5-(aminoethyl)dibenzazepine | 2064-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(aminoethyl)dibenzazepine
• 英文别名: 2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethan-1-amine；2-(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)ethanamine；5-(2-Aminoethyl)-5H-dibenzo(B,F)azepine；2-benzo[b][1]benzazepin-11-ylethanamine
• CAS: 2064-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: AXMAXNUHWORZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 5-(aminoethyl)dibenzazepine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-<2-(dibenzazepin-5-yl)ethyl>guanidinium sulfate
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素转运蛋白的荧光配体的合成和表征：潜在的神经母细胞瘤成像剂。

  摘要：

  放射性标记的间碘苄基胍（MIBG）是一种寻找肿瘤的放射性药物，用于诊断和治疗嗜铬细胞瘤和神经母细胞瘤。它通过几乎在所有成神经细胞瘤细胞中表达的神经元去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET）转运到肿瘤细胞中。在这里，我们描述了一系列与NET底物MIBG或NET抑制剂（-）-（2R，3S）-可卡因和尼西西汀相关的荧光化合物的合成及其某些药理性质。10种合成荧光化合物中的3种，分别是1-（1-萘甲基）胍基硫酸盐（1），1- [2-（dibenz [b，f] azepin-5-yl）乙基]胍基硫酸盐（2）和（2R， 3S）-2β-乙氧基羰基-3β-戊基5-（二甲氨基）萘-1-磺酸盐（6）对NET表现出高亲和力（IC（50）约为50 nM）。尼索西汀衍生物8（rac-N-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基] -5-（二甲基氨基）-1-萘磺酰胺）和9（rac-4-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基]氨基-7-硝基-2

  DOI：

  10.1021/jm9811155
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(aminoethyl)dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素转运蛋白的荧光配体的合成和表征：潜在的神经母细胞瘤成像剂。

  摘要：

  放射性标记的间碘苄基胍（MIBG）是一种寻找肿瘤的放射性药物，用于诊断和治疗嗜铬细胞瘤和神经母细胞瘤。它通过几乎在所有成神经细胞瘤细胞中表达的神经元去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET）转运到肿瘤细胞中。在这里，我们描述了一系列与NET底物MIBG或NET抑制剂（-）-（2R，3S）-可卡因和尼西西汀相关的荧光化合物的合成及其某些药理性质。10种合成荧光化合物中的3种，分别是1-（1-萘甲基）胍基硫酸盐（1），1- [2-（dibenz [b，f] azepin-5-yl）乙基]胍基硫酸盐（2）和（2R， 3S）-2β-乙氧基羰基-3β-戊基5-（二甲氨基）萘-1-磺酸盐（6）对NET表现出高亲和力（IC（50）约为50 nM）。尼索西汀衍生物8（rac-N-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基] -5-（二甲基氨基）-1-萘磺酰胺）和9（rac-4-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基]氨基-7-硝基-2

  DOI：

  10.1021/jm9811155

文献信息

• Direct, One-Pot Reductive Alkylation of Anilines with Functionalized Acetals Mediated by Triethylsilane and TFA. Straightforward Route for Unsymmetrically Substituted Ethylenediamine
  作者：Marika Righi、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Federica Romagnoli、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/jo102109f

  日期：2011.1.21

  A new, robust, and reliable method has been developed for the selective reductive N-alkylation of primary and secondary aromatic amines with some functionalized acetals using TFA/Et3SiH as a reagent combination. A variety of unsymmetrically substituted ethylenediamines can be synthesized in a one-pot procedure in excellent yields at room temperature. This new procedure offers significant advantages

  已开发出一种新的，稳健而可靠的方法，使用TFA / Et 3 SiH作为试剂组合，可以通过一些官能化的缩醛选择性地将伯和仲芳族胺进行N-烷基选择性还原。一锅法可以在室温下以优异的收率合成多种不对称取代的乙二胺。与以前的合成方法相比，该新方法具有明显的优势，包括简洁，温和的反应条件，优异的收率和较高的官能团耐受性。
• Tricyclic Alkylamides as Melatonin Receptor Ligands with Antagonist or Inverse Agonist Activity
  作者：Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione、Franco Fraschini、Sivia Rivara、Marco Mor、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Gilberto Spadoni、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Giuseppe Diamantini、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1021/jm040768k

  日期：2004.8.1

  structures were thus selected because of the noncoplanar arrangement of their benzene rings, and an alkylamide chain was introduced to fit the requirements for MLT receptor binding, namely, dibenzocycloheptenes with an acylaminoalkyl side chain at position 10 and dibenzoazepines with this side chain originating from the nitrogen atom bridging the two phenyl rings. Binding affinity at human cloned MT1 and

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10
• A Focused Library of Psychotropic Analogues with Neuroprotective and Neuroregenerative Potential
  作者：Elisa Uliassi、Luis Emiliano Peña-Altamira、Aixa V. Morales、Francesca Massenzio、Sabrina Petralla、Michele Rossi、Marinella Roberti、Loreto Martinez Gonzalez、Ana Martinez、Barbara Monti、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00242

  日期：2019.1.16

  Overcoming the lack of effective treatments and the continuous clinical trial failures in neurodegenerative drug discovery might require a shift from the prevailing paradigm targeting pathogenesis to the one targeting simultaneously neuroprotection and neuroregeneration. In the studies reported herein, we sought to identify small molecules that might exert neuroprotective and neuroregenerative potential as tools against neurodegenerative diseases. In doing so, we started from the reported neuroprotective/neuroregenerative mechanisms of psychotropic drugs featuring a tricyclic alkylamine scaffold. Thus, we designed a focused-chemical library of 36 entries aimed at exploring the structural requirements for efficient neuroprotective/neuroregenerative cellular activity, without the manifestation of toxicity. To this aim, we developed a synthetic protocol, which overcame the limited applicability of previously reported procedures. Next, we evaluated the synthesized compounds through a phenotypic screening pipeline, based on primary neuronal systems. Phenothiazine 2Bc showed improved neuroregenerative and neuroprotective properties with respect to reference drug desipramine (2Aa). Importantly, we have also shown that 2Bc outperformed currently available drugs in cell models of Alzheimer's and Parkinson's diseases and attenuates microglial activation by reducing iNOS expression.