2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride | 6579-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride
• 英文别名: 2,6-dichloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride；2,6-dichloro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride；2,6-dichlorophenylhydroximic chloride；2,6-dichloro-N-hydroxylbenzene-1-carbonimidoyl chloride；(Z)-2,6-dichloro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• CAS: 6579-27-7
• 化学式: C₇H₄Cl₃NO
• 分子量: 224.474
• InChiKey: LXWQVTNZUIURFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  349.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到2,6-二氯异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  从腈类氧化物方便地合成异硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸酯是在室温下，短时间内在四氢呋喃中由腈类氧化物与硫脲的反应以定量收率制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61411-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现 BMS-986318，一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的强效非胆汁酸 FXR 激动剂

  摘要：

  在此我们报告了 6-(2-(5-cyclopropyl-3-(3,5-dichloropyridin-4-yl)isoxazol-4-yl)-7-azaspiro[3.5]non-1-的发现和临床前生物学评价en-7-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline-2- carboxy acid, Compound 1 (BMS-986318)，一种非胆汁酸法尼醇 X 受体 (FXR) 激动剂。化合物1在体外和体内表现出有效的 FXR 活化，具有合适的 ADME 谱，并在肝胆汁淤积和纤维化的小鼠胆管结扎模型中表现出功效。化合物1的总体概况支持其继续评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00198
• 作为试剂：
  描述：

  acetylthiourea 在 2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2,6-二氯异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  A Study on the Stability of 5,5-Diamino-substituted-1,4,2-oxathiazoline Derivatives

  摘要：

  5,5-Diamino-substituted-1,4,2-oxathiazoline derivatives 3 as potential prodrugs, which were easily prepared from hydroximoyl chlorides 1 and the appropriate thiourea derivatives 2, were decomposed instantaneously into isothiocyanates 4 and the corresponding urea derivatives 5 irrespective of the substituents.

  DOI：

  10.1080/00397919808007019

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Diverse Spiroisoxazolinodiketopiperazines
  作者：Yi-Wen Pan、Chih-Wei Guo、Huang-Yao Tu、Chih-Wei Tsai、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/co4000248

  日期：2013.8.12

  A convenient, efficient protocol to prepare diverse spiroisoxazolino-diketopiperazines via a parallel solid-supported synthesis was developed. The key steps are (1) a coupling reaction of an amino acid; (2) tosylation with concomitant β-elimination to form an α, β-unsaturated ester; (3) a 1,3-dipolar cycloaddition with an oxime to form isoxazoline rings; and (4) cyclic cleavage to release the product

  开发了一种方便有效的方案，可通过平行的固体支持的合成方法制备各种螺异异恶唑啉基-二酮哌嗪。关键步骤是（1）氨基酸的偶联反应；（2）甲苯磺酸化并伴有β-消除基，形成α，β-不饱和酯；（3）与肟的1，3-偶极环加成反应形成异恶唑啉环；（4）循环裂解，从树脂中释放出产物。修改了所有反应步骤和后处理程序，以允许使用自动化或半自动化设备。以良好的纯度和可接受的总产率制备了具有两个多样性位点的由100名成员组成的演示库。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009012125A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• Synthesis of isoxazole-containing sulfonamides with potent carbonic anhydrase II and VII inhibitory properties
  作者：Cevher Altug、Hanife Güneş、Alessio Nocentini、Simona Maria Monti、Martina Buonanno、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.008

  日期：2017.2

  obtain 5-amidoisoxazoles. The novel compounds were screened in vitro as inhibitors of four human (h) isoforms of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1): hCA I, hCA II, hCA IV and hCA VII. The derivatives of the first series were shown to possess excellent inhibitory activity against the cytosolic isoform hCA II, an antiglaucoma drug target, with KIs in the range of 0.5-49.3nM and hCA VII,

  通过使用常规方法和微波（MW）方法制备了两个系列的含苯磺酰胺的异恶唑化合物。在三乙胺的存在下，通过羟酰氯与2-氰基-N-（4-氨磺酰基苯基）乙酰胺的反应，合成了5-氨基-3-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）异恶唑-4-羧酰胺衍生物。使合成的5-氨基异恶唑与各种苯甲酰氯反应以获得5-酰胺基异恶唑。在体外筛选了作为金属酶碳酸酐酶的四种人（h）同工型抑制剂的新化合物（CA，EC 4.2.1.1）：hCA I，hCA II，hCA IV和hCA VII。已显示第一系列的衍生物对胞浆亚型hCA II（一种抗青光眼药物的靶标）具有出色的抑制活性，KI的范围为0.5-49.3nM，hCA VII，
• 一类二芳酰胺类衍生物及其制备方法、药物组 合物及用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104341316B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种如下式（I）所示结构的二芳酰胺类衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法，包含其的组合物及其医药用途。本发明所述式（I）所示结构的二芳酰胺类衍生物或其药学上可接受的盐对FXR具有拮抗作用，整体动物试验表明，该类化合物具有降血糖、降血脂之功效。该类化合物可用于治疗高血脂和2型糖尿病。