methyl (3-diisopropylamino)-propionate | 27453-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3-diisopropylamino)-propionate
• 英文别名: methyl 3-(diisopropylamino)propionate；methyl 3-(N,N-diisopropylamino)propionate；methyl 3-[di(propan-2-yl)amino]propanoate
• CAS: 27453-38-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: PMXOGRVKJUXOFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9162 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-diisopropylamino)-propionate 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-二异丙基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Yao, Ri-Sheng; Jiang, Lai-En; Wu, Sheng-Hua, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3792 - 3794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl (3-diisopropylamino)-propionate
  参考文献：
  名称：

  催化高压合成受阻β-氨基酯

  摘要：

  受阻的β-氨基酯是在催化量的三氟甲磺酸presence存在下，在高压下将胺共轭加成到两个都带有大分子基团的α，β-不饱和酯上，以中等至高收率获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02215-w

文献信息

• Polyvinyl Pyridine as a Novel Solid Heterogeneous, Recyclable Catalyst for aza-Michael Reaction
  作者：Shriniwas Samant、Vivek Raje、Ramakrishna Bhat

  DOI：10.1055/s-2006-949381

  日期：2006.9

  Polyvinyl pyridine (PVP) is prepared by radical polymerization of 4-vinyl pyridine. PVP was used as a heterogeneous basic catalyst for the aza-Michael reaction of secondary amines and carbamates with α,β-unsaturated esters, cyanides and ketones to ­obtain the corresponding adducts in excellent yields (70-90%).

  聚乙烯吡啶（PVP）是通过自由基聚合4-乙烯吡啶制备的。PVP被用作非均相碱性催化剂，用于催化二级胺和氨基甲酸酯与α,β-不饱和酯、氰化物和酮的aza-Michael反应，以优异的产率（70-90%）获得相应的加合物。
• Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Recoverable and Reusable Catalytic System for Aza-Michael Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Neeraja、B. Kavita、B. Neelima、Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain

  DOI：10.1002/adsc.200404361

  日期：2005.5

  Copper(II) acetylacetonate immobilized in ionic liquids efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds with great alacrity in excellent yields. The reactions are far more facile than those reported earlier. The recovered ionic liquid phase containing the copper catalyst can be reused for several cycles

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。
• Microwave-Assisted, Rapid, Solvent-Free Aza-Michael Reaction by Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel
  作者：Surya Prakash Singh、T. Vijaya Kumar、M. Chandrasekharam、L. Giribabu、P. Yella Reddy

  DOI：10.1080/00397910902883579

  日期：2009.10.21

  Highly efficient solvent-free aza-Michael additions of a variety of amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under microwave-irradiation conditions catalyzed by perchloric acid impregnated on silica gel (HClO4/SiO2) is reported. The reactions are completed within 2–7 min in a microwave oven to produce the corresponding adducts in excellent yields, and the catalyst can be recovered and reused.

  摘要 高氯酸浸渍硅胶 (HClO4/SiO2) 催化微波辐射条件下，多种胺与 α,β-不饱和羰基化合物的高效无溶剂氮杂-迈克尔加成反应。反应在微波炉中 2-7 分钟内完成，以优异的收率产生相应的加合物，并且催化剂可以回收和重复使用。
• Aza-Michael Addition of Amines to <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Compounds Using Molecular Iodine as Catalyst
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Mridula Phukan、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397910903320241

  日期：2010.8.31

  Aza-Michael adducts are obtained in very good yields by the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds using molecular iodine as catalyst in dichloromethane at room temperature. Aromatic amines were found to be reactive under reflux in toluene.

  在室温下，使用分子碘作为催化剂，将脂肪胺与 α,β-不饱和化合物共轭加成，以非常好的收率获得 Aza-Michael 加合物。发现芳族胺在甲苯中回流下具有反应性。
• Synthesis of a crosslinked polymer with a benzyl(triphenyl)phosphonium ionic liquid moiety and its catalytic activity
  作者：Xuezheng Liang

  DOI：10.1039/c5ra18507f

  日期：——

  A novel crosslinked polymer with a benzyl(triphenyl)phosphonium ionic liquid moiety was synthesized from triphenylphosphine and p-xylylene dichloride. The bulky IL molecules were inlaid in the polymeric framework, which avoided pore blocking and IL moiety release. The polymer had a high BET surface area and accessible active sites. The polymer was applied to catalyze the aza-Michael additions and gave

  由三苯基膦和对二甲苯二氯合成了具有苄基（三苯基）phosph离子液体部分的新型交联聚合物。庞大的IL分子镶嵌在聚合物骨架中，避免了孔阻塞和IL部分释放。该聚合物具有高的BET表面积和可及的活性位点。将该聚合物用于催化氮杂-迈克尔加成反应，并在几分钟内平均收率超过95.0％。该聚合物具有多个优点，例如高BET表面积，高活性和高稳定性，为绿色化学过程提供了巨大潜力。