1-amino-5(S)-<-L-phenylalanyl-L-histidyl>amino>-6-cyclohexyl-2(S),4(S)-dihydroxy-2-(N-isobutylcarbamoyl)hexane | 110613-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-5(S)-<-L-phenylalanyl-L-histidyl>amino>-6-cyclohexyl-2(S),4(S)-dihydroxy-2-(N-isobutylcarbamoyl)hexane
• 英文别名: 1-amino-5(S)-({N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-histidyl}amino)-6-cyclohexyl-2(S),4(S)-dihydroxy-2-(N-isobutylcarbamoyl)hexane；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S,5S)-5-(aminomethyl)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-(2-methylpropylamino)-6-oxohexan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 110613-66-6；110660-45-2
• 化学式: C₃₇H₅₉N₇O₇
• 分子量: 713.918
• InChiKey: LWGNWBAQJGRCGM-HQAVLPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-amino-5(S)-<-L-phenylalanyl-L-histidyl>amino>-6-cyclohexyl-2(S),4(S)-dihydroxy-2-(N-isobutylcarbamoyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008

文献信息

• KEMPF, DALE J.;DE, LARA ED;STEIN, HERMAN H.;COHEN, JEROME;PLATTNER, JACOB+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1978-1983
  作者：KEMPF, DALE J.、DE, LARA ED、STEIN, HERMAN H.、COHEN, JEROME、PLATTNER, JACOB+

  DOI：——

  日期：——