2-benzoyloxymethyl-3-oxo-1,3-oxathiolane | 153606-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyloxymethyl-3-oxo-1,3-oxathiolane
• 英文别名: (3-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 153606-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: LSOHGQXOSJAKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxymethyl-3-oxo-1,3-oxathiolane 在 四丁基醋酸铵 氩 、 乙酸酐 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give 7.4 g (60% yield) of the desired product的产率得到trans-2-benzoyloxymethyl-4-acetoxy-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes with

  摘要：

  本发明涉及新型取代的1,3-噻二环己烷和取代的1,3-二硫杂环己烷或其药学上可接受的盐和酯，其化学式为：##STR1## 其中X为S，S.dbd.O或SO.sub.2；Y为O，S，S.dbd.O或SO.sub.2；R.sub.1为氢，三取代硅基，C.sub.1-6烷基，芳基烷基或C.sub.1-6酰基，R.sub.2为嘧啶碱基或其类似物或衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，其制备中有用的中间体，含有它们的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。

  公开号：

  US05587480A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-oxathiolane 在 四丁基溴化铵 、 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-benzoyloxymethyl-3-oxo-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties

  摘要：

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。

  公开号：

  US06369066B1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION CHIRALE DE 1,3-OXATHIOLANES SUBSTITUÉS EN 2, SUBSTITUÉS EN 4
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2009039582A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to a novel process for the chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes and derivatives thereof. The present invention also relates to novel 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes derivatives.

  本发明涉及一种新颖的用于手性分离2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷及其衍生物的方法。本发明还涉及新颖的2-取代的4-取代的1,3-噁硫环己烷衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES AND SUBSTITUTED 1,3-DITHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992008717A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) This invention relates to novel substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes of formula (1) wherein X is S, S=O, or SO2; Y is O, S, S=O, or SO2; R1 is hydrogen, trisubstituted silyl, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted C1-16 acyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. This invention also relates to processes for preparing these compounds, intermediates useful in their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués et des 1,3-dithiolanes substitués de la formule (1) où X représente S, S=O, ou SO2; Y représente O, S, S=O, ou SO2; R1 représente hydrogène, silyle trisubstitué, alkyle C1-16 substitué ou non substitué, aralkyle substitué ou non substitué, ou acyle C1-16 substitué ou non substitué; et R2 représente une base purine ou pyrimidine ou un analogue ou un dérivé de ces éléments; et des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces éléments. L'invention se rapporte aussi à des procédés de préparation de ces composés, à des intermédiaires utiles à leur préparation, à des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et à l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux.

  (中) 本发明涉及新型的1,3-噻二环己烷和1,3-二硫杂环己烷化合物，其化学式为（1），其中X为S，S=O或SO2；Y为O，S，S=O或SO2；R1为氢，三取代硅基，取代或未取代的C1-6烷基，取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的C1-16酰基；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，有用于其制备的中间体，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。
• PROCESS FOR CHIRAL RESOLUTION OF 2-SUBSTITUTED 4-SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES
  申请人：Epa Widanagamage Ruwansiri

  公开号：US20100305321A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a novel process for the chiral resolution of 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes and derivatives thereof. The present invention also relates to novel 2-substituted 4-substituted 1,3-oxathiolanes derivatives.

  本发明涉及一种新型的对2-取代的4-取代的1,3-氧噻烷及其衍生物进行手性分离的方法。本发明还涉及新型的2-取代的4-取代的1,3-氧噻烷衍生物。
• STEREOSELECTIVE METHOD FOR THE PREPARATION OF NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：EP1632490A1

  公开（公告）日：2006-03-08

  A process for producing predominantly cis nucleosides or nucleoside analogues and derivates of formula (A): wherein R1 is a pyrimidine base or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and Q is oxygen, carbon or sulphur, comprising a coupling step of the pyrimidine base with a molecule of formula (B) described herein in a suitable coupling solvent, in the presence of catalytic amounts of an element or combination of elements of groups 1B or 11B of the periodic table, a tertiary amine and a Lewis acid to obtained an intermediate of formula (D) which is deprotected in the subsequent step to generate the product of formula (A).

  一种主要生产顺式核苷或核苷类似物及式(A)衍生物的工艺：其中 R1 是嘧啶碱或其药学上可接受的衍生物，Q 是氧、碳或硫，包括嘧啶碱与本文所述的式 (B) 分子在合适的偶联溶剂中，在元素周期表 1B 或 11B 族元素或元素组合、叔胺和路易斯酸的催化下偶联，得到式 (D) 中间体，该中间体在后续步骤中脱保护，生成式 (A) 产物。
• Short Synthesis of 2,4-Disubstituted 1,3-Oxathiolane and 1,3-Dithiolane Cytosine Nucleosides: Facile Introduction of a 4-Benzoate Group Using Benzoyl Peroxide
  作者：Nghe Nguyen-Ba、William Brown、Nola Lee、Boulos Zacharie

  DOI：10.1055/s-1998-2065

  日期：1998.5