N-dodecyldodecanamide | 33422-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-dodecyldodecanamide
• 英文别名: N-Dodecyl-dodecanamid；Dodecanamide, N-dodecyl-
• CAS: 33422-43-4
• 化学式: C₂₄H₄₉NO
• 分子量: 367.659
• InChiKey: GKCGAKGJCYKIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  413.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyldodecanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.4 g的产率得到双十二烷基胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  [FR] NOUVEAUX LIPIDES ET FORMULATIONS NANOPARTICULAIRES LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物：(I)或其药用盐、互变异构体或立体异构体，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6、R7、R8、R9、L1、L2、a、b、c、d和e的定义如本文所述。还提供了将这些化合物用作脂质纳米粒子制剂的组分、包含这些化合物的组合物以及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2015199952A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-dodecyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  [FR] NOUVEAUX LIPIDES ET FORMULATIONS NANOPARTICULAIRES LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物：(I)或其药用盐、互变异构体或立体异构体，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6、R7、R8、R9、L1、L2、a、b、c、d和e的定义如本文所述。还提供了将这些化合物用作脂质纳米粒子制剂的组分、包含这些化合物的组合物以及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2015199952A1

文献信息

• Selective Transformations of Triglycerides into Fatty Amines, Amides, and Nitriles by using Heterogeneous Catalysis
  作者：Md. A. R. Jamil、S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Md. Nurnobi Rashed、Sharmin Sultana Poly、Yuan Jing、Kah Wei Ting、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cssc.201900365

  日期：2019.7.5

  The use of triglycerides as an important class of biomass is an effective strategy to realize a more sustainable society. Herein, three heterogeneous catalytic methods are reported for the selective one‐pot transformation of triglycerides into value‐added chemicals: i) the reductive amination of triglycerides into fatty amines with aqueous NH3 under H2 promoted by ZrO2‐supported Pt clusters; ii) the

  使用甘油三酸酯作为生物质的重要类别是实现更可持续社会的有效策略。本文报道了三种将甘油三酸酯选择性单锅转化为增值化学品的非均相催化方法：i）在Z 2 O 2支撑的Pt团簇的促进下，在H 2下，NH 3水溶液将甘油三酸酯还原胺化为脂肪胺。ii）高二氧化硅H-β（Hβ）沸石在180°C催化的气态NH 3下甘油三酸酯的酰胺化；iii）在220°C下，由Hβ促进的甘油三酸酯和气态NH 3合成腈。这些方法广泛适用于各种甘油三酸酯（C 4 –C18个骨架）成相应的胺，酰胺和腈。
• An Efficient Heterobimetallic Lanthanide Alkoxide Catalyst for Transamidation of Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongting Sheng、Ruijie Zeng、Wenjuan Wang、Shuwen Luo、Yan Feng、Jing Liu、Weijian Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600373

  日期：2017.1.19

  lanthanide catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent yields under solvent‐free conditions. Efficient activation of the transamidation can be realized by the above complexes acting as cooperative acid–base bifunctional catalysts, which are proposed to be responsible for the higher reactivity in comparison with simple monometallic catalysts.

  已经开发出一种实用的杂双金属镧系元素催化的伯，仲和叔酰胺与脂肪族和芳香族胺的酰胺化反应。该方法还应用于弱反应性硫代酰胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。杂双金属镧系元素催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，收率良好至优异。可以通过上述配合物作为酸基双官能催化剂，来实现转酰胺基的有效活化，与简单的单金属催化剂相比，这些络合物被认为具有更高的反应活性。
• Preparation of Secondary and Tertiary Amides under Neutral Conditions by Photochemical Acylation of Amines
  作者：Céline Helgen、Christian G. Bochet

  DOI：10.1055/s-2001-18760

  日期：——

  The smooth and neutral acylation of amines to form amides by photoactivation of N-acyl-5,7-dinitroindolines is described. An improved acylation of nitroindolines allows the convenient preparation of N-acylnitroindolines. This reaction makes possible the recycling of the nitroindoline released during the photoactivation.

  报道了一种通过光激活N-酰基-5,7-二硝基吲哚啉实现胺的平滑中性酰化反应，形成酰胺的方法。改进的硝基吲哚啉酰化反应使得N-酰基硝基吲哚啉的制备变得方便。这一反应还实现了光激活过程中释放的硝基吲哚啉的循环利用。
• One-pot reductive amination of carboxylic acids: a sustainable method for primary amine synthesis
  作者：Robin Coeck、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d0gc01441a

  日期：——

  carboxylic acids is a very green, efficient and sustainable method for the production of (bio-based) amines. However, with current technology, this reaction requires two to three reaction steps. Here, we report the first (heterogeneous) catalytic system for the one-pot reductive amination of carboxylic acids to amines, with solely H2 and NH3 as the reactants. This reaction can be performed with relatively cheap

  羧酸的还原胺化是一种非常绿色，高效和可持续的生产（生物基）胺的方法。但是，使用当前技术，该反应需要两到三个反应步骤。在这里，我们报道了第一个（非均相）催化体系，用于仅用H 2和NH 3作反应物将羧酸单胺还原胺化。该反应可以使用相对便宜的钌-钨双金属催化剂在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中进行。在高转化率下，伯胺的选择性可达99％。另外，该催化剂是可回收的并且对常见杂质如水和阳离子（例如羧酸钠）具有耐受性。
• Reaction of Amphipathic-Type Thioester and Amine with Hydrophobic Effect in Water
  作者：Chiaki Kuroda、Atsushi Torihata

  DOI：10.1055/s-0030-1261165

  日期：2011.9

  The title reaction was studied using sodium 3-(1-oxo­dodec-1-yl)thio- and 3-(1-oxohept-1-yl)thiopropanoate with various chain lengths of amines. The yields of the amides were found to depend on both the chain length of the thioester and that of amine, suggesting the presence of hydrophobic interaction. The amides were obtained in better yields after addition of sodium fluoride. Acylation (dodecanoylation) of some hydrophobic amino acids was also studied to obtain the corresponding amides.

  标题反应采用了不同链长度的胺与三-(1-氧代十二烷-1-基)硫和三-(1-氧代庚烷-1-基)硫丙酸钠进行研究。发现酰胺的产率不仅依赖于硫酯的链长度，还依赖于胺的链长度，这表明存在疏水相互作用。在添加氟化钠后，酰胺的产率有所提高。还研究了一些疏水性氨基酸的酰化（十二酰化），以获得相应的酰胺。