2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxyuridine | 22314-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine；5'-Desoxy-2',3'-O-isopropyliden-uridin；2',3'-O-Isopropyliden-5'-desoxy-uridin；2',3'-O-Isopropyliden-5'-deoxyuridin；O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22314-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: XPZJZHBNHQGNRX-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxyuridine 生成 1-(5'-Desoxy-β-D-xylofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLOV, S. N.;GRISHKO, N. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 1, 91-94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷的 17O NMR。3—取代的尿苷和核糖苷的化学位移

  摘要：

  在乙腈和水性溶剂中，通过 17O NMR 研究了在 C-5 处带有不同取代基并在 O-4 和 O-2 羰基中富含 17O（Ca50%）的尿苷和核糖苷衍生物。乙腈和水在 O-4 (30-42 ppm) 和 O-2 (13-16 ppm) 处的溶剂位移差异彼此显着不同，但改变 C-5 取代基引起的化学位移变化相关性很好仅具有 O-4 位移和取代基的吸电子能力。对模型化合物的 17O 位移的检查再次证实了两种羰基的酮互变异构体的优势。关于核苷碱基王的电子结构和羰基的氢键能力，讨论了溶剂位移和取代基位移的重要性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231102

文献信息

• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE, SES DÉRIVÉS ET UTILISATIONS ANTI-VIRALES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016106050A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure relates to N4-hydroxycytidine derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment and prophylaxis of viral infections.

  这项披露涉及N4-羟基胞嘧啶衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施方式中，该披露涉及治疗和预防病毒感染。
• Studies on Nucleosides and Nucleotides. XI. Synthesis of 5′-Deoxypyrimidine Nucleosides
  作者：Junji Kimura、Yoshiyuki Nishikubo、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.57.2017

  日期：1984.7

  When 2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)O2,5′-cyclouridine and N4-benzoyl-2′,3′-O-(triphenylphosphoranediyl)-O2,5′-cyclocytidine were allowed to react with tributyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile under reflux, 5′-deoxyuridine (84% yield) and N4-benzoyl-5′-deoxycytidine (71% yield) were obtained.

  当 2',3'-O-(三苯基正膦二基)O2,5'-环尿苷和 N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷在在偶氮二异丁腈的存在下回流，得到5'-脱氧尿苷（84%产率）和N4-苯甲酰基-5'-脱氧胞苷（71%产率）。
• Fluorine-containing uridine derivative and preparation and use thereof
  申请人：Daikin Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP0111299A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  A fluorine-containing uridine derivative of the formula: wherein R is lower acyl, fluorine-containing lower acyl or fluorine-containing lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxyl, which is prepared by a process fluorinating 2', 3'-O-isopropylideneuridine with fluorine in a solvent selected from the group consisting of lower carboxylic acids, fluorine-containing lower carboxylic acids and fluorine-containing lower alcohols, and is converted to a 5-fluorouridine derivative of the formula: wherein R and X are as defined above by reacting the fluorine-containing uridine derivative of the formula (I) with a base in an organic solvent at a temperature of 0 to 80°C.

  式中 R 为低级酰基、含氟低级酰基或含氟低级烷基；X 为氢或羟基的含氟尿苷衍生物，其制备方法是在选自低级羧酸、含氟低级羧酸和含氟低级醇的溶剂中将 2'，3'-O-异亚丙基尿苷与氟氟化，并在 0 至 80°C 温度下在有机溶剂中将式（I）的含氟尿苷衍生物与碱反应，转化为式中 R 和 X 如上定义的 5-氟尿苷衍生物。
• Wellmann, Josef; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 1, p. 47 - 48
  作者：Wellmann, Josef、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic analogs of nucleosides. Synthesis of chiral 1,5-dihydroxy-4-methyl-3-oxapent-2-yl derivatives of uracil
  作者：S. N. Mikhailov、N. B. Grishko

  DOI：10.1007/bf00475574

  日期：1988.1