tetrabutylammonium dibenzyl phosphate | 77772-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium dibenzyl phosphate
• 英文别名: Tetrabutylammonium dibenzylphosphate；dibenzyl phosphate;tetrabutylazanium
• CAS: 77772-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄P*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 519.705
• InChiKey: SWYCVRJGLMDITH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium dibenzyl phosphate 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATE PRODRUGS OF CANNABINOIDS
  [FR] PROMÉDICAMENTS CANNABINOÏDES À BASE DE PHOSPHATE

  摘要：

  Phosphate prodrugs of cannabinoids are disclosed herein as are pharmaceutical compositions comprising one or more of the same. Such compounds and compositions are useful for the treatment of diseases, disorders, and/or conditions, including neurological disorders and neuropathic pain.

  公开号：

  WO2023009817A2
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetrabutylammonium dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATE PRODRUGS OF CANNABINOIDS
  [FR] PROMÉDICAMENTS CANNABINOÏDES À BASE DE PHOSPHATE

  摘要：

  Phosphate prodrugs of cannabinoids are disclosed herein as are pharmaceutical compositions comprising one or more of the same. Such compounds and compositions are useful for the treatment of diseases, disorders, and/or conditions, including neurological disorders and neuropathic pain.

  公开号：

  WO2023009817A2
• 作为试剂：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 tetrabutylammonium dibenzyl phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-((1R,2R)-1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2(trimethylsilyl)ethyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  α,β-二取代 β 氨基烷基硼酸衍生物的立体发散不对称合成，通过基团选择性原脱硼化，获得难以捉摸的反异构体

  摘要：

  手性 β-氨基烷基硼酸酯作为通用的合成构建块来获取 β-氨基醇和其他有用的化合物，以及在药物发现中作为 β-氨基酸的生物等排体，引起了越来越多的兴趣。在这项研究中，缺乏获取光学富集的无环 α,β-双取代 β-氨基烷基硼酸酯的顺式和反式非对映异构体的方法，通过开发一种用于 β-氨基 gem-bis(硼酸盐）前体。为此，成功地优化了新的反应条件，通过反转脱亚磺酰化和原脱硼化的序列来提供难以捉摸的抗非对映异构体。所需的顺式或反式异构体以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 >20:1 dr）独立分离，适用于广泛的取代基。产生反异构体的新条件的非对映基团选择性通过调用具有两个硼酸铵氢键的反应性旋转异构体来合理化，这使得磷酸盐与硼配位，同时伴随着 CB 键的立体保留质子化。这些 α,β-二取代 β-氨基烷基硼酸酯的两种非对映异构体的可及性和实用性以氨基的官能化、β-氨基醇的立体定向氧化和仲烷基硼酸酯的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03207

文献信息

• Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor
  申请人：Gomtsyan R. Arthur

  公开号：US20070099954A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。
• Studies on Nucleosides and Nucleotides. VIII. Preparation and Reactions of Triphenylphosphoranediylnucleosides
  作者：Junji Kimura、Kentaro Yagi、Hideyuki Suzuki、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.53.3670

  日期：1980.12

  The reaction of uridine, N4-benzoylcytidine, guanosine, and N6-p-toluoyladenosine with diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine resulted in the formation of the corresponding 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-cyclonucleosides. On the other hand, adenosine afforded, under similar conditions, 3′,5′-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine (19). The difference can be explained in terms of the acidity

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...
• Biomolecular labeling
  申请人：University of Arkansas

  公开号：US06657052B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A method for using an organic compound to label polynucleotides is described. The method utilizes an organic compound including an oligonucleotide, and electrophilic active site, an active complex, and a phosphate binding site. The oligonucleotide has a sequence that is complimentary to a specific region of a polynucleotide. This facilitates labeling of DNA or RNA at a specific site in its sequence. The active site consists of a stable precursor, and only becomes reactive upon activation. Leaving and protecting functional groups may be attached to the active site in order to facilitate the formation of a stable precursor and subsequent activation. The active complex may be a drug, polypeptide or a reporter molecule such as an isotope or fluorescing compound. The phosphate binding sites may be any functional group capable of forming ionic bonds with phosphate oxygens. Nucleotide labeling using this compound does not interfere with a polynucleotide sequence. The described method for utilizing this compound may be performed in situ. Latent reactivity is utilized to make the reaction chemically specific, alkylating only phosphodiester groups on the polynucleotide. A lactonization reaction traps the trialkylphosphate in a stable form.

  描述了一种使用有机化合物标记多聚核苷酸的方法。该方法利用包括寡核苷酸、亲电活性位点、活性复合物和磷酸结合位点的有机化合物。寡核苷酸具有与多聚核苷酸特定区域互补的序列。这有助于在其序列中特定位置标记DNA或RNA。活性位点由稳定的前体组成，在激活后才变得活性。为了促进稳定前体的形成和随后的激活，可以连接离去和保护性功能基团到活性位点。活性复合物可以是药物、多肽或报告分子，如同位素或荧光化合物。磷酸结合位点可以是任何能够与磷酸氧形成离子键的功能基团。使用这种化合物进行核苷酸标记不会干扰多聚核苷酸序列。描述的利用该化合物的方法可以在原位进行。潜在的反应性用于使反应在化学上具有特异性，仅烷化多聚核苷酸上的磷酸二酯基团。内酯化反应将三烷基磷酸酯固定在稳定形式中。
• Synthesis of Azocanes from Piperidines via an Azetidinium Intermediate
  作者：Malte Leverenz、Guillaume Masson、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202102739

  日期：2021.11.25

  A metal-free ring-expansion featuring bicyclic azetidinium intermediates, prepared from 2-(trifluoropropan-2-ol) piperidines, provides an effective access to α-trifluoromethyl azocanes. The opening of the azetidinium intermediate was achieved by various nucleophiles in an excellent regio-, diastereo- and enantiospecificity as well as in good yields.

  以双环氮杂环丁烷中间体为特征的无金属扩环，由 2-(三氟丙-2-醇)哌啶制备，提供了获得 α-三氟甲基偶氮烷的有效途径。氮杂环丁烷中间体的打开是通过各种亲核试剂以优异的区域、非对映和对映特异性以及良好的产率实现的。
• Phosphodiester Alkylation with a Quinone Methide
  作者：Qibing Zhou、Kenneth D. Turnbull

  DOI：10.1021/jo9823745

  日期：1999.4.1

  Despite the wide array of studies involving DNA alkylation and cleavage with quinone methide generating compounds, there have been no reports on the alkylation of phosphodiesters with quinone methides. We have investigated the reaction of dialkyl phosphates with a p-quinone methide in order to determine the potential for alkylation to produce trialkyphosphates. These studies have revealed that a phosphodiester

  尽管广泛的研究涉及DNA烷基化和用醌甲基化物产生的化合物的裂解，但没有关于用醌甲基化物使磷酸二酯烷基化的报道。我们已经研究了磷酸二烷基酯与对醌甲基化物的反应，以确定烷基化生成三烷基磷酸酯的可能性。这些研究表明，当由布朗斯台德酸促进时，磷酸二酯可以与对醌甲基化物烷基化。布朗斯台德酸的作用是充分活化对醌甲基化物，以使磷酸二酯加成发生。已经发现磷酸二酯的烷基取代基在所考察的反应条件下影响磷酸二烷基酯的反应性。达到了高达83％磷酸三烷基酯形成的平衡转化率。