N-(D-Glucopyranosyl)dodecylamine | 74644-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(D-Glucopyranosyl)dodecylamine
• 英文别名: N-dodecyl glucosylamine；(3R,4S,5S,6R)-2-(dodecylamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 74644-18-1
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₅
• 分子量: 347.495
• InChiKey: CGRNGAJCQIWCRM-IHAUNJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(D-Glucopyranosyl)dodecylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 反应 0.17h， 以41%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-6-(dodecylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING N-ALKYL-GLYCOSYL(DI)AMINE DERIVATIVES AND USES OF SAME AGAINST PHYTOPATHOGENS

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于合成以下一般式(I)所代表的无溶剂N-烷基-糖基（二）胺衍生物。本发明还涉及使用由一般式(I)所代表的N-烷基-糖基（二）胺衍生物、一般式(II)所代表的N-烷基-糖基（二）胺盐和由一般式(I)所代表的N-烷基-糖基（二）胺衍生物所得到的一般式(III)所代表的N-烷基-糖胺衍生物作为抗菌和/或抗真菌剂，用于对抗植物病原体。

  公开号：

  US20160102115A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 十二烷基伯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(D-Glucopyranosyl)dodecylamine
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。二。具有葡萄糖-吡喃糖基，甘露吡喃糖基或吡喃半乳糖基部分的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  多种1-(2-氯乙基)-3-取代-3-β-D-吡喃糖基-1-亚硝基脲（V）被合成并测试了对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌的抗肿瘤活性。醛己糖如D-葡萄糖、D-甘露糖和D-半乳糖与一级胺反应，然后用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常得到糖基脲（III'）的结构异构体混合物。当异构体混合物溶于甲酸时，观察到完全异构化为热力学稳定的β-D-吡喃糖基脲（III）。糖基脲（III）用5当量的四氧化二氮亚硝化，然后用甲醇处理，以良好收率得到相应的亚硝基脲（V）。许多亚硝基脲（V）对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌具有显著活性，其治疗比率高于阳性对照药物，如1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲。特别是一些吡喃半乳糖基亚硝基脲显示出优异的抗肿瘤活性，在化合物剂量为25、50和100 mg/kg时，观察到对白血病L1210的六十天生存者。这些亚硝基脲（V）似乎是非酶促活化的，通过糖部分的羟基对羰基的攻击生成环状氨基甲酸酯（VI），而不生成异氰酸酯（XI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3262

文献信息

• Immune system-stimulating N-glycosylated ureas and carbamates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04737488A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having up to 45 C atoms, R.sup.2 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having 5-50 C atoms, X is O, S, NH or NR, R being an alkyl radical having up to 20 C atoms, and Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, or pharmaceutically acceptable salts thereof stimulate the immune system.

  该公式的化合物为##STR1##其中R.sup.1是氢，一个可选择取代的芳香烃基，一个芳基烷基基团或一个可选择取代的具有最多45个碳原子的脂肪烃基，R.sup.2是一个可选择取代的芳香烃基，一个芳基烷基基团或一个可选择取代的具有5-50个碳原子的脂肪烃基，X是O，S，NH或NR，R是一个具有最多20个碳原子的烷基基团，Z是通过缩醛碳原子连接的糖基团，或其药学上可接受的盐刺激免疫系统。
• Fungizide Mittel, substituierte Glucopyranosylamine und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0119539A2

  公开（公告）日：1984-09-26

  Fungizide Mittel, enthaltend einen inerten Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoff, einen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest sowie einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeuten und darüber hinaus R1 und R2 Glieder eines gemeinsamen 5- oder 6-gliedrigen Ringes sein können, der noch weitere Heteroatome enthalten kann, D-Glucopyranosyl-1-amine und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen.

