(2R,3S,4R,5S,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl-)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate | 1384242-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl-)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
• 英文别名: acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-2,4,5-triacetoxy-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester；(2R,3S,4R,5S,6S)-6-(4-Chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1384242-56-1
• 化学式: C₂₈H₃₁ClO₁₀
• 分子量: 563.001
• InChiKey: SLGJUMBXNGOSHR-KLMIGJKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl-)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲基硫代)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  三种化合物及其制备方法和在合成索格列净中的用途

  摘要：

  本申请提供式IV、V、VI化合物和及其制备方法。本申请还提供式IV、V、VI化合物和用于合成索格列净的合成方法。本申请所述方法涉及的原料易得且价格便宜，操作简便，节约环保，有利于工业化生产。，，。

  公开号：

  CN110818722B
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-6-[4-Chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl-)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING DIABETES

  摘要：

  本文披露了无水形式的(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苯基)苯基)-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的固态形式，以及它们在治疗各种疾病和障碍方面的使用方法。

  公开号：

  US20130165395A1

文献信息

• Process Development of Sotagliflozin, a Dual Inhibitor of Sodium–Glucose Cotransporter-1/2 for the Treatment of Diabetes
  作者：Matthew M. Zhao、Haiming Zhang、Shinya Iimura、Mark S. Bednarz、Qiu-Ling Song、Ngiap-Kie Lim、Jie Yan、Wenxue Wu、Kuangchu Dai、Xiaodong Gu、Youchu Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00359

  日期：2020.11.20

  the other two were established (or modified) via three highly stereoselective transformations: Luche reduction (dr: 97/3), dynamic kinetic resolution of anomeric hemiacetal (dr: 95/5), and Lewis acid-promoted thiolation (dr: 1000/1). Global deprotection of the resulting penultimate intermediate with catalytic sodium methoxide followed by recrystallization furnishes sotagliflozin. The longest linear sequence

  描述了有效的制造工艺索格列净（LX4211）的研究，索格列净是钠-葡萄糖共转运蛋白1/2的双重抑制剂（SGLT-1 / 2）用于糖尿病的治疗。Sotagliflozin在碳水化合物核心上具有五个连续的手性中心，两侧是硫醚基和联芳基部分。从原料1-木糖获得三个手性中心，而另外两个则通过三个高度立体选择性的转化：Luche还原（dr：97/3），异头半缩醛的动态动力学拆分（dr：95/5）和Lewis酸促进的硫醇化（dr：1000/1）。用催化的甲醇钠对所得的倒数第二个中间体进行整体脱保护，然后重结晶，从而提供了索格列净。最长的线性序列由1-木糖形成10步，总产率为40％。此过程已针对数百公斤批次执行，以满足原料药开发需求。
• WO2008/42688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 三种化合物及其制备方法和在合成索格列净中的用途
  申请人：苏州鹏旭医药科技有限公司

  公开号：CN110818722B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本申请提供式IV、V、VI化合物和及其制备方法。本申请还提供式IV、V、VI化合物和用于合成索格列净的合成方法。本申请所述方法涉及的原料易得且价格便宜，操作简便，节约环保，有利于工业化生产。，，。
• METHODS OF TREATING DIABETES
  申请人：De PAUL Susan Margaret

  公开号：US20130165395A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Solid forms of anhydrous (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol are disclosed, in addition to methods of their use in the treatment of various diseases and disorders.

  本文披露了无水形式的(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苯基)苯基)-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的固态形式，以及它们在治疗各种疾病和障碍方面的使用方法。