N-dodecyl-2,2'-bithiophene-3,3-dicarboximide | 1043023-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: N-dodecyl-2,2'-bithiophene-3,3-dicarboximide
• 英文别名: 8-Dodecyl-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione；8-dodecyl-3,13-dithia-8-azatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione
• CAS: 1043023-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 403.61
• InChiKey: MNOHDWLUBRVZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-2,2'-bithiophene-3,3-dicarboximide 在 iron(III) chloride 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于具有高电导率的稠合醌型低聚噻吩酰亚胺的稳定有机双自由基

  摘要：

  有机自由基的不成对电子可以在不掺杂的情况下提供高导电性，但它们通常稳定性低。在此，我们报告了两种基于醌型低聚噻吩衍生物 (QOT) 的有机双自由基，即 BTICN 和 QTICN，它们通过采用酰亚胺桥联的稠合分子框架具有高稳定性和导电性。强吸电子酰亚胺基团与四氰基封端的 QOT 主链的连接使 LUMO 能级（-4.58 ~ -4.69 eV）、交叉共轭双自由基特征和具有半衰期的双自由基具有显着的环境稳定性˃ 60 天，在 QOT 双自由基和广泛探索的基于多环芳烃 (PAH) 的双自由基中最高。具体来说，XPS 和拉曼研究表明，基于四噻吩酰亚胺的 QTICN 在薄膜状态下表现出交叉共轭辅助自掺杂。这种特性与其有序堆积相结合，为 QTICN 薄膜提供了 0.34 S cm-1 的高电导率，具有良好的环境稳定性，这也是迄今为止报道的基于有机自由基的未掺杂导电材料的最高值之​​一。当用作 n 型热电材料时，QTICN

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12683
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到N-dodecyl-2,2'-bithiophene-3,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  n 沟道聚合物的设计：优化聚合双噻吩-酰亚胺半导体中增溶取代基、晶体堆积和场效应晶体管特性的相互作用

  摘要：

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2

  DOI：

  10.1021/ja710815a

文献信息

• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：POLYERA CORPORATION

  公开号：US20130248831A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些聚合物化合物及其作为有机半导体在有机和混合光学、光电和/或电子器件中的使用，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所述化合物可以提供改善的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或在光伏电池或晶体管中的空气稳定性等方面进行测量。所述化合物在常见溶剂中具有良好的溶解性，可通过溶液工艺进行器件制备。
• US8835598B2
  申请人：——

  公开号：US8835598B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• US8859714B1
  申请人：——

  公开号：US8859714B1

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] CONJUGATED POLYMERS COMPRISING A BITHIOPHENE - IMIDE - BASED UNIT AND THEIR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS COMPRENANT UNE UNITÉ À BASE BITHIOPHÈNE-IMIDE ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2013142845A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.
• n-Channel Polymers by Design: Optimizing the Interplay of Solubilizing Substituents, Crystal Packing, and Field-Effect Transistor Characteristics in Polymeric Bithiophene-Imide Semiconductors
  作者：Joseph A. Letizia、Michael R. Salata、Caitlin M. Tribout、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja710815a

  日期：2008.7.1

  these properties, and a crystal structure reveals a short 3.43 A pi-pi stacking distance with favorable solubilizing substituent orientations. A family of 10 homopolymers and bithiophene copolymers is then synthesized via Yamamoto and Stille polymerizations, respectively. Two of these polymers are processable in common organic solvents: the homopolymer poly(N-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide)

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2