11-bromo-10-fluoroundecanoic acid | 177089-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-bromo-10-fluoroundecanoic acid
• CAS: 177089-59-7
• 化学式: C₁₁H₂₀BrFO₂
• 分子量: 283.181
• InChiKey: KUTOCKVKDZHKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-bromo-10-fluoroundecanoic acid 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 methyl 10-fluoroundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides

  摘要：

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4441
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到11-bromo-10-fluoroundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松进行两步合成（ω-1）-氟代烷烃-ω-内酯对邻位氟取代基的亲核取代的影响

  摘要：

  中等大小的（ω-1）-氟代烷烃-ω-内酯3可以轻松地通过两步程序轻松合成，方法是将末端不饱和脂肪酸1与NBS / Et 3 N·3HF进行溴氟化，然后与K环合二甲亚砜中的2 CO 3。发现在S N 2环化步骤的过渡态中，邻位氟取代基引起的电子和构象变化（由AM1-方法计算）与单氟化化合物2的非环化相比，肯定阻碍了单氟化化合物2的环化。氟化类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00182-2

文献信息

• BROMOFLUORINATION OF ALKENES: 1-BROMO-2-FLUORO-2-PHENYLPROPANE
  作者：Haufe, Günter、Alvernhe, Gerard、Laurent, André、Ernet, Thomas、Goj, Olav、Kröger, Stefan、Sattler, Andreas

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0159

  日期：——
• (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic Acids: Potential Fungicides
  作者：Dominique Michel、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1996-4441

  日期：1996.8

  (ω-1)-Fluoroalk-(ω-1)-enoic acids of chain lengths varying between C5 and C15 have been prepared by consecutive bromofluorination and dehydrobromination of either alk-(ω-1)-enoic acids or alk-(ω-1)-enyl acetates, in the latter case followed by oxidation. The halogen was found to increase the antimycotic properties of the unsaturated fatty acids, 10-fluoroundec-10-enoic acid exhibiting a particularly strong fungicidal activity.

  链长在C5至C15之间的(ω-1)-氟代烷-(ω-1)-烯酸，通过连续的溴氟化反应和对烷-(ω-1)-烯酸或烷-(ω-1)-烯基乙酸酯的脱溴反应制备得到，在后者情况下随后进行氧化。研究发现卤素增强了不饱和脂肪酸的抗真菌性能，其中10-氟十一-10-烯酸表现出特别强的杀菌活性。
• A facile two-step synthesis of (ω-1)-fluoroalkan-ω-olides influence of a vicinal fluorine substituent in nucleophilic substitutions
  作者：Andreas Sattler、Günter Haufe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00182-2

  日期：1996.4

  (ω-1)-Fluoroalkan-ω-olides 3 of medium to garge ring size can easily be synthesised in a facile two-step procedure by bromofluorination of terminally unsaturated fatty acids 1 with NBS/Et3N·3HF and subsequent cyclisation with K2CO3 in dimethyl sulfoxide. Electronic and conformational changes induced by the vicinal fluorine substituent in the transition state of SN2-cyclisation step (calculated by the

  中等大小的（ω-1）-氟代烷烃-ω-内酯3可以轻松地通过两步程序轻松合成，方法是将末端不饱和脂肪酸1与NBS / Et 3 N·3HF进行溴氟化，然后与K环合二甲亚砜中的2 CO 3。发现在S N 2环化步骤的过渡态中，邻位氟取代基引起的电子和构象变化（由AM1-方法计算）与单氟化化合物2的非环化相比，肯定阻碍了单氟化化合物2的环化。氟化类似物。