3'-O-Acetyl-uridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-Acetyl-uridin
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-Dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl acetate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₇
• 分子量: 286.241
• InChiKey: IYFQKALLIFLAGI-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Acetyl-uridin 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 五氯酚 、 丁二酸酐 生成 1-O-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] 4-O-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) butanedioate
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, TOSHIKI;ORITA, MASAYA;UESUGI, SEIICHI;IKEHARA, MORIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4331-4338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzophenone O-acetyl oxime 、 尿嘧啶核苷 在 Pseudomonas Cepacia lipase on ceramic 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以79%的产率得到3'-O-Acetyl-uridin
  参考文献：
  名称：

  通过洋葱假单胞菌的支持脂肪酶对 2'-脱氧核苷和核糖核苷进行多功能且方便的区域选择性酰化

  摘要：

  摘要 洋葱假单胞菌脂肪酶负载在陶瓷颗粒（脂肪酶 PS-C）和硅藻土（脂肪酶 PS-D）上，将 2'-脱氧核苷和核糖核苷区域选择性酰化为 3'-O-乙酰基-2'-脱氧核苷和 3'-O-乙酰基-核糖核苷与肟酯在室温下在有机溶剂中。这种酶促反应很重要，因为区域选择性是完全的；观察到任何其他区域异构体和 N-酰化产物。

  DOI：

  10.1080/00397910008086919

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of (Poly)phosphorylated Nucleosides and Conjugates
  作者：Viktoria Caroline Tonn、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201101291

  日期：2011.8.22

  Succinyl‐cycloSal‐phosphate triesters of ribo‐ and 2′‐deoxyribonucleosides were attached to aminomethyl polystyrene as an insoluble solid support and reacted with phosphate‐containing nucleophiles yielding nucleoside di‐ and triphosphates, nucleoside diphosphate sugars, and dinucleoside polyphosphates in high purity after cleavage from the solid support. Here, reactive cycloSal‐phosphate triesters were

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。
• Solid phase synthesis of oligoribonucleotides using -nitrobenzyl protection of 2'-hydroxyl via a phosphotriester approach
  作者：Toshiki Tanaka、Masaya Orita、Seiichi Uesugi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86135-4

  日期：1988.1
• A method for preparing a mononucleotide-3'-phosphodiester-based substrate
  申请人：Baker Instruments Corporation

  公开号：EP0061760B1

  公开（公告）日：1988-03-02
• US4529796A
  申请人：——

  公开号：US4529796A

  公开（公告）日：1985-07-16
• [EN] ACETYLATED RIBONUCLEIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES RIBONUCLÉIQUES ACÉTYLÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]HELIX NANOTECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO2023215516A2

  公开（公告）日：2023-11-09

  Disclosed herein is a modified ribonucleotide comprising a nucleoside comprising 2'-O-acetylated ribose, and polyribonucleotides comprising the same. Also provided herein are compositions comprising a polyribonucleotide of the present disclosure and methods of making and using the same.