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2',3'-O-cyclohexylideneuridine 5'-aldehyde | 34311-30-3

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

2',3'-O-cyclohexylideneuridine 5'-aldehyde

英文别名

O^2'_,O3'-cyclohexane-1,1-diyl-5'-oxo-5'-deoxy-uridine

2',3'-O-cyclohexylideneuridine 5'-aldehyde化学式

CAS

34311-30-3

化学式

C₁₅H₁₈N₂O₆

mdl

——

分子量

322.318

InChiKey

DRTAZHGOFHTAJC-OJAKKHQRSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.08
重原子数：

23.0
可旋转键数：

2.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.67
拓扑面积：

99.62
氢给体数：

1.0
氢受体数：

7.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2',3'-O-cyclohexylideneuridine	38836-79-2	C₁₅H₂₀N₂O₆	324.334
——	2',3'-O-cyclohexylidene-5'-deoxy-5',5'-bis(isobutylthio)uridine	100899-80-7	C₂₃H₃₆N₂O₅S₂	484.681
尿嘧啶核苷	uridine	58-96-8	C₉H₁₂N₂O₆	244.204

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2',3'-O-cyclohexylideneuridine-5'-methylimine	100682-84-6	C₁₆H₂₁N₃O₅	335.36
——	2',3'-O-cyclohexylidene-5'-deoxy-5',5'-bis(methylthio)uridine	100899-81-8	C₁₇H₂₄N₂O₅S₂	400.52
——	2',3'-O-cyclohexylidene-5'-deoxy-5',5'-bis(isobutylthio)uridine	100899-80-7	C₂₃H₃₆N₂O₅S₂	484.681
——	2-((3a'R,4'R,6'R,6a'R)-4'-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl)-2-(methylamino)acetonitrile	100682-87-9	C₁₇H₂₂N₄O₅	362.385
——	(S)-2-((3a'R,4'R,6'R,6a'R)-4'-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl)-2-(methylamino)acetonitrile	100682-88-0	C₁₇H₂₂N₄O₅	362.385
——	5',5'-(N,N'-diphenyl-N,N'-ethane-1,2-diyl-diamino)-O2',O3'-cyclohexane-1,1-diyl-5'-deoxy-uridine	34308-27-5	C₂₉H₃₂N₄O₅	516.597
——	1-<5'-(L-carbobenzyloxyphenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-2',3'-cyclohexylidene-β-D-allo-furanosyluronic acid>uracil	100682-92-6	C₃₄H₃₈N₄O₁₀	662.697
——	1-<5'-(L-carbobenzyloxyphenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-α-L-talo-furanosyluronic acid>uracil	100682-91-5	C₃₄H₃₈N₄O₁₀	662.697
——	1-<5'-(L-carbobenzyloxyphenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-2',3'-O-cyclohexylidene-β-D-allo-furanosyluronic acid amide>uracil	100682-85-7	C₃₄H₃₉N₅O₉	661.712
——	1-<5'-(L-carbobenzyloxyphenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-2',3'-O-cyclohexylidene-α-L-talo-furanosyluronic acid amide>uracil	100682-86-8	C₃₄H₃₉N₅O₉	661.712
——	1-<5'-(L-carbobenzyloxyphenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-5'-cyano-2',3'-cyclohexylidene-α-L-talo-furanosyl>uracil	100682-90-4	C₃₄H₃₇N₅O₈	643.696
——	1-<5'-(L-carbobenzyloxyphenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-2',3'-cyclohexylidene-β-D-allo(α-L-talo)-furanuronosyl-DL-alanine benzyl ester>uracil	100682-78-8	C₄₄H₄₉N₅O₁₁	823.9
——	1-<5'-(L-phenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil	100682-76-6	C₂₀H₂₄N₄O₈	448.433
——	1-<5'-(L-phenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-α-L-talo-furanosyluronic acid>uracil	100682-75-5	C₂₀H₂₄N₄O₈	448.433
——	1-<5'-(L-phenylalanylmethylamino)-5'-β-D-allo-furanosyluronic acid amide>uracil	100682-94-8	C₂₀H₂₅N₅O₇	447.448
——	1-<5'-(L-phenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-α-L-talo-furanosyluronic acid amide>uracil	100682-93-7	C₂₀H₂₅N₅O₇	447.448
——	1-<5'-(L-phenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-β-D-allo-furanuronosyl-L-alanine>uracil	100682-77-7	C₂₃H₂₉N₅O₉	519.511
——	1-<5'-(L-phenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-5'-cyano-α-L-talo-furanosyl>uracil	100682-95-9	C₂₀H₂₃N₅O₆	429.433
——	(R)-[((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-methyl-amino]-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid	100683-02-1	C₂₈H₃₀N₄O₁₀	582.567
——	(S)-[((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-methyl-amino]-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid	100682-98-2	C₂₈H₃₀N₄O₁₀	582.567
——	[(S)-1-({(R)-Carbamoyl-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester	100682-99-3	C₂₈H₃₁N₅O₉	581.582
——	[(S)-1-({(S)-Carbamoyl-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester	100683-00-9	C₂₈H₃₁N₅O₉	581.582
——	1-<5'-(L-carbobenzyloxyphenylalanylmethylamino)-5'-deoxy-β-D-allo(α-L-talo)-furanosyl-DL-alanine benzyl ester>uracil	100682-79-9	C₃₈H₄₁N₅O₁₁	743.77
——	[(S)-1-({(S)-Cyano-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester	100683-01-0	C₂₈H₂₉N₅O₈	563.567

