1,8-diphenyl-1,8-octanedione | 6268-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-diphenyl-1,8-octanedione
• 英文别名: 1,8-diphenyloctane-1,8-dione
• CAS: 6268-58-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: CINBVJFQJOIPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  456.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenyl-1,8-octanedione 在 硫酸 、 二氯乙基铝 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Phenylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Disproportionation Reaction of Aromatic Vinyl Ethers and Acetals and Its Application to the Synthesis of Paracotoin

  摘要：

  芳香族乙烯醚和缩醛在路易斯酸的存在下经历了一种新颖的加成-断裂反应，产生了烯烃和酯。该反应被应用于分子内环化反应，良好产率地得到五元或六元环化合物。作为木香酸生物合成中的中间体，帕拉可托因的合成利用了这一环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2181
• 作为产物：
  描述：

  己二氨基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,8-diphenyl-1,8-octanedione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Bis-diazoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a034

文献信息

• A Convenient Synthesis of Diketones via Alkylation of Alkyl Methyl Ketone Dimethylhydrazones
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Hiroko Morimoto、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.1668

  日期：1989.5

  Symmetrical diketones were prepared by the reaction of the lithium salts of alkyl methyl ketone dimethylhydrazones with dibromoalkanes.

  通过烷基甲基酮二甲基腙的锂盐与二溴烷烃的反应制备对称二酮。
• One-step synthesis of 1,n-dicarbonyl compounds from carboxylic acid derivatives and di-Grignard reagents in the presence of transition metal catalysts
  作者：F. Babudri、A. D'Ettole、V. Fiandanese、G. Marchese、F. Naso

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83155-w

  日期：1991.3

  The transition metal catalyzed cross-coupling reaction of alkane di-Grignard reagents with carboxylic acid derivatives provides a convenient one-step synthesis of symmetrical 1,n-diketones (n ⩾ 8) and long-chain dicarboxylic thiol esters.

  烷烃二格利雅试剂与羧酸衍生物的过渡金属催化交叉偶联反应提供了一种简便的一步合成方法，用于合成对称的1，n-二酮（n = 8）和长链二羧酸硫醇酯。
• Reactivities of mixed organozinc and mixed organocopper reagents, 2. Selective n-alkyl transfer in tri-n-butylphosphine-catalyzed acylation of n-alkyl phenylzincs; an atom economic synthesis of n-alkyl aryl ketones
  作者：Ender Erdik、Özgen Ömür Pekel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.082

  日期：2009.4

  Tri-n-butylphosphine-catalyzed acylation of mixed n-alkyl phenylzincs with aromatic acyl halides in THF is efficient in selective transfer of n-alkyl groups to produce n-alkyl aryl ketones in good yields. This route provides an atom economic organocatalyzed alternative to transition metal-catalyzed acylation of di-n-alkylzincs.

  三Ñ混合的丁基膦催化酰化Ñ与THF中的芳族酰基卤烷基phenylzincs是在选择性转移效率Ñ -烷基，以产生Ñ以良好产率-烷基芳基酮。该途径为过渡金属催化的二正烷基锌的酰化反应提供了一种经济的有机催化的替代方法。
• Tandem Oxidative Ring-Opening/Cyclization Reaction in Seconds in Open Atmosphere for the Synthesis of 1-Tetralones in Water–Acetonitrile
  作者：Jingxian Fang、Lesong Li、Chu Yang、Jinping Chen、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03246

  日期：2018.11.16

  A mild and practical tandem oxidative ring-opening/cyclization reaction mediated by Ce4+ for the synthesis of 1-tetralones is presented. This rapid transformation was completed within 30 s and conducted in an open reactor at 0 °C in a water–acetonitrile mixture. Various cyclobutanol derivatives are transformed into desired products in good to high yields, and this reaction can be easily scaled up to

  提出了一种温和且实用的由Ce 4+介导的串联氧化开环/环化反应，用于合成1-tetralones。快速转变在30 s内完成，并在0°C的开放式反应器中于水-乙腈混合物中进行。各种环丁醇衍生物都可以高收率或高收率转化为所需的产物，并且该反应可以轻松放大至克级。
• Effects of methylene chains on photoreactions of diphenylalkanediones and phenylalkenones
  作者：Mitsunobu Nakamura、Masamichi Miki、Tetsuro Majima

  DOI：10.1039/a906631d

  日期：——

  intramolecular γ-hydrogen abstraction of the triplet ketone (type II photoreaction) occurred to give acetophenone and 1-phenylalk-n-en-1-one (PhC(O)–(CH2)n − 3–CHCH2), respectively, in a 1∶1 product ratio. Type II photoreaction occurred in all the 1,ω-diphenylalkane-1,ω-diones. The product 1-phenylalk-n-en-1-one also underwent a photoreaction to give secondary products under prolonged photoirradiation.

  在常规的紫外线辐射下，在1，ω-二苯基烷-1，ω-二酮（PhC（O）–（CH 2）n –C（O）Ph，n  = 5、6、7、8和10）中乙腈 使用中压汞灯，三重态的分子内γ-氢提取 酮 （II型光反应）发生给 苯乙酮和1-phenylalk- n -en-1-one（PhC（O）-（CH 2）n-  3 -CH CH 2）的产物比率为1∶1。在所有的1，ω-二苯基链烷-1，ω-二酮中均发生II型光反应。产物1-苯基烷基-正烯-1-酮也经过光反应，在长时间的光辐照下得到副产物。从1-苯基烷基n -en-1-one获得的次级产物随其数目的变化而变化。亚甲基 n。例如，从II型光反应获得的1-苯基丁-4-烯-1-酮的光解反应没有发生反应。1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮（n  = 5）。另一方面，1-phenylhex-5-en-1-one 来自于 1,8-二苯基辛烷-1,8-二酮（n  = 6）给苯乙酮，