4,6-dimethyl-2-phenyloxazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione | 5429-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-phenyloxazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-phenyloxazolo<5,4-d>pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione；4,6-dimethyl-2-phenyloxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；4,6-dimethyl-2-phenyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione；4,6-Dimethyl-2-phenyl-4H-oxazolo[5,4-d]pyrimidin-5,7-dion；2-Phenyl-5,7-dimethyloxazolo<5,4-d>pyrimidin-4,6-(5H,7H)-dion；4,6-Dimethyl-2-phenyl[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；4,6-dimethyl-2-phenyl-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 5429-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: YYLSMHZXCZRMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  441.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-phenyloxazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-Phenyl-5,7-dimethylthiazolo<5,4-d>pyrimidin-4(5H)-on-6(7H)-thion
  参考文献：
  名称：

  A new, facile synthesis of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and their conversion into thiazolo[5,4-d]pyrimidines.

  摘要：

  5-氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（I）与芳香醛缩合后得到 5-亚苄基氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。用亚硫酰氯处理 (II)，可得到 2-芳基-5，7-二甲基噁唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮 (IV)，收率很高。(IV)与五硫化二磷在吡啶中反应生成 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮-6 (7H)-硫酮(VI)，然后在 30%过氧化氢在乙酸或亚硫酰氯中的作用下转化为 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H, 7H)-二酮(VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.765
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzylideneamino-1,3-dimethylbarbituric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4,6-dimethyl-2-phenyloxazolo<5,4-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A new, facile synthesis of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and their conversion into thiazolo[5,4-d]pyrimidines.

  摘要：

  5-氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（I）与芳香醛缩合后得到 5-亚苄基氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。用亚硫酰氯处理 (II)，可得到 2-芳基-5，7-二甲基噁唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮 (IV)，收率很高。(IV)与五硫化二磷在吡啶中反应生成 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮-6 (7H)-硫酮(VI)，然后在 30%过氧化氢在乙酸或亚硫酰氯中的作用下转化为 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H, 7H)-二酮(VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.765

文献信息

• A novel approach to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones via readily available diazobarbituric acid derivatives
  作者：Martha Gecht、Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151120

  日期：2019.10

  from 1,3-disubstituted barbituric acids to biologically relevant oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones was developed that features sulfonyl-azide-free (SAFE) diazo transfer and Rh2(esp)2-catalyzed cycloaddition of the resulting 5-diazobarbituric acids with aliphatic and aromatic nitriles. Besides being shorter compared to the previously described approaches, the method allows introduction of alkyl substituents

  从1，3-二取代的巴比妥酸到生物学上相关的恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮的另一种途径被开发出来，其特征在于无磺酰叠氮（SAFE）的重氮转移和Rh 2（esp）2催化的5-重氮巴比妥酸与脂族和芳族腈的环加成反应。除了比先前描述的方法短之外，该方法还允许在稠合杂环系统的1，3-恶唑环上引入烷基取代基。
• Ring closure reactions of azidouracils to oxazolo- and isoxazolopyrimidines
  作者：Dang Van Tinh、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570330404

  日期：1996.7

  presence of polyphosphoric acid leads either to oxazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diones 5 (by reaction with benzoic acid 2a) or to isoxazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diones 7 (by reaction with aliphatic carboxylic acids 2b,c). 5-Benzoylpyrimidinetriones 12 could be shown to cyclize to isoxazolo[5,4-d]pyrimidine-4,6-diones 15 by chlorination with phosphorus pentachloride and subsequent reaction with sodium azide.

  在多磷酸存在下对6-azidouracils 1的热解会生成恶唑并[5,4- d ]嘧啶-5,7-二酮5（通过与苯甲酸2a反应）或异恶唑并[3,4- d ]嘧啶-4，6-二酮7（通过与脂族羧酸2b，c反应）。通过用五氯化磷氯化并随后与叠氮化钠反应，可以显示5-苯甲酰基嘧啶三酮12环化成异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4,6-二酮15。
• Synthesis of 9-substituted 8-phenyltheophyllines.
  作者：SADAO NISHIGAKI、JUNKO SATO、KAYOKO SHIMIZU、KEITARO SENGA

  DOI：10.1248/cpb.28.1905

  日期：——

  Various 9-substituted 8-phenyltheophyllines (III) were prepared in two steps starting from 5, 7-dimethyl-2-phenyloxazolo [5, 4-d] pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-dione (I). Thus, treatment of I with amines afforded 5-(N-substituted benzamidino)-1, 3-dimethylbarbituric acids (II). The reaction of II with thionyl chloride or phosphorus oxychloride gave III.

  从 5，7-二甲基-2-苯基噁唑并[5，4-d] 嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮（I）开始，分两步制备了各种 9-取代的 8-苯基茶碱（III）。因此，用胺处理 I 可以得到 5-（N-取代苯甲酰胺基）-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。II 与亚硫酰氯或氧氯化磷反应后得到 III。
• 5,5’-Bipyridyl-2,4,6,2’,4’,6’-hexaone Derivatives (Hydurilic Acids): Syntheses, Mechanism of C-C-Bond Formation and Properties of the Dimeric Barbituric Acid Derivatives
  作者：Christa E. Müller、Carolin Roegler、Jörg Hockemeyer

  DOI：10.3987/com-08-s(d)37

  日期：——

  A series of hydurilic acid derivatives (5,5'-bipyrimidinyl-2,4,6,2',4',6'-hexaones) including several new derivatives was synthesized from 5,6-diaminouracils. Mechanisms for their formation are proposed and discussed. Furthermore, a new method for the preparation of pyrimidine-2,4,5,6-tetraone-5-oxime derivatives (violuric acids) was found starting from 5-amino-6-nitrosouracils.
• Biltz; Strufe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 404, p. 164
  作者：Biltz、Strufe

  DOI：——

  日期：——