N-benzyl-10-undecenamide | 76691-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-10-undecenamide
• 英文别名: N-benzylundec-10-enamide；Undecylenic acid benzylamide
• CAS: 76691-55-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: ALPJARQICTXLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-10-undecenamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到N-benzylundec-10-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101143
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 苄胺 在 四氟化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到N-benzyl-10-undecenamide
  参考文献：
  名称：

  TiF4 催化羧酸和氨基酸与胺的直接酰胺化

  摘要：

  与其他金属氟化物不同，催化四氟化钛增强了芳香族和脂肪族羧酸以及N-保护的氨基酸在回流甲苯中的直接酰胺化。虽然芳香酸在 10 mol% 的催化剂下在 24 小时内转化为酰胺，但脂肪酸的反应速度更快（12 小时），且催化剂负载量较低（5 mol%）。该方案对于烷基胺和芳基胺同样有效，可提供多种甲酰胺和肽，产率达 60-99%。

  DOI：

  10.1039/d3ob01943h

文献信息

• Synthesis of Medium and Large Cyclic Amines in Rhodium-Catalysed Reactions of Aminoalkenes with H2/CO
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti、Dilek Saylik

  DOI：10.1071/ch00112

  日期：——

  Rhodium-catalysed reactions of N-benzyl- or N-alkyl-aminoalkenes (6) with H2/CO can give cyclic amines (7) (7–13 ring size) in good to excellent yields when BIPHEPHOS is used as a ligand. Hydrogenation of the aminoalkene becomes a competing reaction for the smaller rings but can be overcome by using a H2/CO gas ratio of 1 : 5. Reactions of 2-alkenyloxybenzylamines (13) gave 9-, 12- and 17-membered rings (14) in 30–40% yield, but dimer formation (16) and/or hydrogenation were competing reactions. Similar reactions of alkenylamides and ortho-alkenylanilines gave only non-cyclized amino aldehydes as products in low isolated yields.

  在铑催化下，N-苄基或 N-苄基或 N-烷基氨基烯烃 (6) 与 H2/CO 催化反应，可以得到环胺 (7)（7-13 个环）。 大小），而且产量极高。 对于较小的环，氨基烯的氢化会成为一个竞争反应。 但可以通过使用 H2/CO 气体比率为 为 1 : 5。2- 烯氧基苄胺 (13) 的反应生成了 9-、12- 和 17 元环 (14)，收率为 30-40%，但二聚体的形成 (16) 和/或氢化是竞争反应。类似的反应还有 烯酰胺和邻位烯基苯胺的类似反应只能生成 非环化氨基醛作为产物，分离产率较低。
• The Thermal Amidation of Carboxylic Acids Revisited
  作者：Lukas Gooßen、Dominik Ohlmann、Paul Lange

  DOI：10.1055/s-0028-1083277

  日期：2009.1

  has been identified. Fourteen examples demonstrate the applicability of this procedure to aliphatic, aromatic and heteroaromatic carboxylic acids and primary and secondary aliphatic as well as aromatic amines. The approach leads to the corresponding amides in good yields. amides - amines - condensation - molecular sieves

  已经研究了影响羧酸与胺的热缩合的因素，并且已经确定了这种废物最小化，环境友好的转化的有效方案。十四个实例证明了该方法对脂族，芳族和杂芳族羧酸以及伯和仲脂族以及芳族胺的适用性。该方法以良好的产率得到相应的酰胺。 酰胺-胺-缩合-分子筛
• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• A General and Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Amides,<i>N</i>-Acyl Amino Esters, and Dipeptides Using Phenylsilane
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201600535

  日期：2016.5.17

  This article describes a selective reduction of functionalized amides, including N‐acyl amino esters and dipeptides, to the corresponding amines using simple [Rh(acac)(cod)]. The catalyst shows excellent chemoselectivity in the presence of different sensitive functional moieties.

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。
• A Mild Synthesis of Nitriles by von Braun Degradation of Amides Using Triphenyl Phosphite-Halogen-Based Reagents
  作者：Fabio Prati、Daniele Vaccari、Paolo Davoli、Alberto Spaggiari

  DOI：10.1055/s-2007-1072591

  日期：2008.5

  aromatic and aliphatic nitriles is disclosed. In the presence of bromotriphenoxyphosphonium bromide (TPPBr 2 ), N-alkyl and N, N-dialkyl amides undergo von Braun degradation to nitriles in good to excellent yields under the mildest conditions ever reported. The reaction proceeds via formation of an iminoyl bromide intermediate at -60 °C, which subsequently dealkylate upon refluxing in chloroform or even

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。