2,4-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 908111-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 908111-19-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: WAOSMQJRIUDJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-diphenylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 苯甲腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到2,4-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c

文献信息

• Heteropoly Acid as Efficient, Cost-effective, and Recyclable Solid Acid for the Rapid Synthesis of Substituted Imidazolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、T. Pandurangam、U. V. Subba Reddy

  DOI：10.1246/cl.2008.824

  日期：2008.8.5

  Aziridines undergo smooth ring opening with a range of nitriles in the presence of 10 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA–SiO2) under mild reaction conditions to afford the corresponding imidazolines in good yields and with high regioselectivity. The use of silica gel as solid support facilitates an easy recovery and reuse of the catalyst thereby making the process quite simple, more convenient, and cost-effective.

  在温和反应条件下，氮杂环丙烷与一系列腈在10摩尔%二氧化硅负载的磷钼酸（PMA-SiO2）催化下顺利开环，高区域选择性地得到相应的咪唑啉，产率良好。采用二氧化硅作为固体载体，便于催化剂的回收和重复使用，从而使该过程操作简单、更加便捷且经济有效。
• Photoredox-Induced Functionalization of Alkenes for the Synthesis of Substituted Imidazolines and Oxazolidines
  作者：Jian-Qiang Chen、Wan-Lei Yu、Yun-Long Wei、Teng-Hui Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02377

  日期：2017.1.6

  A one-pot, three-component cascade reaction combining photoredox catalyzed radical addition and formal [3 + 2] annulation was developed. With this approach, highly concise syntheses of imidazoline and oxazolidine derivatives have been achieved. The advantages of this transformation are good to excellent yields, mild reaction conditions, operational simplicity, and easy accessibility of raw materials

  结合光氧化还原催化的自由基加成和正式的[3 + 2]环化反应的一锅三组分级联反应得到了发展。通过这种方法，已实现了咪唑啉和恶唑烷衍生物的高度简洁的合成。这种转化的优点是具有优异的收率，温和的反应条件，操作简单和易于获得原料的优点。
• Gold(III) Chloride/Silver Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Ring-Opening Reaction of Aziridines with Electron-Rich Arenes
  作者：Xiaoyu Sun、Wei Sun、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200700101

  日期：2007.9.3

  Gold(III) chloride/silver triflate was found to a highly efficient catalyst in the ring-opening of aziridines with electron-rich arenes and the desired β-arylamines were afforded in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  发现氯化金（III）/三氟甲磺酸银是在氮丙啶与富电子芳烃的开环中作为高效催化剂的催化剂，在温和的反应条件下，以良好或极好的收率提供了所需的β-芳基胺。
• Imidazoline synthesis: mechanistic investigations show that Fe catalysts promote a new multicomponent redox reaction
  作者：Guillaume Coin、Patrick Dubourdeaux、Pierre-Alain Bayle、Colette Lebrun、Pascale Maldivi、Jean-Marc Latour

  DOI：10.1039/d1dt00919b

  日期：——

  investigation of amidine synthesis, we used this approach to explore how an Fe-catalyzed aziridination can lead to an imidazoline when run in acetonitrile. We report that the synthesis of imidazoline by combination of styrene, acetonitrile, an iron catalyst and a nitrene precursor occurs along a new kind of multicomponent reaction. The formation of imidazoline results from acetonitrile interception of a benzyl

  多组分反应吸引了人们极大的兴趣，因为它们有助于开发更有效的合成化学。因此，在分子水平上了解其机理是优化其操作的重要问题。综合实验和理论方法的发展最近成为实现这一目标的最强大的力量。在我们最近对am合成的研究之后，我们使用这种方法探索了铁催化的叠氮化在乙腈中运行时如何导致咪唑啉。我们报告说，结合苯乙烯，乙腈，铁催化剂和腈前体的咪唑啉合成是一种新型的多组分反应。咪唑啉的形成是由于乙炔在Fe配位区内拦截了苄基苯乙烯叠氮中间体，这与路易斯酸对氮丙啶的经典亲核开孔相反。将该机理与am形成机理进行比较，可以根据氧化态的Fe活性物种合理地确定乙腈捕集中间体的方式。对这些过程的分子理解可能有助于设计其他多组分反应。
• An efficient route to regioselective opening of N-tosylaziridines with zinc(II) halides
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Koena Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.006

  日期：2005.6

  An efficient route for the regio- and stereoselective ring opening of N-tosylaziridines with zinc dihalides (ZnX2, X = Cl, Br, I) is described. Depending on the solvent and Zn(II) halide, β-halo amines or imidazolines are obtained selectively in good to excellent yields.

  描述了N-甲苯磺酰基氮丙啶与二卤化锌（ZnX 2，X ＝ Cl，Br，I）的区域和立体选择性开环的有效途径。根据溶剂和卤化锌（II）的不同，有选择地以良好至极好的收率获得β-卤代胺或咪唑啉。