5-(cyanomethyl)dibenzazepine | 244059-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(cyanomethyl)dibenzazepine
• 英文别名: 2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)acetonitrile；(dibenzo[b,f]azepin-5-yl)acetonitrile；(Z)-2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)acetonitrile；2-benzo[b][1]benzazepin-11-ylacetonitrile
• CAS: 244059-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: DEZAFWQPXPVYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyanomethyl)dibenzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-N-(2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 、 溴乙腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168000.0h， 以52%的产率得到5-(cyanomethyl)dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k

文献信息

• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• Synthesis and Characterization of Fluorescent Ligands for the Norepinephrine Transporter:  Potential Neuroblastoma Imaging Agents
  作者：Dirk Hadrich、Frank Berthold、Eberhard Steckhan、Heinz Bönisch

  DOI：10.1021/jm9811155

  日期：1999.8.1

  3S)-2beta-ethoxycarbonyl-3beta-tropanyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate (6), exhibited high affinity (IC(50) about 50 nM) for the NET. The nisoxetine derivatives 8 (rac-N-[(3-methylamino-1-phenyl)propyl]-5-(dimethylamino)-1-naphthale nesulfonamide) and 9 (rac-4-[(3-methylamino-1-phenyl)propyl]amino-7-nitro-2,1, 3-benzoxadiazole) and especially the guanidine derivative 4 (1-[4-(4-phenyl-1,3-butadieny

  放射性标记的间碘苄基胍（MIBG）是一种寻找肿瘤的放射性药物，用于诊断和治疗嗜铬细胞瘤和神经母细胞瘤。它通过几乎在所有成神经细胞瘤细胞中表达的神经元去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET）转运到肿瘤细胞中。在这里，我们描述了一系列与NET底物MIBG或NET抑制剂（-）-（2R，3S）-可卡因和尼西西汀相关的荧光化合物的合成及其某些药理性质。10种合成荧光化合物中的3种，分别是1-（1-萘甲基）胍基硫酸盐（1），1- [2-（dibenz [b，f] azepin-5-yl）乙基]胍基硫酸盐（2）和（2R， 3S）-2β-乙氧基羰基-3β-戊基5-（二甲氨基）萘-1-磺酸盐（6）对NET表现出高亲和力（IC（50）约为50 nM）。尼索西汀衍生物8（rac-N-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基] -5-（二甲基氨基）-1-萘磺酰胺）和9（rac-4-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基]氨基-7-硝基-2
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Deziel Robert

  公开号：US20080207590A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了式（I）中Q、J、L和Z所定义的化合物。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Rogers Kathryn

  公开号：US20110288070A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein (I), Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  本公开涉及化合物用于抑制组蛋白去乙酰化酶并治疗认知障碍或缺陷。更具体地，本公开提供了式（I）的化合物，其中（I），Q，J，L和Z如规范中所定义。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Déziel Robert

  公开号：US20110196147A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供了公式（I）中Q、J、L和Z所定义的化合物。