N,N-bis[(6'-bromo-2,2'-bipyridin-6-yl)methyl]glutamic acid dimethyl ester | 690630-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis[(6'-bromo-2,2'-bipyridin-6-yl)methyl]glutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[bis[[6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]amino]pentanedioate
• CAS: 690630-24-1
• 化学式: C₂₉H₂₇Br₂N₅O₄
• 分子量: 669.372
• InChiKey: YNEDXQHFJJPDSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[(6'-bromo-2,2'-bipyridin-6-yl)methyl]glutamic acid dimethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三甲基溴硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含双（联吡啶）阴离子臂的水溶性镧系元素络合物的配体结构与发光性能之间的关系。

  摘要：

  描述了一系列六个适合于在水中形成发光镧系元素络合物的新配体（L（1）-L（6））。配体L（1）-L（4）由两个与2-氨基亚甲基-6-羧基吡啶的氨基官能团键合的6'-羧基-6-亚甲基-2,2'-联吡啶发色臂构成（L（ 1）），N，N-二乙酸乙二胺（L（2）），丝氨酸（L（3））或氨基丙二酸（L（4））。对于配体L（5）和L（6），连接氨基官能团是由谷氨酸提供的，联吡啶基臂6'-位的阴离子官能团是由单乙基膦酸酯的钠盐制成的（L（5 ））和膦酸（L（6））。描述了配体的合成和表征，以及与with和ter形成镧系元素络合物的研究。对于L（3），结晶了在酸性条件下获得的complex络合物，并描绘了X射线晶体结构。通过紫外可见吸收，稳态和时间分辨发光光谱研究了配合物的光物理性质。在水和氘水中测定了复合物的激发态发光寿命，以了解在复合物的第一个配位域中直接配位的水分子的数量。根据光谱数据质疑该系列配体

  DOI：

  10.1002/chem.200600915
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N,N-bis[(6'-bromo-2,2'-bipyridin-6-yl)methyl]glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于蛋白质标记和时间分辨发光成像的高发光镧系元素标签的工程化

  摘要：

  介绍了一种新的配体 LH(4) 的合成基于谷氨酸骨架双功能化在其氮原子上由 6-methylene-6'-carboxy-2,2'-bipyridine 发色单位。紫外-可见分光光度法滴定显示 1:1 M:L 配合物与镧系元素 (III) 阳离子的形成，以及 LH(4) 与等摩尔量的水合 LnCl(3) 盐（Ln = Eu、Gd 和 Tb）的络合得到了通式 [LnL(H(2)O)]Na 的水溶性和稳定配合物，其特征在于元素分析、IR、UV-vis 吸收光谱、(1)H NMR (Ln = Eu)，和质谱。[EuL(H(2)O)]Na 复合物形成的条件稳定性常数由竞争性复合实验确定，在 0.01 M TRIS/HCl 缓冲液 (pH = 7.0) 中，log K = 16.5 + /-0.6。在水溶液中，[EuL(H(2)O)]Na 和 [TbL(H(2)O)]Na 复合物高度发光，量子产率分别为

  DOI：

  10.1021/ja031886k

文献信息

• Lanthanide Complexes Preparation and Uses Thereof
  申请人：Charbonniere Loic

  公开号：US20080044923A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to compounds, to the complexes they form with a lanthanide, and to the use of the complexes for fluorescence marking or NMR imaging. The complex consists of an Ln ion and a ligand R 2 -C(X-R 1 )(R 3 )-NR 4 R 5 . R 1 is a functional group, X is a single bond or a hydrocarbon-based chain consisting of at least one alkylene or alkenylene group optionally comprising at least one hetero atom or an arylene. R 2 is an anionic group A 2 or a C 1 -C 4 alkylene or alkenylene group bearing at least one such group A 2 and optionally comprising at least one hetero atom. R 3 is H or a C 1 -C 5 alkylene or alkenylene group optionally containing at least one hetero atom, and optionally bearing at least one anionic group A 3 . R 4 is a substituent with light-absorbing properties that forms chelate rings with Ln. R 5 is a substituent that forms chelate rings with Ln.
• Lanthanide Complexes, Preparation and Uses Thereof
  申请人：Charbonniere Loïc

  公开号：US20100216252A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to compounds, to the complexes they form with a lanthanide, and to the use of the complexes for fluorescence marking or NMR imaging. The complex consists of an Ln ion and a ligand R 2 —C(X—R 1 )(R 3 )—NR 4 R 5 . R 1 is a functional group, X is a single bond or a hydrocarbon-based chain consisting of at least one alkylene or alkenylene group optionally comprising at least one hetero atom or an arylene. R 2 is an anionic group A 2 or a C 1 -C 4 alkylene or alkenylene group bearing at least one such group A 2 and optionally comprising at least one hetero atom. R 3 is H or a C 1 -C 5 alkylene or alkenylene group optionally containing at least one hetero atom, and optionally bearing at least one anionic group A 3 . R 4 is a substituent with light-absorbing properties that forms chelate rings with Ln. R 5 is a substituent that forms chelate rings with Ln.
• US7709263B2
  申请人：——

  公开号：US7709263B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• US7838299B2
  申请人：——

  公开号：US7838299B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• Engineering of Highly Luminescent Lanthanide Tags Suitable for Protein Labeling and Time-Resolved Luminescence Imaging
  作者：Nicolas Weibel、Loïc J. Charbonnière、Massimo Guardigli、Aldo Roda、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ja031886k

  日期：2004.4.1

  was labeled with both Eu or Tb complexes, and the Ln-BSA conjugates were characterized by UV-vis absorption and emission spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. Labeling ratios (number of complex molecules per BSA) of ca. 8:1 and 7:1 were established for Eu-BSA and Tb-BSA, respectively. The suitability of the tagged compound for use in bioanalytical time-resolved luminescence microscopy was established

  介绍了一种新的配体 LH(4) 的合成基于谷氨酸骨架双功能化在其氮原子上由 6-methylene-6'-carboxy-2,2'-bipyridine 发色单位。紫外-可见分光光度法滴定显示 1:1 M:L 配合物与镧系元素 (III) 阳离子的形成，以及 LH(4) 与等摩尔量的水合 LnCl(3) 盐（Ln = Eu、Gd 和 Tb）的络合得到了通式 [LnL(H(2)O)]Na 的水溶性和稳定配合物，其特征在于元素分析、IR、UV-vis 吸收光谱、(1)H NMR (Ln = Eu)，和质谱。[EuL(H(2)O)]Na 复合物形成的条件稳定性常数由竞争性复合实验确定，在 0.01 M TRIS/HCl 缓冲液 (pH = 7.0) 中，log K = 16.5 + /-0.6。在水溶液中，[EuL(H(2)O)]Na 和 [TbL(H(2)O)]Na 复合物高度发光，量子产率分别为