反应信息

作为反应物：

描述：

2',3'-O-cyclohexylideneuridine 5'-aldehyde 在 sodium hydroxide 、 AG₅₀WX₈(H+) 、双氧水、四丁基硫酸氢铵作用下，以 1,4-二氧六环、甲醇、二氯甲烷、水为溶剂，反应 48.5h，生成 [(S)-1-({(R)-Carbamoyl-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methyl}-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester

参考文献：

名称：

Rapid and convenient syntheses of polyoxin peptides containing N-methylated peptide bonds

摘要：

DOI：

10.1021/jo00362a027
作为产物：

描述：

尿嘧啶核苷在硫酸、 2-碘酰基苯甲酸作用下，以乙腈为溶剂，反应 13.0h，生成 2',3'-O-cyclohexylideneuridine 5'-aldehyde

参考文献：

名称：

尿苷保护基对尿苷衍生的醛5'-炔基的非对映选择性的影响。

摘要：

描述了尿苷衍生的醛的5'-炔基化。炔基格氏试剂在羰基上的添加受到2'，3'-di-O-保护基（R1）的显着影响：O-烷基导致适度的非对映选择性（65:35），有利于5' R-异构体，而O-甲硅烷基则促进了更高的非对映选择性（最高达99：1），有利于5'S-异构体。报道了有关该保护基对非对映选择性的影响的研究。

DOI：

10.3762/bjoc.13.153

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文献信息

Protecting-Group-Mediated Diastereoselective Synthesis of C4′-Methylated Uridine Analogs and Their Activity against the Human Respiratory Syncytial Virus

作者：Christoph Köllmann、Svenja M. Sake、Peter G. Jones、Thomas Pietschmann、Daniel B. Werz

DOI：10.1021/acs.joc.9b03425

日期：2020.3.20

Adjusting the protecting group strategy, from an alkyl ether to a bidentate ketal at the carbohydrate backbone of uridine, facilitates a switchable diastereoselective α- or β-C4'/C5'-spirocyclopropanation. Using these spirocyclopropanated nucleosides as key intermediates, we synthesized a variety of C4'-methylated d-ribose and l-lyxose-configured uridine derivatives by a base-mediated ring-opening of the spirocyclopropanol

调节保护基的策略，从烷基醚到尿苷糖骨架上的二齿缩酮，可促进非对映选择性的α-或β-C4'/ C5'-螺环丙烷化。使用这些螺环丙烷化的核苷作为关键中间体，我们通过螺环丙醇部分的碱基介导的开环合成了各种C4'-甲基化的d-核糖和l-糖含量高的尿苷衍生物。针对选定的衍生物进行了针对人类呼吸道合胞病毒的抗病毒活性研究，显示出中等的活性。
Synthesis of 9-[5-(alkylthio)-5-deoxy-.beta.-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenines as potential inhibitors of transmethylation

作者：G. Wayne Craig、Ethan D. Sternberg、Gordon H. Jones、John G. Moffatt

DOI：10.1021/jo00358a017

日期：1986.4
Synthesis of the basic nucleoside skeleton of the polyoxin complex

作者：J. G. Moffatt、N. P. Damodaran、G. H. Jones

DOI：10.1021/ja00744a067

日期：1971.7