  一种杀菌剂，由惰性载体和通式如下的化合物组成 其中 R1 和 R2 是氢、取代的烷基或烯基、任选取代的环烷基、任选取代的芳烷基和任选取代的芳基，此外，R1 和 R2 可以是一个共同的 5 或 6 元环的成员，该环还可以包含更多的杂原子、D-吡喃葡萄糖基-1-胺和一种防治真菌的工艺。
• N-glycosylierte Harnstoffe, Carbamate und Thiocarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0149093A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-glycosylierte Harnstoffe, Carbamate und Thiocarbamate der allgemeinen Formel I in welcher R1, R2, X und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Beeinflussung der körpereigenen Abwehr.

  本发明涉及通式 I（其中 R1、R2、X 和 Z 具有说明中给出的含义）的新型 N-糖基化脲类、氨基甲酸酯类和硫代氨基甲酸酯类化合物，涉及它们的制备工艺和用于影响人体自身防御的用途。
• Methods for the rapid preparation of labeled glycosylamines from complex matrices using molecular weight cut off filtration and on-filter deglycosylation
  申请人：WATERS TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US11150248B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  Methods for preparing labeled glycosylamines from a complex matrix are provided. The methodology includes the steps of: denaturing glycoproteins in a complex matrix to form a denatured complex matrix mixture; loading the denatured complex matrix mixture onto a MWCO filtration device; adding a glycosidase enzymatic solution onto the MWCO filtration device to form a deglycosylated complex matrix mixture comprising glycosylamines; collecting glycosylamines released from the MWCO filtration device; and derivatizing glycosylamines with a rapid tagging reagent to form a plurality of labeled glycosylamines suitable for detection in various liquid chromatography systems and detectors.

  提供了从复杂基质中制备标记糖基胺的方法。该方法包括以下步骤将复合基质中的糖蛋白变性，形成变性复合基质混合物；将变性复合基质混合物装入 MWCO 过滤装置；将糖苷酶酶解液加入 MWCO 过滤装置，形成包含糖基胺的脱糖复合基质混合物；收集从 MWCO 过滤装置中释放的糖基胺；用快速标记试剂衍生糖基胺，形成适合各种液相色谱系统和检测器检测的多种标记糖基胺。
• Methods for the rapid preparation of labeled glycosylamines and for the analysis of glycosylated biomolecules producing the same
  申请人：Waters Technologies Corporation

  公开号：US11371996B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  Methods of analyzing glycosylated biomolecules include the steps of producing a deglycosylation mixture of biomolecules deglycosylated by natural or synthetic enzymatic or chemical techniques; providing a reagent solution having a labeling reagent in a polar aprotic, non-nucleophilic organic solvent; and mixing the deglycosylation mixture with the reagent solution in an excess of labeling reagent to produce derivatized glycosylamines. The method steps can be carried out purposefully without depletion of protein matter. A quenching solution can be added to the reaction mixture so that the pH of the reaction mixture is shifted to above 10. The yield of derivatized glycosylamines can be in an amount of about 80 to about 100 mole percent of the reaction mixture with minimal overlabeling, less than 0.2 mole percent. The derivizated glycosylamines can be separated from the reaction mixture and detected by chromatographic detection, fluorescence detection, mass spectrometry (“MS”), or Ultra Violet (“UV”) detection and/or a combination thereof.

  分析糖基化生物大分子的方法包括以下步骤：制备由天然或合成酶或化学技术脱糖的生物大分子组成的脱糖混合物；在极性非亲核有机溶剂中提供具有标记试剂的试剂溶液；以及将脱糖混合物与标记试剂过量的试剂溶液混合，生成衍生化的糖基化胺。这些方法步骤可以在不损耗蛋白质物质的情况下有目的地进行。可向反应混合物中加入淬灭溶液，使反应混合物的 pH 值升至 10 以上。衍生化糖基胺的产率可达到反应混合物的约 80 至约 100 摩尔%，且重叠标记最小，小于 0.2 摩尔%。衍生化的糖基胺可以从反应混合物中分离出来，并通过色谱检测、荧光检测、质谱（"MS"）或紫外线（"UV"）检测和/或它们的组合进行检测。