DL-glutamic acid-γ-methyl ester hydrochloride | 118710-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-glutamic acid-γ-methyl ester hydrochloride
• 英文别名: D,L-Glu(γ-OMe) hydrochloride；DL-dimethyl glutamate hydrochloride；2-Amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid;hydron;chloride；2-amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 118710-00-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: NTWTYOQNGBVBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-glutamic acid-γ-methyl ester hydrochloride 在 正丁基锂 、 硫酸 、 N-环己基异丙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 t-butyl 2-tritylamino-4-carbomethoxy-5-hydroxy-5-phenyl-(2RS)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸的合成，第2部分：1用于不对称氨基酸合成的γ阴离子合成子的合成当量的制备

  摘要：

  描述了由（S）-谷氨酸（6）合成α--丁基γ-甲基-三苯甲基-（S）-谷氨酸（12）。在用异丙基环己基氨基锂处理，然后加入羰基化合物的情况下，二酯（12）反应生成γ-取代的谷氨酸衍生物（13a-i），并在α中心保留了光学纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80144-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 DL-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.1h， 以85%的产率得到DL-glutamic acid-γ-methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Simple Procedure for the Esterification of Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30279

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Adjacent Tri‐ and Tetrasubstituted Carbon Stereocenters: Organocatalytic Aldol Reaction of an Hydantoin Surrogate with Azaarene 2‐Carbaldehydes
  作者：June Izquierdo、Noémie Demurget、Aitor Landa、Tore Brinck、Jose M. Mercero、Peter Dinér、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201902817

  日期：2019.9.20

  A bifunctional amine/squaramide catalyst promoted direct aldol addition of an hydantoin surrogate to pyridine 2-carbaldehyde N-oxides to afford adducts bearing two vicinal tertiary/quaternary carbons in high diastereo- and enantioselectivity (d.r. up to >20:1; ee up to 98 %) is reported. Acid hydrolysis of adducts followed by reduction of the N-oxide group yields enantiopure carbinol-tethered quaternary

  双功能胺/方胺催化剂可将乙内酰脲替代物直接直接羟醛添加到吡啶2-甲醛N-氧化物上，从而以高非对映和对映选择性（dr高达> 20：1; ee高达报告了98％）。加合物的酸水解，然后还原N-氧化物基团，生成对映体纯的甲醇系链的季内乙内酰脲-氮杂芳烃，具有稠密的官能化骨架。反应的势能面（B3LYP / 6-31 + G（d）+ CPCM（二氯甲烷））的DFT研究与不同催化剂的活性相关并支持分子内氢键辅助的过渡中方酸酰胺部分的活化催化反应的状态。
• [EN] SERINE REPLACEMENT POLYMYXIN ANALOGUES USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE POLYMYXINE DE REMPLACEMENT DE SÉRINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189868A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula I or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables R1 and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula I to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially.

  该披露提供了公式I或其互变异构体的化合物，或者是上述任一化合物的药用盐。变量R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包括公式I化合物以及至少一种药用载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和公式I化合物的治疗有效量。
• Makovec; Chiste; Bani, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 9 - 20
  作者：Makovec、Chiste、Bani、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiphlogistic activity of protected glycopeptides of glycyrrhizic acid
  作者：L. A. Baltina、V. A. Davydova、I. G. Chikaeva、R. M. Shayakhmetova、A. P. Kapina、D. N. Lazareva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00763378

  日期：1988.6
• A Simple Procedure for the Esterification of Carboxylic Acids
  作者：Michael A. Brook、T. H. Chan

  DOI：10.1055/s-1983-30279

  日期：——