1-(cyclooct-1-en-1-yl)ethanone | 147384-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclooct-1-en-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-Cycloocten-1-yl)ethanone；1-(cycloocten-1-yl)ethanone
• CAS: 147384-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OTTUWUUZYZNZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclooct-1-en-1-yl)ethanone 在 copper(I) oxide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Cycloalkeno[c]-Fused Pyridines via Pd-Catalyzed C(sp²)–H Activation and Cyclization of N-Acetyl Hydrazones of Acylcycloalkenes with Vinyl Azides

  摘要：

  A novel Pd(II)-catalyzed vinylic C-H activation and cyclization has been developed, reacting a series of small, medium, and large N-acetyl hydrazones of acylcycloalkenes with vinyl azides to access diverse cycloalkeno[c]-fused pyridine scaffolds. This protocol provides progress in C(sp2)-H bond activation of medium to large cycloalkenes, and the target products can be obtained in a specific regioselectivity with good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02466
• 作为产物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclooctanol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(cyclooct-1-en-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯的不对称催化。功能化手性烯醇的合成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基烯醇醚是多功能中间体，通常用作合成羰基化合物的烯醇化物替代物。然而，没有关于合成具有潜在官能团的手性甲硅烷基烯醇醚的广泛适用的催化方法的报道，这些潜在官能团可用于除甲硅烷基烯醇醚部分本身的许多可能反应之外的合成操作。在这里，我们报告了在 β 位手性碳上带有乙烯基的此类化合物的高催化（底物：催化剂比高达 1000：1）和对映选择性（92% 至 98% 主要对映异构体）合成的一般程序。该反应在环境条件下进行，使用三烷基甲硅烷氧基-1,3-二烯和乙烯 (1 atm) 作为前体，并使用容易获得的 (双膦)-钴 (II) 配合物作为催化剂。甲硅烷基烯醇化物可以很容易地转化为新型对映体纯乙烯基三氟甲磺酸酯，这是一类高度通用的交叉偶联试剂，能够合成其他对映体纯的、立体定义的三取代烯烃中间体，目前的方法不容易获得。说明了 Kumada、Stille 和 Suzuki 偶联反应的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10364

文献信息

• Acylation of cyclooctatetraene dianion and the chemistry of its products
  作者：Thomas S. Cantrell、Harold. Shechter

  DOI：10.1021/ja00999a023

  日期：1967.11

  Cyclooctatetraene dianion (I) reacts as a 1,2and a 1 ,4-dicarbanionic reagent with various acyl halides. Thus I and acetyl chloride give 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111), syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V), syn-9-hydroxy-9-methylbicyclo[4.2.l]nonatriene (IV), and syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[6.1 .O]nonatriene (VI). Benzoyl chloride and I yield truns,cis,cis,trans-l ,lO-dipheny1-2

  环辛四烯二阴离子 (I) 作为 1,2- 和 1,4- 二碳阴离子试剂与各种酰卤反应。因此 I 和乙酰氯得到 3,5,7,9-dodecatetraene-2,1l-dione (111)、syn-9-acetoxy-9-methylbicyclo[4.2.1]nonatriene (V)、syn-9-hydroxy- 9-甲基双环[4.2.1]壬三烯(IV)和syn-9-乙酰氧基-9-甲基双环[6.1.O]壬三烯(VI)。苯甲酰氯和 I 产生 truns,cis,cis,trans-1,10-dipheny1-2,4,6,8-decatetraene-1,10-dione (XIV) 和 syn-9-benzoyloxy-9-phenylbicyclo[4.2. l]壬三烯（XV）；类似的产物(XIX和XX)由对溴苯甲酰氯和I获得。9-(2-羧基苯基)-9-羟基双环[6.10]壬三烯的内
• [EN] ALPHA-SILYL ALCOHOLS POSSESSING OLFACTORY PROPERTIES REMINISCENT OF PATCHOULI OIL<br/>[FR] ALCOOLS ALPHA-SILYLIQUES POSSÉDANT DES PROPRIÉTÉS OLFACTIVES RAPPELANT L'ESSENCE DE PATCHOULI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010121979A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention refers to si la-substituted carbinols of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are independently selected from C1 - C4 alkyl and C3- C4 cycloalkyl; R4 is methyl or ethyl; and R5 is methyl or ethyl. The invention further refers their preparation and to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式（I）的si la取代的碳醇，其中R1、R2和R3分别选自C1-C4烷基和C3-C4环烷基；R4为甲基或乙基；R5为甲基或乙基。本发明进一步涉及它们的制备，以及包含它们的香水组合物和香料应用。
• [EN] CYCLOOCT-(EN-)YL DERIVATIVES FOR USE AS FRAGRANCES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOOCT-(EN-)YL DESTINES A ETRE UTILISES COMME PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004035017A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention relates to substituted cyclooctenes of formula (I), wherein X and R are defined in the specification.

  该发明涉及式（I）的取代环辛烯，其中X和R在规范中定义。
• Cyclooct-(en-)yl derivatives for use as fragrances
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20060014663A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  This invention relates to substituted cyclooctenes of the formula I, wherein X and R are defined in the specification.

  本发明涉及公式I中的取代环辛烯，其中X和R在说明书中定义。
• Cyclooct-(EN-)YL Derivatives for Use as Fragrances
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20090325836A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  This invention relates to substituted cyclooctenes of the formula I, wherein X and R are defined in the specification.

  本发明涉及式I的取代环辛烯，其中X和R在说明书中定义。