5-(4-甲氧基苯基)-2-戊烯 | 140836-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-2-戊烯
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-pentene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-pent-3-enylbenzene
• CAS: 140836-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YAJWTQZEDNMEEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-2-戊烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) iodide monohydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (S)-4-(4-fluorophenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₁₆H₂₆O₂
  参考文献：
  名称：

  NiH外消旋α-溴酰胺对烯烃的远程不对称加氢烷基化反应

  摘要：

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201813222
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙基苯基亚砜 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂从1-氯烷基苯基亚砜生成镁类胡萝卜素及其在烷基化和烯烃合成中的应用

  摘要：

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.063

文献信息

• Migratory Reductive Acylation between Alkyl Halides or Alkenes and Alkyl Carboxylic Acids by Nickel Catalysis
  作者：Jun He、Peihong Song、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu、You Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00521

  日期：2019.4.5

  cross-coupling has been achieved through NiH-catalyzed chainwalking and subsequent cross-coupling from two abundant starting materials, alkyl bromides, and carboxylic acids. This strategy allows the direct acylation of the benzylic sp3 C–H bond with high yield as a single regioisomer. As an alternative, the alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate and commercially available n-PrBr

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。
• A facile synthesis of 1,5-dienes by a regioselective allylation of the allylic carbanions generated from allyl phenyl selenides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Youji MIMAKI、Koji SATO、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.288

  日期：——

  Allyl-allyl or benzyl coupling reactions were effected by allyl carbanions, generated from allyl phenyl selenides and n-butyllithium and allylic or benzylic halides. The ambident selectivities of the allyl carbanions are depending in the solvent system.

  烯丙基-烯丙基或苄基偶联反应是由烯丙基苯基硒和正丁基锂以及烯丙基或苄基卤化物生成的烯丙基碳离子实现的。烯丙基碳离子的歧化选择性取决于溶剂体系。
• Co‐Catalyzed Reductive Cross‐Couplings of C<i>sp</i>³−S with C_allyl−O Electrophiles to form C<i>sp</i>³−C<i>sp</i>³ Bonds
  作者：Mengyu Gao、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.202300876

  日期：2023.11.7

  Cross-electrophilic coupling of various benzyl sulfonium salts with Callyl−O electrophiles is described using a simple Co−Mn catalytic system. This catalytic system is able to activate both the stable Csp3−S bond of sulfonium salts and the Csp3−O bond of allylic acetate or ether under mild reaction conditions to form various functionalized alkyl olefinic compounds. Allyl methyl ethers were employed

  使用简单的 Co−Mn 催化系统描述了各种苄基锍盐与 C烯丙基-O 亲电子试剂的交叉亲电偶联。该催化体系能够在温和的反应条件下激活锍盐的稳定C sp 3 -S键和烯丙乙酸酯或醚的C sp 3 -O键，形成各种官能化的烷基烯属化合物。烯丙基甲基醚首次用于过渡金属催化的交叉亲电偶联以构建C sp 3 -C sp 3键。初步的机理研究表明，通过单次电子转移，C−S 键断裂产生了苄基自由基。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Expanding the Scope to α,ω‐Diaryl Internal Alkenes
  作者：Mingdong Jiao、Jinguo Long、Jianxi Chen、Hua Yang、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202402390

  日期：2024.5.21

  involving a chain-walking process is reported. The reaction exhibits excellent regio- and enantioselectivity, proceeds under mild reaction conditions, and delivers benzylic nitriles in high yields. Even α,ω-diaryl internal alkenes could be successfully converted to the desired products with good regio- and stereoselectivity by modifying the electronic and steric effects.

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。