2',3'-O-cyclohexylideneuridine | 38836-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-cyclohexylideneuridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 38836-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: FBRLWRKVWZOVEJ-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-cyclohexylideneuridine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',3'-O-cyclohexylideneuridine 5'-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  尿苷保护基对尿苷衍生的醛5'-炔基的非对映选择性的影响。

  摘要：

  描述了尿苷衍生的醛的5'-炔基化。炔基格氏试剂在羰基上的添加受到2'，3'-di-O-保护基（R1）的显着影响：O-烷基导致适度的非对映选择性（65:35），有利于5' R-异构体，而O-甲硅烷基则促进了更高的非对映选择性（最高达99：1），有利于5'S-异构体。报道了有关该保护基对非对映选择性的影响的研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.153
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',3'-O-cyclohexylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  C4'-甲基化尿苷类似物的保护基团介导的非对映选择性合成及其对人类呼吸道合胞病毒的活性。

  摘要：

  调节保护基的策略，从烷基醚到尿苷糖骨架上的二齿缩酮，可促进非对映选择性的α-或β-C4'/ C5'-螺环丙烷化。使用这些螺环丙烷化的核苷作为关键中间体，我们通过螺环丙醇部分的碱基介导的开环合成了各种C4'-甲基化的d-核糖和l-糖含量高的尿苷衍生物。针对选定的衍生物进行了针对人类呼吸道合胞病毒的抗病毒活性研究，显示出中等的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03425

文献信息

• A catalytic method for chemoselective detritylation of 5′-tritylated nucleosides under mild and heterogeneous conditions using silica sulfuric acid as a recyclable catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Mohammad Navid Soltani Rad、Mohammad Ali Zolfigol、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.153

  日期：2007.7

  A rapid, mild and highly efficient procedure for the chemoselective deprotection of triphenylmethyl (trityl, Tr), p-anisyldiphenylmethyl (monomethoxytrityl, MMT) and di-(p-anisyl)phenylmethyl (dimethoxytrityl, DMT) groups from nucleoside trityl ethers has been established. The deprotection was achieved at room temperature, using a catalytic amount of silica sulfuric acid (SSA) in acetonitrile. The

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。
• LOCKED AND UNLOCKED 2'-O PHOSPHORAMIDITE NUCLEOSIDES, PROCESS OF PREPARATION THEREOF AND OLIGOMERS COMPRISING THE NUCLEOSIDES
  申请人：VAIJAYANTI Anil Kumar

  公开号：US20110196141A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to 2′-O-phosphoramidite of locked nucleoside and unlocked nucleoside, their synthesis and 2′-5′-linked oligomers oligomers comprising the nucleosides to delineate the structural requirements of 2′-5′ RNA/DNA: 3′-5′ RNA duplexes and also for use in antisense applications.

  本发明涉及锁定核苷酸和非锁定核苷酸的2'-O-磷酰胺酰胺，它们的合成以及包含这些核苷酸的2'-5'-连接寡聚物，以确定2'-5' RNA/DNA: 3'-5' RNA双链的结构要求，并且用于反义应用。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbones. Part 25
  作者：Nicolas Bogliotti、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201000050

  日期：2010.5

  The ability of A*[s]U dinucleosides to gel organic solvents and water is modulated by changing the nature of the substituents at OC(2′) and OC(3′), as evidenced by comparing the gelation of the dinucleosides 7–9 and the properties of the gels. A mere extension of the hydrophobic moiety, by replacing the isopropylidene groups of 2 by cyclohexylidene groups, as in 7, has a small effect, while changing

  A *的能力[ š ] V二核苷到凝胶的有机溶剂和水是通过在改变所述取代基的性质调制ø  C（2'）和Ô  C（3'），就证明了进行比较的凝胶化双核苷7 – 9和凝胶的性质。疏水部分的单纯延长，通过更换的异亚丙基制备2由亚环己基基团，如在7，具有小的影响，而改变核糖环的构象和减少疏水部分的大小，如在8，对胶凝范围，最低胶凝浓度（戊醇和癸醇的最低胶凝浓度低至0.07％）和凝胶的性能有很强的影响。完全脱保护的二核苷9以最小胶凝浓度为0.6％胶凝水。相应的干凝胶的TEM显示出直径为约1μm的纤维的形成。30至90 nm。
• NOVEL NUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP0963997A1

  公开（公告）日：1999-12-15

  An oligonucleotide analog or an antisense molecule, which is minimally hydrolyzable with an enzyme in vivo, has a high sense strand binding ability, and is easily synthesized, is provided. It is an oligo- or polynucleotide analog containing one or more monomer units being nucleotide analogs of the general formula: where B may be identical or different, and is a pyrimidine or purine nucleic acid base, or a derivative thereof.

  本发明提供了一种寡核苷酸类似物或反义分子，它在体内与酶的水解程度极低，具有较高的有义链结合能力，并且易于合成。 它是一种寡核苷酸或多核苷酸类似物，含有一个或多个单体单元，这些单体单元是通式如下的核苷酸类似物：其中 B 可以相同或不同，并且是嘧啶或嘌呤核酸碱基或其衍生物。
• 2’,3’‐Protected Nucleotides as Building Blocks for Enzymatic de novo RNA Synthesis
  作者：Maëva Pichon、Fabienne Levi‐Acobas、Camélia Kitoun、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1002/chem.202400137

  日期：2024.4.25

  RNA one by one. Here, we present a first step towards controlled enzymatic RNA synthesis. We have explored the possibility of a simple protection step of the vicinal cis-diol moiety to temporarily block ribonucleotides. We demonstrate that pyrimidine nucleotides protected with acetals, particularly 2′,3′-O-isopropylidene, are well-tolerated by the template-independent RNA polymerase PUP and highly

  RNA一一。在这里，我们提出了控制酶促 RNA 合成的第一步。我们已经探索了通过邻位顺式二醇部分的简单保护步骤来暂时阻断核糖核苷酸的可能性。我们证明，用乙缩醛（特别是 2',3'-O-异丙叉）保护的嘧啶核苷酸能够被不依赖模板的 RNA 聚合酶 PUP 很好地耐受，并且可以在几分钟内实现高效的偶联反应。