N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzamide | 113975-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzamide
• 英文别名: 2-methyl-4,5-dimethoxy-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 113975-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: VDORDMLGCQBGKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[6-(2-hydroxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of oxynitidine via lithiated toluamide-imine cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a052

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3-diarylisoquinolines as novel topoisomerase I catalytic inhibitors
  作者：Daulat Bikram Khadka、Seojeong Park、Yifeng Jin、Jinhe Han、Youngjoo Kwon、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.011

  日期：2018.1

  Inhibition of topo I/IIα-mediated DNA relaxation by several derivatives was greater than that by camptothecin (CPT)/etoposide even at low concentration (20 μM). In addition, these compounds had little or no effect on polymerization of tubulin. A series of biological evaluations performed with the most potent derivative 4cc revealed that the compound is a non-intercalative topo I catalytic inhibitor interacting

  为了鉴定有效的拓扑异构酶（拓扑）抑制剂，将抗癌药3,4-二芳基异喹诺酮的C4-芳族环策略性地转移到设计1,3-二芳基异喹啉上。通过三个简单有效的步骤合成了22种目标化合物。1,3-二芳基异喹啉类药物对癌细胞具有有效的抗增殖作用，但很少有化合物能幸免于非癌细胞。即使在低浓度（20μM）下，几种衍生物对topo I /IIα介导的DNA松弛的抑制作用也比喜树碱（CPT）/依托泊苷高。另外，这些化合物对微管蛋白的聚合几乎没有影响。用最有效的衍生物4cc进行的一系列生物学评估 揭示了该化合物是一种与游离topo I相互作用的非插入式topo I催化抑制剂。总的来说，它对癌细胞具有强力的细胞毒性作用，包括耐药性，对正常细胞没有致死作用以及与topo I不同的作用机制。毒物表明1,3-二芳基异喹啉可能是一类有前途的抗癌药物，值得进一步研究。
• 5, 6, or 7-Substituted - 3-(hetero) arylisoquinolinamine derivatives and therapeutic use thereof
  申请人：Lee Young B.

  公开号：US20080182871A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to 5, 6, or 7-substituted-3-(hetero)arylisoquinolinamine derivatives represented by general formula D, their pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also included.

  本发明涉及一般公式D所代表的5,6或7-取代-3-(杂)芳基异喹啉胺衍生物及其药理学上可接受的盐，以及含有这类化合物的组合物。还包括通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。
• Application of Ring-Closing Metathesis for the Synthesis of Benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolin-9-ones
  作者：Hue Thi My Van、Daulat Bikram Khadka、Thanh Nguyen Le、Su Hui Yang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.59.1169

  日期：——

  Cycloaddition reaction between toluamides and benzonitriles was applied to prepare the 3-arylisoquinolines, and their chemical transformation to the dienes 4 was performed. The ring-closing metathesis (RCM) reaction afforded the desired heterocyclic compounds, benzo[3,4]azepino[1,2-b]isoquinolinones 5 in good yield.

  使用甲酰胺和苯腈之间的环加成反应制备了3-芳基异喹啉，并将其化学转化为二烯4。通过环闭合复分解（RCM）反应以良好产率合成了目标杂环化合物，即苯并[3,4]氮杂环庚烯并[1,2-b]异喹啉酮5。
• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。
• A facile synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids: oxynitidine and oxysanguinarine using lithiated toluamide–benzonitrile cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.031

  日期：2004.3

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids oxynitidine and oxysanguinarine were synthesized from easily available starting benzonitrile 5 and toluamide 6 using toluamide–benzonitrile cycloaddition reaction in six steps. This method is so highly efficient that it could be a more useful way for preparing fully aromatized benzo[c]phenanthridine compounds.

  使用甲苯酰胺-苄腈环加成反应，通过六个步骤，由易于获得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[ c ]菲啶生物碱氧硝啶和氧山桂碱。该方法是如此高效，以至于它是制备完全芳构化的苯并[ c ]菲啶化合物的更有用的方法。