2-hydroxymethyl-2-[[[[(octadecyl)amino]carbonyl]oxy]methyl]tetrahydrofuran | 103579-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-[[[[(octadecyl)amino]carbonyl]oxy]methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2-[(octadecylaminocarbonyl)oxy]methyl tetrahydrofuran；2-(Hydroxymethyl)tetrahydrofurfuryl N-octadecylcarbamate；[2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl N-octadecylcarbamate
• CAS: 103579-16-4
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄
• 分子量: 427.668
• InChiKey: NNCZMROTQMDGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  545.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2-[[[[(octadecyl)amino]carbonyl]oxy]methyl]tetrahydrofuran 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-chloropropylsulfonylamino)methyl-2-octadecylcarbamoyloxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. II. Modification of the 2-Position of the Glycerol Backbone of PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  为了继续努力获得更有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂，我们尝试合成了一系列 PAF 磺酰胺异构体，其中 2 位的取代基被修饰为甲氧基以外的乙酰氧基。这些修饰产生了高活性的 PAF 拮抗剂。化合物 3-[2-(5-甲基 2H-四唑-2-基)-3-(十八烷基氨基甲酰氧基)丙基氨基磺酰基]丙基喹啉鎓碘化物（52）在体外对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中的血小板聚集具有抑制作用（IC50=125nM），在体内对 PAF 诱导的小鼠致死具有保护作用，且作用持续时间较长。研究人员合成了该化合物的光学活性对映体，发现(S)-(-)-异构体（IC50=87nM）的药效是(R)-(+)-异构体（IC50=289nM）的三倍，这清楚地证明了这种新型化合物在 PAF 拮抗剂作用中的对映体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.85
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran 、 四丁基溴化铵 、 硬脂基溴 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-hydroxymethyl-2-[[[[(octadecyl)amino]carbonyl]oxy]methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of monoalkylcarbamate group-containing

  摘要：

  一种改进的制备含有单烷基氨基甲酸酯基团化合物的过程，包括在相转移催化剂和溶剂的共同存在下，将含羟基化合物与有机卤化物和碱金属氰酸盐反应。

  公开号：

  US04868319A1

文献信息

• Selective Monocarbamoylation of Symmetrical Diols with Alkyl Halides and Potassium Cyanate Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Mahavir Prashad、John C. Tomesch、William J. Houlihan

  DOI：10.1055/s-1990-26910

  日期：——

  A convenient method for the selective monocarbamoylation of diols by reaction with alkyl isocyanates, generated in situ from alkyl halides and potassium cyanate under phase-transfer catalysis, is described. Under these conditions the ease of reaction shows the following order cis-diols > trans-diols and diols > monoalcohols. An increase in the number of methylene groups between two hydroxyl groups lead to a decrease in product yields. A plausible mechanism to explain these results is proposed.

  一种便捷的方法被描述，用于通过与由烷基卤和氰酸钾在相转移催化下原位生成的烷基异氰酸酯反应，实现对二醇的选择性单氨基甲酸酯化。在这些条件下，反应的容易程度显示以下顺序：顺式二醇 > 反式二醇以及二醇 > 单羟基醇。两个羟基之间甲基链数量的增加会导致产物产量的下降。为了解释这些结果，提出了一个合理的机理。
• N-alkyl-(2- or 5-substituted-2-methoxycarbonyl aminoalkyl
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US04820718A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The invention discloses certain N-alkyl-(2- or 5-substituted-2-methoxycarbonyl aminoalkyl furanyl)-substituted cyclimmonium salts useful as PAF inhibitors, pharmaceutical compositions containing said compounds as an active ingredient thereof and a method of using such compositions for inhibiting PAF-induced blood platelet aggregation, PAF-mediated bronchoconstriction and extravasation, PAF-induced hypotension, PAF-induced ischemic bowel disease and PAF-mediated, endotoxin-induced lung injury.

  本发明揭示了某些N-烷基-(2-或5-取代-2-甲氧羰基氨基烷基呋喃基)-取代环季铵盐，其作为PAF抑制剂有用，药物组合物包含上述化合物作为其活性成分，以及使用这样的组合物抑制PAF诱导的血小板聚集，PAF介导的支气管收缩和渗出，PAF诱导的低血压，PAF诱导的缺血性肠病和PAF介导的内毒素诱导肺损伤的方法。
• TOMESCH, JOHN C.
  作者：TOMESCH, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• TOMESCH, JOHN C.;PRASHAD, MAHAVIR;HOULIHAN, WILLIAM J.
  作者：TOMESCH, JOHN C.、PRASHAD, MAHAVIR、HOULIHAN, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• HOULIHAN, WILLIAM J.;CHEON, SEUNG H.;HANDLEY, DEAN A.;LARSON, DOUGLAS A., J. LIPID MEDIATORS., 3,(1991) N, C. 91-99
  作者：HOULIHAN, WILLIAM J.、CHEON, SEUNG H.、HANDLEY, DEAN A.、LARSON, DOUGLAS A.

  DOI：——

  日期：——