(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid | 73594-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-<2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>thiazol-4-yl>-2-(Z)-(methoxyimino)acetic acid；[2-(t-butoxycarbonyl)amino-4-thiazolyl](methoxyimino)-acetic acid；2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid；2-(2-t-butyloxycarbonylamino-4-thiazolyl)-2-syn-methoxyiminoacetic acid；(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetic acid；(Z)-2-(2-t-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid；(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic Acid
• CAS: 73594-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: CXRMIVZMTLVVFN-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以100%的产率得到2-amino-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE

  摘要：

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  WO2021108023A1
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 水 、 碳酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE

  摘要：

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  WO2021108023A1

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Synthesis of Novel Macrocyclic Compounds Derived from Ceftriaxone
  作者：Masayuki Sano、Hiroyuki Shimaoka、Naoki Kohira、Yuki Murakami、Hitoshi Murai、Hidenori Yoshizawa

  DOI：10.1246/cl.200607

  日期：2020.12.5

  Macrocyclization can help improve pharmacological activity, metabolic stability, cell permeability and oral absorption to create better drug candidates. For example, enhancing the oral absorption o...

  大环化可以帮助提高药理活性、代谢稳定性、细胞渗透性和口服吸收，以创造更好的候选药物。例如，提高口服吸收...
• 3-Sulfonyl-1-carba-1-dethiacephems
  作者：Thomas A. Crowell、Basil D. Halliday、John H. McDonald、Joseph M. Indelicato、Carol E. Pasini、Ernie C. Y. Wu

  DOI：10.1021/jm00131a005

  日期：1989.11

  The stability of the 1-carba-1-dethiacephalosporin framework has allowed the synthesis of a range of 3-sulfonyl-1-carba-1-dethiacephems unavailable for a variety of reasons in the cephem arena. The known p-nitrobenzyl 7 beta-(phenoxyacetamido)-3-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-1-carba -1- dethia-3-cephem-4-carboxylate served as a precursor to this series of compounds. Displacement of the enol triflate

  1-carba-1-dethiacephalosporin框架的稳定性已允许在头孢烯领域合成因各种原因而无法使用的一系列3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems。已知的对硝基苄基7β-（苯氧基乙酰胺基）-3-[[（（三氟甲基）磺酰基]氧基] -1-咔基-1-dethia-3-cephem-4-羧酸盐用作该系列化合物的前体。在乙腈或DMF中用各种亚磺酸盐置换烯醇三氟甲磺酸酯，并对中间体进行脱保护，得到7β-[（2-氨基-4-噻唑基）（甲氧基亚氨基）乙酰基]氨基]-3- [烷基（芳基）磺酰基]- 1-carba-1-dethia-3-cephem-4-羧酸。3-磺酰基-1-carba-1-dethiacephems对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示有效的活性。以下是3-环丙基砜的MIC（微克/ mL）：金黄色葡萄球菌= 4，化脓链球菌= 1，流感嗜血杆菌= 0.25，大肠杆菌=
• Orally Active Cephalosporins. IV. Synthesis, Antibacterial Activity and Oral Absorption of 3-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)thiomethylthio-cephalosporins.
  作者：Masaharu KUME、Tadatoshi KUBOTA、Yasuo KIMURA、Hiromu NAKASHIMIZU、Kiyoshi MOTOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.758

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activity and oral absorption of 3-(1H-1, 2, 3, -trazol-4-yl)thiomethylthio-3-cephem-4-carboxylic acids with various C-7 side chains (2) are described. The (1H-1, 2, 3-triazol-4-yl)thiomethylthio C-3 side chain was found to be an effective substituent for good oral absorption of cephalosporins with some C-7 side chains.

  介绍了具有不同 C-7 侧链 (2) 的 3-(1H-1,2,3,-三唑-4-基)硫代甲硫基-3-头孢-4-羧酸的合成、抗菌活性和口服吸收。研究发现，(1H-1, 2, 3-三唑-4-基)硫代甲硫基 C-3 侧链是具有某些 C-7 侧链的头孢菌素口服吸收良好的有效取代基。
• Process for production of alkoxycarbonylaminothiazoleacetic acid
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：US05789598A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  A process for producing an alkoxycarbonylaminothiazoleacetic acid derivative, which comprises reacting an aminothiazoleacetic acid derivative ester with a dialkyl dicarbonate in the presence of a dialkyl carbonate to form an alkoxycarbonylaminothiazoleacetic acid derivative ester, then hydrolyzing the ester with a base, separating the carbonate formed as a by-product, and neutralizing the remaining base. The process can produce an alkoxycarbonylaminothiazoleacetic acid derivative in a simple operation and safely, at a high yield and at a high reactor yield.

  一种制备烷氧羰基氨基噻唑乙酸衍生物的方法，包括在二烷基碳酸酯存在下，将氨基噻唑乙酸衍生物酯与二烷基二碳酸酯反应，形成烷氧羰基氨基噻唑乙酸衍生物酯，然后用碱水解酯，分离副产物碳酸酯，中和剩余的碱。该过程可以在简单、安全的操作下，高收率地制备烷氧羰基氨基噻唑乙酸衍生物，并具有高反应器产率。