[5,6-2H2]-uridine | 40632-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [5,6-2H2]-uridine
• 英文别名: uridine；5-D-6-D-Uridin；5,6-dideuterio-uridine；5,6-dideuterio-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 40632-21-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 246.188
• InChiKey: DRTQHJPVMGBUCF-SXFMXZDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

尿苷-d2-1是一种含有氘标记的尿苷[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,6-2H2]-uridine 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₉H₈⁽²⁾H₂N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  叠氮嘧啶核苷糖部分中的叠氮取代位点影响由解离电子附着形成的氨基自由基的反应性

  摘要：

  在这项工作中，电子诱导的中性 π 型氨基自由基 (RNH·) 的位点特异性形成及其与在糖部分不同位置（例如，在 2'-、3'-、4 处）叠氮基标记的嘧啶核苷类似物的反应研究了 '- 和 5'- 位点以及模型化合物 3-叠氮基-1-丙醇 (3AZPrOH)。电子顺磁共振 (EPR) 研究证实了通过解离电子附着介导的 N 2损失和随后使用15 N 标记的叠氮基的溶剂中的轻松质子化、糖中特定位点的氘化和碱，并将溶剂从 H 2 O 改为 D 2O. 通过将这些样品从 77 K 加热到大约 77 K，使用 EPR 研究了 RNH·的反应。170 K. RNH· 在伯碳位点 (5'-叠氮基-2',5'-二脱氧尿苷, 3AZPrOH) 通过双分子 H 原子提取轻松转化为 σ 型亚胺基 (R=N·) α-叠氮烷基。RNH·在二级碳位点（例如，2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷）经历双分子亲电加成到紧邻嘧啶碱基的

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.0c08201
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到[5,6-2H2]-uridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱基选择性 HD 交换反应中的核苷在氧化氘中

  摘要：

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868489

文献信息

• Esaki, Hiroyoshi; Aoki, Fumiyo; Maegawa, Tomohiro, Heterocycles, 2005, vol. 66, # 1, p. 361 - 369
  作者：Esaki, Hiroyoshi、Aoki, Fumiyo、Maegawa, Tomohiro、Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Base-Selective H-D Exchange Reaction of Nucleosides in Deuterium Oxide
  作者：Hironao Sajiki、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-868489

  日期：——

  We have developed an efficient and extensive deuterium incorporation method using a heterogeneous Pd/C-D 2 O-H 2 system into the base moiety of nucleosides. The results presented here provide a deuterium gas-free, totally catalytic, and post-synthetic deuterium labeling method in D 2 O media.

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。
• Site of Azido Substitution in the Sugar Moiety of Azidopyrimidine Nucleosides Influences the Reactivity of Aminyl Radicals Formed by Dissociative Electron Attachment
  作者：Mukesh Mudgal、Thao P. Dang、Adam J. Sobczak、Daniel A. Lumpuy、Priya Dutta、Samuel Ward、Katherine Ward、Moaadh Alahmadi、Anil Kumar、Michael D. Sevilla、Stanislaw F. Wnuk、Amitava Adhikary

  DOI：10.1021/acs.jpcb.0c08201

  日期：2020.12.17

  g., 2′-azido-2′-deoxyuridine) underwent bimolecular electrophilic addition to the C5═C6 double bond of a proximate pyrimidine base. Finally, RNH· at tertiary alkyl carbon (4′-azidocytidine) underwent little reaction. These results show the influence of the stereochemical and electronic environment on RNH· reactivity and allow the selection of those azidonucleosides that would be most effective in augmenting

  在这项工作中，电子诱导的中性 π 型氨基自由基 (RNH·) 的位点特异性形成及其与在糖部分不同位置（例如，在 2'-、3'-、4 处）叠氮基标记的嘧啶核苷类似物的反应研究了 '- 和 5'- 位点以及模型化合物 3-叠氮基-1-丙醇 (3AZPrOH)。电子顺磁共振 (EPR) 研究证实了通过解离电子附着介导的 N 2损失和随后使用15 N 标记的叠氮基的溶剂中的轻松质子化、糖中特定位点的氘化和碱，并将溶剂从 H 2 O 改为 D 2O. 通过将这些样品从 77 K 加热到大约 77 K，使用 EPR 研究了 RNH·的反应。170 K. RNH· 在伯碳位点 (5'-叠氮基-2',5'-二脱氧尿苷, 3AZPrOH) 通过双分子 H 原子提取轻松转化为 σ 型亚胺基 (R=N·) α-叠氮烷基。RNH·在二级碳位点（例如，2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷）经历双分子亲电加成到紧邻嘧啶碱基的