4-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine hydrochloride | 1357589-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-(1H-pyrazol-2-ium-2-yl)pyridine;chloride
• CAS: 1357589-48-0
• 化学式: C₈H₇N₃*ClH
• 分子量: 181.625
• InChiKey: ISRBSWSXXXYJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine hydrochloride 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 哌啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 10.0~30.0 ℃ 、33.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4-(4-碘吡唑-1-基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  三步合成4-（4-碘-1 H-吡唑-1-基）哌啶，是合成克唑替尼的关键中间体

  摘要：

  4-（4-碘-1 H-吡唑-1-基）哌啶是克唑替尼合成中的关键中间体。我们报告了一种稳健的三步合成方法，该方法已成功交付了几千克重的关键中间体。该方法包括用吡唑对4-氯吡啶进行亲核芳香取代，然后对吡啶部分进行氢化，然后对吡唑进行碘化，所有这些都需要进行优化以确保成功扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.044
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 4-氯吡啶盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以64%的产率得到4-(1H-pyrazol-1-yl)pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三步合成4-（4-碘-1 H-吡唑-1-基）哌啶，是合成克唑替尼的关键中间体

  摘要：

  4-（4-碘-1 H-吡唑-1-基）哌啶是克唑替尼合成中的关键中间体。我们报告了一种稳健的三步合成方法，该方法已成功交付了几千克重的关键中间体。该方法包括用吡唑对4-氯吡啶进行亲核芳香取代，然后对吡啶部分进行氢化，然后对吡唑进行碘化，所有这些都需要进行优化以确保成功扩大规模。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.044

文献信息

• [EN] N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-METHYLPROPIONYL)-PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-MÉTHYLPROPIONYL)-PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015090496A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of the formula (I) in which R, R1 and R3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK), and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer.

  公式(I)中的化合物，其中R、R1和R3的含义如权利要求1所述，是丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）的抑制剂，可以用于治疗诸如癌症等疾病。
• Tetrahedron Lett. 2012, 53, 948-951
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-METHYLPROPIONYL)-PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3083591A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• US9751861B2
  申请人：——

  公开号：US9751861B2

  公开（公告）日：2017-09-05