1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanol | 99501-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 99501-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XABRUGLLZWCSPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanol 在 三氧化铬 作用下， 生成 2,6-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  13C NMR 研究：第三部分。取代苯乙酮的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  已经检查了 55 种取代苯乙酮的 15.1 Mc/s 13C nmr 光谱，并确定了各种碳核的化学位移。该系列包括各种单一替代品...

  DOI：

  10.1139/v65-064
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯乙酮 在 zinc diacetate 、 methyl-di(n-propoxy)silane 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 以95%的产率得到1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与乙酸锌 (II) 的催化氢化硅烷化：不对称诱导与 N2S2 配体协同作用

  摘要：

  乙酸锌与(EtO) 2 MeSiH 结合被证明是酮和醛氢化硅烷化的有效催化剂，并且在手性N 2 S 2 配体的存在下观察到良好至极好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087663

文献信息

• “Inverse” Frustrated Lewis Pairs: An Inverse FLP Approach to the Catalytic Metal Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Suresh Mummadi、Amandeep Brar、Guoqiang Wang、Dustin Kenefake、Rony Diaz、Daniel K. Unruh、Shuhua Li、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201804370

  日期：2018.11.7

  For the first time have boron‐containing weak Lewis acids been demonstrated to be active components of Frustrated Lewis Pair (FLP) catalysts in the hydrogenation of ketones to alcohols. Combining the organosuperbase (pyrr)3P=NtBu with the Lewis acid 9‐(4‐CF3‐C6H4)‐BBN generated an “inverse” FLP catalyst capable of hydrogenating a range of aliphatic and aromatic ketones including N‐, O‐ and S‐functionalized

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。
• Metal-ligand cooperativity in a ruthenium(II) complex of bis-azoaromatic ligand for catalytic dehydrogenation of alcohols
  作者：Tanushri Saha、Rajib Pramanick、Debabrata Sengupta、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.038

  日期：2019.1

  Abstract Herein a new Ru-phosphine complex (1) with molecular formula [RuL(PPh3)Cl2] is reported where L is a redox active pincer ligand 2,6-bis(phenylazo)pyridine. The isolated complex has been characterized by usual spectroscopic techniques including single crystal X-ray crystallographic analysis. Complex 1 efficiently catalyzes aerobic oxidation of a wide range of primary and secondary benzylic

  摘要本文报道了一种新的分子式为[RuL（PPh3）Cl2]的Ru-膦配合物（1），其中L为氧化还原活性钳位配体2,6-双（苯基偶氮）吡啶。分离的配合物已通过常规的光谱技术进行了表征，包括单晶X射线晶体学分析。配合物1在温和条件下能有效催化多种伯和仲伯，仲，烯丙基，杂环，脂环族醇的好氧氧化，发现其优于其他几种Ru（0，+ 2和+3），Ru-H和Ru -PPh3催化剂。机理研究表明，在催化循环中形成了暂时的Ru-H中间产物，该中间产物通过氢游走机理转变为Ru-hydr中间体。催化剂通过空气氧化再生，产生副产物H2O2。
• A Well-Defined Monomeric Aluminum Complex as an Efficient and General Catalyst in the Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction
  作者：Brian McNerney、Bruce Whittlesey、David B. Cordes、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201404994

  日期：2014.11.10

  sustainable reduction of aldehydes and ketones but has not found widespread application in organic synthesis due to the high catalyst loading often required to obtain satisfactory yields of the reduced product. We report here on the synthesis and structure of a sterically extremely overloaded siloxide‐supported aluminum isopropoxide capable of catalytically reducing a wide range of aldehydes and ketones (52

  金属催化的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可缓慢且可持续地还原醛和酮，但由于通常需要高催化剂负载才能获得令人满意的还原产物收率，因此尚未在有机合成中得到广泛应用。我们在此报告了一种在空间上极度超载，由氧化硅负载的异丙醇铝的合成和结构，该催化剂能够在温和的条件下以较低的催化剂负载量以优异的收率催化还原多种醛和酮（52个实例）。发达的催化剂体系在MPV还原中看不见的活性是由于其独特的单体性质以及中性的供体异丙醇与铝中心的配位较弱。
• Mild sp²Carbon–Oxygen Bond Activation by an Isolable Ruthenium(II) Bis(dinitrogen) Complex: Experiment and Theory
  作者：Samantha Lau、Bryan Ward、Xueer Zhou、Andrew J. P. White、Ian J. Casely、Stuart A. Macgregor、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00632

  日期：2017.9.25

  bis(dinitrogen) complex [Ru(H)2(N2)2(PCy3)2] (1) reacts with aryl ethers (Ar–OR, R = Me and Ar) containing a ketone directing group to effect sp2C–O bond activation at temperatures below 40 °C. DFT studies support a low-energy Ru(II)/Ru(IV) pathway for C–O bond activation: oxidative addition of the C–O bond to Ru(II) occurs in an asynchronous manner with Ru–C bond formation preceding C–O bond breaking. Alternative

  可分离的钌（II）双（二氮）络合物[Ru（H）2（N 2）2（PCy 3）2 ]（1）与含有酮基的芳基醚（Ar-OR，R = Me和Ar）反应基团在低于40°C的温度下影响sp 2 C–O键的活化。DFT研究支持C-O键活化的低能Ru（II）/ Ru（IV）途径：C-O键与Ru（II）的氧化加成反应与C之前Ru-C键形成的异步发生–O键断裂。基于Ru（0）/ Ru（II）对的替代途径具有竞争性，但由于Ru（0）前体的能量较高，因此难以获得。通过实验和DFT计算，sp 2已显示C–H键的激活比sp 2 C–O键的激活更容易。C–H键活化优于C–O活化的动力学偏好归因于在反应路径的选择性确定步骤中C–O键朝向金属的不利方法。
• Substituierte Imidazole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0149976A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  Substituierte Imidazole der allgemeinen Formel oder deren Salze, worin Ph unsubstituiertes oder durch Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl bedeutet und R1 und R2 jeweils Niederalkyl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate. Die Verbindungen der Formel I weisen beispielseise antidepressive Eigenschaften auf.

  通式如下的取代咪唑 或其盐类，其中 Ph 是未被取代或被低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，R1 和 R2 分别是低级烷基，它们的制备工艺、用途和药物制剂。 例如，式 I 的化合物具有抗抑郁特性。