maleic thioanhydride | 6007-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: maleic thioanhydride
• 英文别名: Maleinsaeurethioanhydrid；Thiophene-2,5-quinone；thiophene-2,5-dione
• CAS: 6007-87-0
• 化学式: C₄H₂O₂S
• 分子量: 114.125
• InChiKey: LBQZAEBNLJHCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  72-74 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maleic thioanhydride 、 2-甲基-2-丙基(2-呋喃甲基)氨基甲酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以68%的产率得到O-tert-butyl (+/-)-(1R,2S,6R,7S)-N-10-oxa-3,5-dioxo-4-thiatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-1-ylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于环状单硫代酸酐的化学原理，一锅合成不对称的二酰胺。糖脂肽合成的范围和局限性及其应用

  摘要：

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。

  DOI：

  10.1021/jo900532e
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 在 吡啶 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到maleic thioanhydride
  参考文献：
  名称：

  Mizhiritskii, M. D.; Reikhsfel'd, V. O., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1373 - 1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiomaleic Anhydride: A Convenient Building Block for the Synthesis of α-Substituted γ- and δ-Lactones through Free-Radical Addition, Nucleophilic Ring Opening, and Subsequent Thiocarboxylate Manipulation
  作者：David Crich、Md. Yeajur Rahaman

  DOI：10.1021/jo901219k

  日期：2009.9.4

  carbonates and carbamates undergo clean free-radical addition to thiomaleic anhydride to give substituted thiosuccinic anhydrides in high yield on treatment with tris(trimethylsilyl)silane and a radical initiator. After removal of the tert-butyloxycarbonyl group, cyclization then affords lactones or lactams substituted in the α-position by a thiocarboxylic acid residue. This group is converted to amides through

  在用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和自由基引发剂处理后，碘代烷基叔丁基碳酸酯和氨基甲酸酯与硫代马来酸酐发生干净的自由基加成，以高产率得到取代的硫代琥珀酸酐。除去叔丁氧羰基后，环化得到在α-位被硫代羧酸残基取代的内酯或内酰胺。该基团通过与缺电子磺酰胺反应转化为酰胺，或通过衍生硫酯与苯硫酚、缺电子烯丙基苯基硫醚或苯基硼酸反应转化为醛和/或酮。
• Temperature dependent reaction pathways in the addition of silyl, germyl, stannyl and plumbyl radicals to maleic anhydride and related compounds: an ESR study
  作者：Angelo Alberti、Andrew Hudson、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80087-2

  日期：1982.1

  The addition of Group IVB organometallic radicals to maleic anhydride, maleic thioanhydride, maleimide and N-methyl maleimide has been investigated by ESR spectroscopy. For Si and Ge centred radicals the reaction pathway has been found to be temp dependent, the addition of the organometallic radical occurring at the CC double bond at lower temps at either of the two CO groups at higher temps. For Sn

  通过ESR光谱研究了向马来酸酐，马来硫代酸酐，马来酰亚胺和N-甲基马来酰亚胺中添加IVB族有机金属自由基。对于以Si和Ge为中心的自由基，已经发现反应途径是温度依赖性的，在较高温度下两个CO基团中的任何一个处，较低温度下CC双键处有机金属自由基的添加。对于以Sn和Pb为中心的自由基，即使在低温下也只能检测到后者的自旋加合物。
• Cyclic Thioanhydrides:  Linchpins for Multicomponent Coupling Reactions Based on the Reaction of Thioacids with Electron-Deficient Sulfonamides and Azides
  作者：David Crich、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/ol702570x

  日期：2007.12.1

  electron-deficient azides or, preferably, 2,4-dinitrobenzenesulfonamides. In this manner the cyclic thioanhydride serves as a linchpin in a three-component coupling sequence. The use of thiomaleic anhydride and a bifunctional nucleophile extends the process to heterocycle synthesis, while a cyclic thioanhydride prepared from aspartic acid directly provides N-functionalized asparagine derivatives.

  环状硫代酸酐与胺的反应提供了被硫代酸官能化的酰胺，其可以被缺电子的叠氮化物或优选地2,4-二硝基苯磺酰胺原位捕获。以这种方式，环状硫代酸酐在三组分偶联序列中充当了关键。硫代马来酸酐和双官能亲核试剂的使用将工艺扩展到了杂环合成，而由天冬氨酸制备的环状硫代酸酐直接提供了N-官能化的天冬酰胺衍生物。
• Photochemistry of thioanhydrides. Photofragmentation of -1,2-dihydrophthalic thioanhydrides
  作者：Timor Baasov、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87109-9

  日期：1982.1
• Fleischhauer, Joerg; Asaad, Adel N.; Schleker, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 306 - 311
  作者：Fleischhauer, Joerg、Asaad, Adel N.、Schleker, Wolfgang、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——