5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基-1,2-恶唑 | 24097-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-3,4-diphenyl-isoxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 24097-23-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: JBJFRBAUULVOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 生成 5-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of isoxazoles from 1,4-dianions of oximes having an .alpha. hydrogen. Mass spectrometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a020

文献信息

• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Fully Functionalized NH-Pyrazoles and Isoxazoles from α,β-Unsaturated Hydrazones and Oximes via 1,2-Aryl Shift
  作者：Vikram Singh、Deepak Kumar、Bal Krishna Mishra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04057

  日期：2024.1.12

  An iodine(III)-catalyzed general method for the synthesis of fully functionalized NH-pyrazoles and isoxazoles from α,β-unsaturated hydrazones and oximes, respectively, via cyclization/1,2-aryl shift/aromatization/detosylation, has been developed. The reaction progresses through an anti-Baldwin 5-endo-trig cyclization. It gives direct access to an advanced intermediate for the preparation of valdecoxib

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。
• New synthesis of isoxazoles from 1,4-dianions of oximes having an .alpha. hydrogen. Mass spectrometry
  作者：Charles F. Beam、Morgan C. D. Dyer、Richard A. Schwarz、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/jo00831a020

  日期：1970.6