的双脱氢溴化反应。本文介绍的合成方法有可能被推广到各种n-羟基脂肪酸的不对称催化合成中。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600242

文献信息

• METHOD FOR THE COPRODUCTION OF METHYL 7-OXOHEPTANOATE AND UNDECYLENIC ACID FROM RICINOLEIC ACID
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100203600A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to a method for converting ricinoleic acid that comprises the following successive stages: a) fermentation of ricinoleic acid by a bacterium, a yeast or a fungus, in order to obtain 7-hydroxy-9-octadecenedioic diacid, b) the esterification of the 7-hydroxy-9-octadecenedioic diacid obtained in-stage during step a), in order to form the corresponding methyl diester, c) high-temperature cracking of the product obtained during step b), in order to form a mixture of methyl undecylenate and methyl 7-oxoheptanoate, d) separating the methyl undecylenate and methyl 7-oxoheptanoate obtained in step c), e) hydrolysing the methyl undecylenate obtained in step d), for forming the undecylenic acid.

  本发明涉及一种转化蓖麻油酸的方法，包括以下连续阶段：a）通过细菌、酵母或真菌发酵蓖麻油酸，以获得7-羟基-9-十八烯二酸，b）在步骤a)中获得的7-羟基-9-十八烯二酸酯化，形成相应的甲基双酯，c）高温裂解步骤b)中获得的产物，形成甲基十一烯酸甲酯和甲基7-氧代庚酸甲酯的混合物，d）分离步骤c)中获得的甲基十一烯酸甲酯和甲基7-氧代庚酸甲酯，e）水解步骤d)中获得的甲基十一烯酸甲酯，形成十一烯酸。
• Procédé de coproduction de 7-oxoheptanoate de méthyle et d'acide undécylénique a partir d'acide ricinoléique
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：EP2188380B1

  公开（公告）日：2011-05-11