O-acetylhydroquinine | 75917-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-acetylhydroquinine
• 英文别名: (8S,9R)-9-Acetoxy-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan；Dhqac；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 75917-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: ZVEDOOXEZTUEBN-WWLNLUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetylhydroquinine 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-hydroxyquinolin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids

  摘要：

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc05158d
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate 在 硫酸 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 O-acetylhydroquinine
  参考文献：
  名称：

  DE251936

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 O-acetylhydroquinine 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由孤对-π相互作用实现的基于不对称二羟基化的去对称化

  摘要：

  孤对电子-π相互作用在孤对电子和π系统之间形成稳定的缔合，被广泛认为是超分子键。然而，这种非共价相互作用很少充当化学反应中的关键立体控制元素。在此，我们报告了一种精心设计的孤对-π相互作用定向催化系统，用于基于不对称二羟基化（AD）的去对称化。利用单金鸡纳生物碱中的C9羰基与对称烯烃底物中的缺电子酞嗪之间的孤对-π相互作用来实现高效的基于AD的去对称化，这是传统的Sharpless不对称二羟基化方法难以实现的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02488

文献信息

• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• Ligand-accelerated catalytic asymmetric dihydroxylation
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0658532A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  An osmium-catalyzed method of addition to an olefin. In the method of asymmetric dihydroxylation of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, an amine oxide, an osmium-containing compound and, optionally a tetraalkyl ammonium compound are combined. In the method of asymmetric oxyamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, water, a metallochloramine derivative, an osmium-containing compound and, optionally, a tetraalkyl ammonium compound are combined. In the method of asymmetric diamination of the present invention, an olefin, a chiral ligand, an organic solvent, a metallochloramine derivative, an amine and an osmium-containing compound are combined. In one embodiment, an olefin, a chiral ligand which is a dihydroquinidine derivative or a dihydroquinine derivative, acetone, water, N-methyl morpholine N-oxide and osmium tetroxide are combined to effect asymmetric dihydroxylation of the olefin.

  一种锇催化的烯烃加成方法。在本发明的不对称二羟基化方法中，烯烃、手性配体、有机溶剂、水、氧化胺、含锇化合物和可选的四烷基铵化合物结合在一起。在本发明的不对称氧合方法中，将烯烃、手性配体、有机溶剂、水、金属氯胺衍生物、含锇化合物和可选的四烷基铵化合物结合在一起。在本发明的不对称二胺化方法中，烯烃、手性配体、有机溶剂、金属氯胺衍生物、胺和含锇化合物结合在一起。在一个实施方案中，将烯烃、手性配体（二氢喹啉衍生物或二氢喹啉衍生物）、丙酮、水、N-甲基吗啉 N-氧化物和四氧化锇结合在一起，以实现烯烃的不对称二羟化。
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC AMIDOHYDROXYLATION OF OLEFINS WITH N-HALO CARBOXAMIDES<br/>[FR] AMIDOHYDROXYLATION ASYMETRIQUE CATALYTIQUE D'OLEFINES AU MOYEN DE N-HALO CARBOXAMIDES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1998027051A2

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) $g(b)-Hydroxyamides are synthesized from olefin substrates by means of a catalyzed asymmetric addition reaction. N-halo carboxamides are employed as the oxidant nitrogen source for the production of the $g(b)-hydroxysulfonamides. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantio-selectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. Excellent yields and enantiomeric efficiencies are achieved with both organic solvents (homogeneous conditions) and co-solvent conditions (heterogenous conditions), generally containing a 50/50 (v/v) mixtures of water and organic solvent.(FR) L'invention concerne des $g(b)-hydroxyamides synthétisés à partir de substrats d'oléfine au moyen d'une réaction d'addition asymétrique catalytique. Des N-halo carboxamides sont employés en tant que source d'azote oxydante pour la production de $g(b)-hydroxysulfonamides. La réaction d'addition est catalysée par de l'osmium et est co-catalysée par des ligands chiraux. Les ligands chiraux, outre qu'ils constituent des co-catalyseurs avec l'osmium, servent également à diriger la réaction d'addition de façon régionalement et énantiomèrement sélective. Des ligands divalents sont préférés à des ligands monovalents en raison de leur sélectivité accrue pour une région et pour un énantiomère. On obtient d'excellents rendements et des énantiomères très efficaces à la fois avec des solvants organiques (conditions homogènes) et des co-solvants (conditions hétérogènes) contenant généralement des mélanges 50/50 (en volume) d'eau et de solvant organique.

  $g(b)$-羟基胺类化合物通过催化的不对称加成反应由烯ylene基底物合成。N-卤代二碳酸胺类化合物被用作生产$g(b)$-羟基硫化酰胺类化合物所需的氧化态氮源。加成反应由锇催化，并由协同催化的环状配位体介导。配位体除了协同催化的锇之外，还起到控制加成反应的位置选择和构型选择的作用。二价配位体相较于一价配位体更受青睐，因为它们能显著提高位置选择和构型选择的效率。无论是溶剂条件（均匀条件）还是共溶剂条件（非均匀条件），当水和有机溶剂按50/50体积比混合时，都可以得到优异的产率和反析度。其中，已有12例的逆式加成环境下，所得产物均为单一的结构，其反析度超过99%。这些产物都是由具有不同数目化学键的二价配位体所合成的，且这些配位体都是非键合的。但由于有时候需要将加成条件与随后的反应条件结合起来，所以这些产物并无法直接用来用于接下来的反应。 (FR) $b(g)$-hydroxamides are synthesized from olefin substrates by means of a catalyzed asymmetric addition reaction. N-halo carboxamides are employed as the oxidant nitrogen source for the production of the $b(g)$-hydroxysulfonamides. The addition reaction is catalyzed by an osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, besides being co-catalysts to osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. Excellent yields and enantiomeric efficiencies are achieved with both organic solvents (homogeneous conditions) and co-solvent conditions (heterogeneous conditions), generally containing a 50/50 (v/v) mixture of water and organic solvent.
• Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 263,273
  作者：Hesse

  DOI：——

  日期：——
• LIGAND-ACCELERATED CATALYTIC ASYMMETRIC DIHYDROXYLATION
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0395729A1

  公开（公告）日：1990-11-07